La guerre d'Hiver est un conflit militaire entre l'Union des républiques socialistes soviétiques (URSS) et la Finlande qui commence par l'invasion de cette dernière par son voisin soviétique le 30 novembre 1939, trois mois après le début de la Seconde Guerre mondiale, et se termine trois mois et demi plus tard avec le traité de paix de Moscou le 13 mars 1940. Malgré une supériorité militaire sur tous les plans, l'URSS subit de lourdes pertes et obtient des résultats moins importants qu'espérés. La Société des Nations déclare l'attaque illégale et expulse l'URSS.
Avant de recourir à la force, l'URSS formule plusieurs exigences, notamment un échange de territoires, en arguant de raisons de sécurité — principalement la protection de Leningrad, située à seulement 32 km de la frontière finlandaise. Lorsque la Finlande refuse, l'URSS l'envahit. Selon certains historiens (comme István Ravasz ou Dan Reiter), l'URSS voulait occuper toute la Finlande, soit pour l'annexer, soit pour forcer un changement de régime, avec pour preuve l'établissement d'un gouvernement communiste fantoche et les protocoles secrets du Pacte germano-soviétique ; d'autres (William R. Trotter ou Stephen Kotkin) s'opposent à l'idée d'une volonté de conquête totale ou de renversement de régime. La Finlande repousse toutefois les attaques soviétiques durant plus de deux mois et inflige de lourdes pertes à l'Armée rouge malgré une infériorité numérique et matérielle notable et dans des conditions météorologiques très difficiles, avec des températures descendant jusqu'à −43 °C. Les combats se concentrent principalement sur la ligne Mannerheim le long de l'isthme de Carélie, à Kollaa en Carélie du Ladoga et sur la route de Raate en Cajanie ; des batailles ont également lieu en Laponie et en Carélie du Nord.
À la suite de leurs revers initiaux, les Soviétiques réduisent leurs buts de guerre et dissolvent le gouvernement finlandais fantoche à la fin du mois de janvier 1940, tout en pressant le gouvernement légitime de négocier la paix, ce qui est rejeté. Après une réorganisation militaire et une nouvelle offensive en février 1940, l'Armée rouge réussit à percer les défenses finlandaises sur l'isthme de Carélie. L’armée finlandaise dans le principal théâtre d’opérations de la guerre est alors proche de la rupture et une retraite semble inévitable. Le commandant en chef finlandais, Carl Gustaf Emil Mannerheim, plaide donc en faveur d’un accord de paix, tant que la Finlande conserve encore un pouvoir de négociation.
Les hostilités cessent donc en mars 1940 avec la signature du traité de paix de Moscou, par lequel la Finlande cède 9 % de son territoire à l’URSS. Les pertes soviétiques sont lourdes et la réputation internationale du pays est considérablement dégradée. Les gains territoriaux obtenus dépassent cependant les revendications initiales : les Soviétiques reçoivent d'importants territoires le long du lac Ladoga et plus au nord. La Finlande conserve toutefois sa souveraineté et améliore sa réputation à l'international. Les faibles performances de l'Armée rouge sont l'une des causes qui conduisent Adolf Hitler à penser qu’une victoire rapide contre l'URSS est possible. Après quinze mois de « Grande Trêve » et un rapprochement germano-finlandais, l'Allemagne lance en juin 1941 l'opération Barbarossa, précipitant une nouvelle guerre entre son nouvel allié finlandais et l'URSS.
Jusqu’au début du XIXe siècle, la Finlande constitue la partie orientale du royaume de Suède. Du 21 février 1808 au 17 septembre 1809, l’Empire russe mène la guerre de Finlande contre la Suède, officiellement pour protéger sa capitale, Saint-Pétersbourg. La Russie finit par conquérir et annexer la Finlande, qu’elle transforme en un État tampon. Le grand-duché de Finlande qui résulte de cette guerre bénéficie d’une large autonomie au sein de l’Empire russe jusqu’à la fin du XIXe siècle, lorsque le pays entreprend de russifier la Finlande dans le cadre d’une politique plus large de renforcement du pouvoir central et d’unification de l’Empire. Ces tentatives sont cependant abandonnées en raison des troubles internes en Russie au début du XXe siècle, mais elles détériorent durablement les relations avec les Finlandais. Parallèlement, le soutien populaire aux mouvements pour l’autodétermination augmente en Finlande.
