Les flibustiers étaient des marins au statut ambigu, à mi-chemin entre les corsaires et les pirates. Ils se livraient à des expéditions à but lucratif, munis ou non de « lettres de marque ». Leur activité était généralement tolérée par les pouvoirs.
Ils sont surtout présents dans le bassin caribéen aux XVIe et XVIIe siècles, qui devient alors un haut-lieu de la flibuste. Plus précisément, la flibuste caribéenne connaît son âge d'or au XVIIe siècle avec en particulier la constitution de véritables enclaves flibustières dans l'archipel. Avec la fin de la piraterie dans les Caraïbes, le terme tomba en désuétude au XVIIIe siècle pour ressusciter au milieu du XIXe siècle et désigner des citoyens souvent américains fomentant des insurrections en Amérique latine.
Selon le centre de ressources lexicales du CNRTL, ce terme est attesté dans le vocabulaire français au milieu du XVIIe siècle sous la forme friboutier. Il désigne alors un « corsaire des îles d'Amérique ». À partir du XVIIIe siècle, son sens évolue pour prendre celui d'« homme malhonnête, escroc ».
Le mot flibustier est issu de l'anglais freebooter (« corsaire »), lui même emprunté au néerlandais vrijbuiter (littéralement « qui fait du butin librement »). Le passage de fr- à fl- (cf. flibuste) peut s'expliquer par l'influence de flibot (« Bateau de Vlie »). La forme flibustier avec un -s- est une hypercorrection, d'abord purement graphique, qui a fini par entrer dans la prononciation au début du XVIIIe siècle comme dans d'autres mots en -st-.
Les flibustiers se composent d'aventuriers français, néerlandais, belges et anglais exilés aux Antilles à partir du début du XVIIe siècle pour fuir les guerres civiles ou la persécution religieuse en Europe et la pression économique des autorités royales.
La plupart s'installent sur l'Île de la Tortue, au large d'Hispaniola (Haïti). Disputée par les Anglais, les Hollandais, les Espagnols et les Français, cette île servait d'escale et de port de ravitaillement aux contrebandiers et aux corsaires des Caraïbes. Au début du XVIIe siècle, elle était sous l'autorité du Français Pierre Belain d'Esnambuc, qui avait fondé la Compagnie de Saint-Christophe, devenue la Compagnie des îles d'Amérique en 1635. Chassé par les Espagnols de l'Île Saint-Christophe, Belain d'Esnambuc s'empara avec ses compagnons français et anglais de l'île de la Tortue et en expulsa les Espagnols en 1627. Il fut rejoint plus tard par des Hollandais chassés de l'île Sainte-Croix et par une centaine d'Anglais chassés de Niévès. Rapidement, les aventuriers qui vivaient sur l'île de la Tortue décidèrent de mener des actions en mer. Ils devinrent les premiers flibustiers.
En 1630, les Espagnols reprirent l'île avant de la céder aux Anglais, qui la renommèrent Isle of Association. Le gouverneur en place laissait les corsaires de toutes nationalités s'y ravitailler. En 1640, le gentilhomme français huguenot, François Levasseur, ex-capitaine de la marine royale, reprit l'île de la Tortue aux Anglais après s'être fait remettre par le gouverneur de Saint-Christophe une « commission », c'est-à-dire une lettre de marque engageant l’autorité royale, bien que la France fût en paix avec l’Angleterre. Nommé gouverneur de l'île, Levasseur accordait des autorisations aux aventuriers pour piller les navires Espagnols.
L'aspect officiel des opérations menées par les flibustiers est à l'origine de leur statut ambigu, à mi-chemin entre le corsaire et le pirate. Si certains d'entre eux pouvaient faire valoir qu'ils avaient reçu une commission des autorités royales, cette autorisation n'était pas toujours valide : celui qui l'attribuait n'en avait pas toujours le pouvoir, et le gouvernement du royaume n'était pas toujours informé de la mission exécutée en son nom.
Pendant un siècle, à bord de leurs bateaux, les flibustiers s'en prendront aux navires espagnols, prétendant agir au nom des intérêts de leurs pays respectifs. Mais alors que la population de l'île de la Tortue se renforçait avec l'arrivée de boucaniers de Saint-Domingue et de colons européens, notamment des protestants, les événements politiques provoquèrent une évolution brutale dans leur histoire. La rivalité entre les puissances européennes au début du XVIIIe siècle, puis le règlement de la succession d'Espagne qui installa un monarque français sur le trône d'Espagne contribua au déclin de la flibuste. Ses représentants furent alors condamnés à s'engager dans une activité légale ou à devenir des pirates.
