Dean Winters est un acteur américain, né le 20 juillet 1964 à New York. Il est principalement connu pour ses rôles à la télévision, notamment dans New York, unité spéciale, Oz et Brooklyn Nine-Nine.
D'origines italienne et irlandaise, Dean Winters est issu d'une famille recomposée de quatre enfants dont lui, Scott, Bradford, et une sœur nommée Blair.
Dean Winters grandit à Long Island et passa son adolescence à Scottsdale, en Arizona où son père avait déménagé pour raisons professionnelles. La famille Winters est retournée à New York quand Dean étudiait au Colorado College, où il obtint son diplôme avec les honneurs. Ensuite, il partit en Europe (où il fit du mannequinat[source secondaire souhaitée]), puis en Asie et enfin, sur la côte ouest des États-Unis.
À l'âge de 27 ans, il déménagea à nouveau pour retourner à New York et gérer le bar de plusieurs établissements avec son frère Scott. Ce dernier persuada Dean de faire des études d'acteur afin qu'il ait un emploi stable.
C'est dans l'un des 17 bars dont ils eurent à s'occuper que Dean et Scott rencontrèrent Tom Fontana avec qui ils se lièrent d'amitié. Ce dernier proposa à Dean de jouer dans la série qu'il avait créée, Oz.
Dean Winters est surtout connu pour son interprétation de Ryan O'Reilly dans la série Oz. Il a fait une apparition dans la première saison de New York, unité spéciale, dans le rôle de Brian Cassidy, un personnage récurrent.
Il a aussi fait des apparitions dans Brooklyn Nine-Nine, Sex and the City, New York 911, New York Police Blues, Les Experts : Miami. Il a eu un rôle récurrent dans la série Rescue Me : Les Héros du 11 septembre, de même que dans 30 Rock.
Il a joué, en 1999, dans la comédie romantique, Undercover Angel avec Yasmine Bleeth, le film Hellraiser de 2002, Hellraiser 6.
1997 : Complots (Conspiracy Theory)
2002 : Hellraiser 6 (Hellraiser: Hellseeker)
2008 : Winter of Frozen Dreams
2013 : La Maîtresse du diable (The Devil You Know) de James Oakley : Jake Kelly
2014 : John Wick de David Leitch et Chad Stahelski
2014 : Don Peyote de Dan Fogler et Michael Canzoniero
2017 : Pire soirée (Rough Night) de Lucia Aniello : Détective Frazier
2018 : Father of the Year de Tyler Spindel : Geoff
2020 : Lost Girls de Liz Garbus : Dean Bostick
2021 : Palmer de Fisher Stevens : Jerry