La guerre de Succession de Bretagne ou guerre des deux Jeanne, qui dura de 1341 à 1364, est l'une des guerres secondaires qui ont eu lieu au cours de la guerre de Cent Ans.
Elle se déclenche en 1341 à la mort du duc Jean III de Bretagne. Jeanne de Penthièvre et Jean de Montfort, deux prétendants au duché se disputent l'héritage et impliquent leurs conjoints respectifs Charles de Blois et Jeanne de Flandre dans le différend. Mais la France et l'Angleterre sont en conflit depuis 1337 et Édouard III s'est proclamé roi de France. Ainsi Jean de Montfort lui prête l'hommage lige alors que Charles de Blois le fait pour son oncle Philippe VI de France.
Les Français capturent Jean de Montfort et installent Charles de Blois en 1341, mais Édouard III débarque à Brest en 1342. Alors que Jean de Montfort est incarcéré et que Jeanne de Flandre sombre dans la folie, une trêve est conclue en 1343.
Un statu quo, où les coups de main sans avenir se succèdent, dure jusqu'à la défaite des Français à Auray en 1364. Cette victoire des troupes anglaises et du parti pro-anglais permet de conclure en 1365, le premier traité de Guérande qui établit Jean IV comme héritier légitime. Ce dernier signe alors un traité d'alliance avec l'Angleterre.
Le 30 avril 1341, le duc Jean III de Bretagne meurt sans descendance malgré trois mariages, avec Isabelle de Valois, Isabelle de Castille et Jeanne de Savoie, et sans avoir désigné son successeur.
Les prétendants sont, d'une part Jeanne de Penthièvre, fille de Guy de Penthièvre, lui-même frère du duc Jean III, mariée depuis 1337 à Charles de Blois, parent du roi de France, et, d'autre part, Jean de Montfort, comte de Montfort-l'Amaury, demi-frère du défunt duc, fils du second mariage d'Arthur II de Bretagne avec Yolande de Dreux, comtesse de Montfort-l'Amaury.
Jean III aurait préféré sa nièce Jeanne de Penthièvre à sa succession, plutôt que son demi-frère Jean de Montfort, car il était en conflit avec sa belle-mère, Yolande de Dreux. Toutefois il meurt sans avoir désigné son successeur.
Par sa naissance, Charles de Blois est le neveu du nouveau roi Philippe VI de Valois, choisi pour duc aux dépens des prétentions d'Édouard III d'Angleterre. Par mariage, et selon le droit de représentation propre au droit breton, Charles de Blois hérite des prétentions de la maison de Penthièvre sur le duché de Bretagne. En effet, Jeanne de Penthièvre s'estime héritière des droits de son défunt père Guy de Penthièvre, frère de feu du duc Jean III de Bretagne.
En réaction, Édouard III se rapproche de Jean de Montfort qui sait avoir peu à attendre du roi de France, car il s'est proclamé en mai duc de Bretagne en prenant la ville de Nantes, ancien bastion de Jean III. Il ne faut pas oublier qu'Édouard III est un descendant des Plantagenêt, lesquels dominaient l'extrême-ouest de la France, formant alors l'empire Plantagenêt. En juillet 1341, cette alliance est scellée, cependant sans qu'un hommage ne soit rendu au roi Édouard. Elle sera réaffirmée le 20 mai 1345 par la reconnaissance d'Édouard III comme suzerain, avec cette fois un hommage lige. En récompense, l'alliance sera assortie du comté de Richemont, fief anglais entrant alors dans le patrimoine des ducs de Bretagne.
Les concurrents se présentent tous deux à Paris pour recevoir l'arbitrage du roi Philippe VI. Jean de Monfort plaida le fait que depuis 1297, la Bretagne était un duché-pairie. La Bretagne se devait donc d'exercer le droit français sur son sol, ce qui permettait à Jean de Monfort d'accéder à la tête du duché. Jeanne de Penthièvre, elle, plaida sa propre cause, au nom du droit de représentation breton. La situation est donc plus que paradoxale :
Charles de Blois, pro-français, fonde sa légitimité sur le fait qu'il est marié à la descendante la plus proche, ce qui est propre au droit breton.
Jean de Montfort, « breton », s'appuie sur la loi salique, mise en avant par le roi de France dans son conflit avec le roi d'Angleterre et devant donc faire jurisprudence dans le royaume.
La chevauchée fantastique de Jean de Montfort
En mai 1341, sentant que le verdict serait en faveur de Charles de Blois, proche parent du roi, Jean de Montfort, poussé par sa femme Jeanne de Flandre, prend les devants : il s’installe à Nantes, la capitale du duché, et s’empare du trésor ducal à Limoges, ville dont Jean III de Bretagne avait été le vicomte. Il convoque les grands vassaux bretons pour se faire reconnaître comme duc, mais la majorité ne vient pas (beaucoup d’entre eux ont aussi des possessions en France qu’ils risqueraient de se voir confisquer s’ils s’opposaient au roi).
Dans les mois qui suivent (juin-juillet), il effectue une grande chevauchée dans son duché pour s'assurer le contrôle des places fortes (Rennes, Malestroit, Vannes, Pontivy, Hennebont, Quimperlé, La Roche-Piriou, Quimper, Brest, Saint-Brieuc, Dinan et Mauron) avant de rentrer à Nantes. Il parvient à prendre le contrôle d'une vingtaine de places.
Enfin il se serait rendu en Angleterre, où Édouard III lui aurait promis une aide militaire et l'aurait reconnu comte de Richmond, avant de rentrer fin août à Paris pour une entrevue avec Philippe VI.
Cette « chevauchée fantastique », contée par le chroniqueur flamand Jean Lebel et reprise par Froissart, ne résiste pas à l'épreuve des faits : durant ces quelques semaines, Jean de Montfort est resté en région parisienne avec ses conseillers juridiques pour élaborer ses arguments devant le conseil du roi.
Jean de Montfort se présente en septembre à Paris devant la cour des pairs mandatée par le roi de France. Ses contacts récents avec l'Angleterre lui sont reprochés ainsi que sa tentative de forcer la main au roi. Jean de Montfort, s'entourant néanmoins de juristes français, demande l'arbitrage du Conseil des pairs du Royaume. Péchant par excès de zèle, il plaide donc à l'encontre du droit breton par mimétisme à la récente succession du trône de France. Sa défense est de piètre qualité, les avocats parisiens de Montfort n'ayant qu'une vague connaissance de la coutume de Bretagne. La cour et le roi tranchent en faveur de Charles de Blois. Jean de Montfort s'enfuit alors de la cour du Louvre. En réaction, par l'arrêt de Conflans, le 7 septembre 1341, Philippe VI accepte l'hommage lige de Charles de Blois. Jean de Montfort se voit confisquer ses fiefs français : le comté de Montfort-l'Amaury, la vicomté de Limoges sur laquelle d'ailleurs il n'avait aucun droit et qu'il détenait indument.