Gertrude Stein, née le 3 février 1874 à Allegheny West en Pennsylvanie, et morte le 27 juillet 1946 à l'hôpital américain de Neuilly-sur-Seine près de Paris, est une poétesse, écrivaine, dramaturge et féministe américaine. Elle a passé la majeure partie de sa vie en France et fut un catalyseur dans le développement de la littérature et de l'art moderne. Par sa collection personnelle et par ses ouvrages, elle a contribué à la diffusion du cubisme et plus particulièrement de l'œuvre de Picasso, de Matisse et de Cézanne.
Gertrude Stein, fille d'Amelia et David Stein, naît en Pennsylvanie dans une famille juive aisée émigrée d'Allemagne où l'on parle anglais et allemand. Son père a fait fortune dans l'immobilier et les tramways. Benjamine d'une fratrie de cinq enfants, elle vit jusqu'à l'âge de quatre ans à Vienne et à Paris, avant de partir vivre à Oakland (Californie), avec ses parents.
Elle étudie au Radcliffe College, alors une annexe de Harvard, de 1893 à 1897 et commence des études en psychologie sous la direction de William James, le frère du romancier Henry James. Elle s'intéresse à l'hystérie féminine et se penche sur les cas d'écriture pathologique.
Gertrude Stein et Leon Mendez Solomon, un autre étudiant en psychologie, s'intéressent à l'automatisme normal de la motilité, un phénomène qui prend théoriquement place chez une personne dont l'attention est divisée entre deux activités intelligentes comme parler et écrire. Ces expériences produisent des échantillons d'écritures censés représenter le « flux de conscience », une théorie psychologique attribuée à William James, notion qu'il présente dans son ouvrage The Principles of Psychology (1890). En littérature, le courant de conscience est une technique narrative utilisée notamment par Virginia Woolf et James Joyce. En 1934, le psychologue Burrhus Frederic Skinner interprète le livre de poèmes de Gertrude Stein Tender Buttons (en) comme un exemple d'automatisme normal de la motilité. Dans le courant des années 1930, Stein écrit dans une lettre qu'elle n'a jamais accepté l'idée de l'écriture automatique. « Il peut y avoir des mouvements automatiques mais pas d'écriture automatique. Écrire pour une personne normale est une activité trop compliquée pour pouvoir être exécutée automatiquement ».
Pour approfondir cette première expérience académique, elle décide d'étudier la médecine à l'université Johns-Hopkins. En 1892, elle part donc vivre chez sa tante à Baltimore. Elle y rencontre Claribel Cone (en) qui devient un modèle pour elle, l'encourageant à poursuivre dans la recherche. Elle publie, à nouveau avec Léon M. Solomons, en 1896 un article dans la Psychological review intitulé L'automatisme normal de la motilité.
Bien qu'ayant publié un article sur l'écriture automatique, la question de l'inconscient et l'intuition, sujets pourtant abordés par William James, ne l'intéressent pas.
Étudiante à Radcliffe, elle commence une longue amitié avec Mabel Foote Weeks. Leur correspondance retrace en grande partie les évolutions de la vie de Stein. En 1897, Stein passe l'été à Woods Hole, dans le Massachusetts, étudiant l'embryologie au Marine Biological Laboratory. Elle obtient son bachelor magna cum laude de Radcliffe en 1898.
Gertrude Stein arrive à Paris en 1904, y rejoignant son frère Leo, arrivé en 1903. Elle a 29 ans et vient de renoncer à mener une carrière scientifique. Elle sort d'une histoire amoureuse difficile. Ils sont attirés par l'effervescence artistique du quartier du Montparnasse du début du XXe siècle. Michael, l'aîné de la fratrie, et sa femme Sarah emménagent à Paris à leur tour.
Gertrude et Leo sont collectionneurs : Gertrude défend l'art moderne, notamment les cubistes et Picasso (qui peint, avant son invention du cubisme avec Braque, Portrait de Gertrude Stein en 1906), alors que son frère reste plus traditionnel. Elle devient l'une des grandes collectionneuses de la jeune génération de l'École de Paris. L'achat de Femme au chapeau de Matisse par Leo en 1905 est considéré comme l'acte fondateur de la collection Stein. Il récidive en achetant Le Bonheur de vivre du même Matisse en 1906. Entre 1905 et 1920, près de 600 tableaux vont passer entre leurs mains. Pendant ces années, Gertrude côtoie notamment Henri-Pierre Roché, marchand d'art, et Francis Picabia. Elle ne fréquente pas particulièrement les dadaïstes, mais considère Tristan Tzara comme un cousin.
L'appartement du 27, rue de Fleurus qu'elle partage avec Leo devient un lieu de rencontre pour l'avant-garde du monde entier. Michael et Sarah reçoivent tous les samedis dans la tradition des salons du XVIIIe siècle à 18 h, tandis que Gertrude et Leo reçoivent à 21 h. Le Tout-Paris artistique s'y presse, tout comme les étrangers de passage, et surtout les Américains.
En 1907, elle rencontre Alice B. Toklas, la secrétaire de Leo, avec qui elle partagera sa vie de 1909 jusqu'à sa mort. Cette relation amoureuse, ainsi que son soutien au mouvement cubiste, la brouille définitivement avec Leo.
Entre 1906 et 1908, elle écrit les mille pages de The Making of the Americans, qu'elle considère comme sa grande œuvre, objet d'un différend avec son frère Leo, qui n'approuve pas cette écriture.
Lorsque éclate la Première Guerre mondiale, Gertrude Stein et Alice Toklas, par fidélité à la France, leur patrie d'adoption, participent à l'approvisionnement des hôpitaux de campagne et au transport des blessés avec leur propre voiture. Elles seront récompensées par le gouvernement pour cet engagement.
Après la guerre, le salon de la rue de Fleurus a moins de succès. Elle a le plaisir de voir paraître The Making of Americans en 1925 aux éditions Contact. Elle poursuit sa collection ; ses moyens ne lui permettant plus de s'offrir des Picasso, elle jette son dévolu sur Juan Gris et sur Masson puis sur Balthus et sur Picabia.
Le succès vient avec Autobiographie d'Alice Toklas en 1933, son œuvre la plus connue et la plus facile d'accès, qui lui vaudra une tournée de conférences aux États-Unis. L'œuvre raconte l'aventure de la collection, en éliminant Léo et en s'attribuant le premier rôle. Le public découvre Gertrude Stein, que ses œuvres antérieures avaient cantonnée dans le champ plus étroit de l'avant-garde.
En 1938, Alice et Gertrude quittent la rue de Fleurus pour s'installer au 5, rue Christine.
C'est elle qui qualifie les jeunes auteurs, parmi lesquels Ernest Hemingway et Francis Scott Fitzgerald, de lost generation (« Vous autres, jeunes gens qui avez fait la guerre, vous êtes tous une génération perdue », rapporte Hemingway dans Paris est une fête).
Américaines juives et lesbiennes, Gertrude et son Alice se réfugièrent en zone libre dans la maison qu'elles louaient depuis plusieurs années dans le village de Bilignin à Belley (Ain).