John Birks Gillespie dit Dizzy Gillespie, né à Cheraw (Caroline du Sud) le 21 octobre 1917 et mort le 6 janvier 1993 à Englewood (New Jersey), est un trompettiste, auteur-compositeur-interprète et chef d'orchestre de jazz américain.
Avec Louis Armstrong, Roy Eldridge, Miles Davis et Clifford Brown, il est l'un des plus importants trompettistes de l'histoire du jazz.
Avec Charlie Parker, il est une des figures fondatrices du style bebop et il a contribué à introduire les rythmes afro-cubains dans le jazz.
Dizzy Gillespie se distinguait en particulier par sa trompette au pavillon incliné vers le haut, évènement accidentel. Ses joues gonflées, sa joie de vivre et son humour ravageur sont pour beaucoup dans sa popularité auprès du public. En tant que trompettiste, il est considéré comme un virtuose de l'instrument.
John Birks « Dizzy » est le benjamin des neuf enfants, de James Gillespie, un maçon et un musicien occasionnel, et de Lottie Gillespie. Dizzy apprend le piano dès l'âge de quatre ans, son père dirige en tant qu'amateur un orchestre et lui apprend les bases de la musique.
Il commence la trompette à l'âge de 12 ans en autodidacte et parvient à gagner une bourse pour le Laurinburg Institute (en) (Caroline du Nord) où il étudie le piano et la trompette. Il quitte l'institut en 1935 pour rejoindre sa famille qui s'est installée à Philadelphie dans l'état de Pennsylvanie. Après avoir écouté Roy Eldridge à la radio, il décide de devenir un trompettiste de jazz.
Gillespie commence sa carrière de trompettiste professionnel en étant engagé au sein de l'orchestre de Frank Fairfax où il fait la connaissance de Charlie Shavers, qui comme lui est au pupitre des trompettes et qui lui apprend les solos de Roy Eldridge. C'est au sein de cet orchestre que le pianiste Bill Doggett le surnomme Dizzy (le dingue) du fait qu'il amenait sa trompette dans un sac en papier, au lieu de l'étui traditionnel, et le surnom ne le quittera plus.
En 1937, Dizzy quitte Philadelphie pour se rendre à New York, la capitale du jazz, après un essai infructueux au sein de l'orchestre de Lucky Millinder, il est embauché par Teddy Hill pour remplacer Roy Eldridge au sein de son big-band, Roy n'étant pas disponible pour une tournée européenne.
La même année, le 17 mai, il figure sur un premier enregistrement de l'orchestre de Teddy Hill, King Porter Stomp, pour le label Bluebird.
De retour en Europe en 1938, Dizzy travaille dans diverses formations ; travaillant pour le big-band de Chick Webb, il fait la connaissance du trompettiste cubain Mario Bauza qui lui fait découvrir la musique cubaine. Lorsque Mario Bauza est engagé par Cab Calloway, avec le soutien de Chu Berry, il persuade ce dernier d'embaucher Dizzy, collaboration qui durera de 1939 à 1941.
Dizzy est crédité sur trois enregistrements du Cab Calloway Orchestra (en) : Jiveformation Please / I Ain't Gettin' Nowhere Fast (novembre 1939) pour le label Vocalion Records, Pickin' the Cabbage / Paradiddle, qui sont ses premières compositions enregistrées (avril 1940) toujours pour le label Vocalion, enfin Come On With the "Come On" / A Ghost of a Chance (août 1940) pour le label Okeh Records.
En 1941, il est finalement renvoyé à la suite d'une altercation avec Cab Calloway qui n'apprécie guère ses envolées qu'il qualifiait de chinoiseries.
Gillespie joue alors dans diverses formations, comme celle de Duke Ellington, et écrit des arrangements pour Woody Herman.
Avec Bud Powell, Charlie Parker ou Thelonious Monk, il fréquente la pianiste et compositrice Mary Lou Williams, qui lui donne des conseils et accompagne cette nouvelle génération de musiciens, qu'elle invite à son émission de radio hebdomadaire sur WNEW, Mary Lou Williams's Piano Workshop.
Mais en peu de temps, Gillespie ajoute ses propres ingrédients : vitesse d’exécution, acrobaties musicales, harmonies originales. Il développe son propre style et son talent lui rapporte de jolis contrats au sein d’orchestres triés sur le volet. Celui qu’il crée en 1946 rassemble notamment Thelonious Monk, Milt Jackson et John Coltrane.
Il joue avec Charlie Parker dans des clubs de jazz tels que Minton's Playhouse et Monroe's Uptown House (le berceau du bebop). Ses compositions (Groovin' High, Woody n' You, Anthropology, Salt Peanuts, et A Night in Tunisia) sonnent de manière radicalement différente du swing de l'époque. Un de leurs premiers concerts (au New York's Town Hall le 22 juin 1945) est seulement sorti en 2005. Gillespie enseigne le nouveau style à de jeunes musiciens de la 52e rue, dont Miles Davis et Max Roach.
Le groupe se sépare, après un séjour au Billy Berg Club à Los Angeles où le bebop reçoit un accueil mitigé.
Contrairement à Parker, qui aime jouer dans des petites formations et occasionnellement en tant que soliste dans des big bands, Dizzy Gillespie préfère diriger un big band. Il tente l'expérience pour la première fois en 1945, mais le succès n'est pas au rendez-vous.