La Première Guerre mondiale entraîne l’effondrement de l’Empire russe lors de la Révolution de 1917 et de la guerre civile qui s'ensuit. Le 15 novembre 1917, le gouvernement bolchévique déclare que les minorités nationales ont le droit à l’autodétermination, y compris celui de faire sécession et de former un État indépendant, ce qui offre une fenêtre d’opportunité à la Finlande. Le 6 décembre 1917, le Sénat de Finlande proclame l’indépendance de la nation. Le pays obtient sa pleine souveraineté en mai 1918 à l’issue d’une guerre civile de quatre mois au cours de laquelle les Blancs conservateurs vainquent les Rouges socialistes, avec l’aide de l’armée impériale allemande et de jägers pro-allemands (dans l'autre camp, les Rouges ont le soutien des Bolchéviques russes). Après l’implication bolchévique dans la guerre civile finlandaise en 1918, aucun traité de paix formel n’est signé entre l'URSS et son voisin. En 1918 et 1919, des volontaires finlandais lancent deux incursions militaires infructueuses à travers la frontière soviétique dans le but d’annexer des territoires de Carélie que l’idéal irrédentiste de Grande Finlande revendique pour unifier tous les peuples finno-baltes. En 1920, des communistes finlandais basés en Russie soviétique tentent d’assassiner l’ancien commandant en chef de la Garde blanche, le futur maréchal Carl Gustaf Emil Mannerheim. Le 14 octobre 1920, la Finlande et la Russie soviétique signent finalement le traité de Tartu, qui confirme l’ancienne frontière entre le grand-duché autonome de Finlande et la Russie impériale comme nouvelle frontière russo-finlandaise. La Finlande obtient également la province de Petsamo, dotée d’un port libre de glace sur l’océan Arctique. Malgré la signature du traité, les relations entre les deux pays restent tendues. Le gouvernement finlandais autorise une nouvelle fois des volontaires à franchir la frontière pour soutenir un soulèvement en Carélie orientale en 1921, tandis que des communistes finlandais basés en Union soviétique lancent un raid transfrontalier en 1922. En 1932, un pacte de non-agression est toutefois signé entre les deux États, et il est reconduit pour dix ans en 1934. Le commerce extérieur de la Finlande est alors en plein essor, mais moins de 1 % de celui-ci s’effectue avec l’Union soviétique. En 1934, l’Union soviétique rejoint également la Société des Nations (SDN) .
La Finlande, elle, a déjà rejoint la SDN en 1920 et cherche depuis à obtenir des garanties de sécurité pour son indépendance. Dans ce but, elle axe sa politique sur la coopération avec les pays nordiques, principalement la Suède, en se concentrant sur l’échange d’informations et la planification de la défense (comme la défense conjointe des îles Åland). La Suède évite toutefois soigneusement de s’aligner sur la politique étrangère finlandaise pour éviter de se mettre à dos l'URSS. La politique militaire finlandaise s'appuie également sur une coopération défensive secrète avec l’Estonie.
La période allant de la guerre civile à la fin des années 1930 est politiquement instable en Finlande en raison de la rivalité persistante entre conservateurs et socialistes. Le Parti communiste de Finlande est interdit en 1931, et les nationalistes du mouvement de Lapua organisent des violences anticommunistes qui culminent par une tentative manquée de coup d’État en 1932. Son successeur, le Mouvement populaire patriotique, a ensuite une influence mineure sur la politique nationale et ne dépasse jamais 14 sièges sur les 200 que compte le Parlement de Finlande. À la fin des années 1930, l’économie finlandaise, tournée vers l’exportation, est en croissance et les mouvements politiques extrémistes de droite comme de gauche ont perdu de leur influence.