Expulsés par les Espagnols de la Tortue, une partie des flibustiers se réfugia à Saint-Domingue, à Cuba et sur les côtes d'Amérique centrale. À partir de 1659, ils sont nommément cités par le gouverneur de la Jamaïque. Affaiblis par le retour en Angleterre des navires de guerre, les autorités anglaises durent en effet faire appel aux flibustiers pour renforcer leur défense. Ceux-ci enrôlèrent alors un grand nombre de soldats anglais qui refusaient de s'installer sur l'île comme planteurs. Là encore, les commissions dont ils faisaient état provenaient de sources officielles, mais avaient été attribuées dans des conditions douteuses, en fonction du contexte politique.
L'un de ces flibustiers, Jérémie Deschamps seigneur du Rausset, ancien compagnon de Levasseur, avait obtenu à la fois des commissions françaises et anglaises. Ayant repris l'île de la Tortue au nom des autorités anglaises en 1660, il remit à des flibustiers des commissions en son propre nom, ce qui entraîna sa destitution par le gouverneur de la Jamaïque. Du Rausset décida alors de gouverner l'île en vertu de sa commission française, s'affranchissant ainsi de la tutelle anglaise.
En 1664, toutes les colonies françaises d'Amérique sont placées sous l'autorité de la Compagnie des Indes occidentales créée par Colbert. Le nouveau gouverneur nommé à la Tortue, Bertrand d'Ogeron, décide de régulariser les activités des flibustiers et parvient à leur imposer de venir lui présenter leurs butins. Il continue néanmoins à attribuer des commissions aux flibustiers qui combattent les Espagnols.
C'est à partir de cette date que des personnages comme le Français François l'Olonnais et le Gallois Henry Morgan marquent l'histoire de la flibuste. Protégés par les gouverneurs des colonies de leur pays (la Tortue pour l'un, la Jamaïque pour l'autre), ils réunissent de véritables flottes pour attaquer les possessions espagnoles. Avec l'entrée en guerre de l'Angleterre contre les Provinces-Unies, des flibustiers britanniques s'en prennent aux intérêts hollandais.
Les Provinces-Unies protestantes et les Gueux de Mer
Les Provinces-Unies constituent la partie nord et protestante des Pays-Bas espagnols d'alors, appelée à devenir les Pays-Bas au sens d'aujourd’hui ; elles arrachent leur indépendance à l'Espagne au cours de la guerre de Quatre-Vingts Ans (1568-1648), appelée aussi Révolte des Gueux (de 1618 à 1648, la Guerre de Quatre Vingt Ans se confond avec la Guerre de Trente Ans, guerre pan-européenne de même objectif : affaiblir la puissance excessive du Saint Empire et de l'Espagne, deux puissances aux mains des Habsbourg). Cette indépendance est reconnue internationalement en 1648 par les traités de Westphalie.
Ce terme de Gueux ne doit pas tromper. C'est une référence ironique à un de leurs adversaires, Charles de Berlaymont qui les avait traités de gueux. En réalité, il y avait aussi des riches et des nobles parmi les protestants. Le plus important est Guillaume Ier d'Orange-Nassau, considéré comme le père fondateur des Provinces-Unies. Même s'il ne faut pas le confondre avec son descendant et homonyme Guillaume III qui deviendra roi d'Angleterre, ce n'est, à coup sûr, pas un mendiant.
La révolte des Gueux comporte un important volet maritime mené par les Gueux de la mer, écumeurs protestants.
S'agit-il vraiment de corsaires, ou plutôt de pirates, ou encore (ce mot sera inventé pour eux) de flibustiers ? Un corsaire agit sur lettre de marque délivrée par un État et se soumet à un contrôle sur ses prises, qui doivent avoir été enlevées sur un navire d'un pays ennemi en temps de guerre. Ce contrôle est exercé par un tribunal de prise. Pas d'État, pas de lettre de marque authentique, pas de tribunaux de prises. Or, les Provinces-Unies ne sont pas un État avant 1648, date de la consécration internationale de leur indépendance par les Traités de Westphalie. En même temps, il peut être trop sévère de traiter de pirates tous les écumeurs hollandais ou zélandais. En réalité, dans cette Europe d'avant les Traités de Westphalie, toutes les frontières sont en recomposition, et la notion d'État souverain se discute, les armées fournissant l'essentiel de l'argumentaire.