La déportation de l'île Saint-Jean – actuelle province de l'Île-du-Prince-Édouard, au Canada – a lieu de 1758 à 1759 et constitue un épisode de la déportation des Acadiens (1755-1763), dans le contexte du Grand Dérangement.
La déportation de l'île Saint-Jean a lieu après le siège de Louisbourg. La déportation est ordonnée par l'amiral anglais Edward Boscawen et confiée au lieutenant-colonel Andrew Rollo. Après la chute de l'établissement français de Port-LaJoye le 17 août 1758, les Britanniques construisent le fort Amherst. La population de l'île ayant été sous-estimée, trois vagues successives de déportation sont nécessaires, quoique la troisième ne parvienne pas à capturer qui que ce soit. Certains prisonniers transitent par Louisbourg. Les militaires et membres de l'administration sont envoyés en Angleterre et les civils en France. De nombreux habitants parviennent à s'échapper, notamment avec l'aide des Micmacs et du marin acadien Nicolas Gautier. Les gens restés sur l'île souffrent rapidement de famine. Plusieurs déportés restent prisonniers en Angleterre jusqu'en 1763.
Peu d'historiens ont étudié en profondeur les événements et plusieurs, dont Henri-Raymond Casgrain, ont contribué à répandre des mythes sur le sujet. De plus, les allégations de scalpation continuent de diviser les historiens. Le nombre de personnes touchées par la déportation n'est d'ailleurs pas connu avec précision. L'historien Earle Lockerby estime toutefois que, sur 4 700 habitants, 3 100 ont été déportés, de 1 400 à 1 500 fuient l'île et de 100 à 200 sont restés sur place. Parmi les déportés, environ 1 649 sont morts à bord des bateaux ou après la traversée, la plupart du temps de maladies ou de malnutrition mais aussi de naufrages. La Mary est particulièrement touchée par la maladie, tandis qu'au moins trois bateaux, le Duke William, le Ruby et le Violet, sombrent. Les déportés de l'île Saint-Jean sont, malgré tout, mieux traités que les autres déportés. La déportation de l'île Saint-Jean est commémorée le 13 décembre par le Jour du souvenir acadien.
La conquête de l'Acadie française par les Britanniques est reconnue par le traité d'Utrecht, en 1713. La France conserve pourtant l'île Saint-Jean, ainsi que l'île Royale – l'actuelle île du Cap-Breton – sur laquelle se trouve la forteresse de Louisbourg, le siège du gouvernement colonial. L'île Saint-Jean est peuplée de Français dans les années 1720. La partie péninsulaire de l'Acadie devient la Nouvelle-Écosse tandis que la partie continentale – l'actuel Nouveau-Brunswick – est disputée entre la France et la Grande-Bretagne. Cette situation, ainsi que le refus des Acadiens de la Nouvelle-Écosse de prêter un serment d'allégeance, contribue à l'idée de déporter les Acadiens.
La déportation des habitants de l'île Saint-Jean et la destruction de leurs villages est projetée dès la première prise de Louisbourg, en 1745, sans que le projet n'aboutisse. L'établissement de Jean-Pierre Roma à Trois-Rivières est tout de même incendié le 20 juin 1745. La déportation des Acadiens vivant sur le continent commence, quant à elle, en 1755. De nombreux Acadiens se réfugient alors à l'île Saint-Jean, où ils deviennent majoritaires. En 1757, craignant une déportation à l'île Saint-Jean, le gouverneur Pierre de Rigaud de Vaudreuil demande à la France de poster des frégates à Port-la-Joye, alors le centre administratif de l'île. L'établissement est situé près du hameau actuel de Rocky Point, au sud de Charlottetown.
Le 2 juillet 1758, les généraux britanniques James Wolfe et Jeffery Amherst assiègent la forteresse de Louisbourg, forts d'une flotte de plus de 120 navires et disposant de 12 000 hommes. Le gouverneur Augustin de Boschenry de Drucourt n'a que 2 900 hommes et dix navires à leur opposer et il capitule le 26 juillet. La garnison est emprisonnée en Grande-Bretagne. Edward Boscawen est d'abord chargé de la forteresse mais est remplacé par le contre-amiral Philip Durell. La forteresse est par la suite rasée dans les années 1770.
Les articles de la capitulation ne mentionnent pas la population civile de l'île Royale et de l'île Saint-Jean. La déportation des civils est confiée au lieutenant-colonel Andrew Rollo le 8 août. Il ne quitte Louisbourg que le 10, aux commandes d'une flotte de quatre navires de transport, soit le Bristol (130 hommes), la Catherine (90 hommes), le Dunbar (140 hommes) et le King of Prussia (140 hommes), le tout mené par le Hind, un man'o'war dont le capitaine est Robert Bond. Deux ou trois officiers du gouverneur Drucourt font partie des passagers, avec mission d'informer les habitants des articles de la capitulation. Les navires emportent également des provisions pour trois mois et du matériel pour la construction du fort Amherst à Port-la-Joye. Après la construction de ce fort, le plan prévoit d'y regrouper tous les habitants de l'île avant leur transfert à Louisbourg, en compagnie des militaires.
La flotte arrive en vue de Port-la-Joye le 17 août et intercepte un bateau battant pavillon blanc. À trois heures de l'après-midi, le Hind fait feu sur le fort français ; la capitulation est signée le jour même par le major Gabriel Rousseau de Villejouin, commandant de l'île. Les officiers et les fonctionnaires français sont vraisemblablement les premiers à être faits prisonniers. Le 18, le Hind emprunte la rivière du Nord-Est — actuelle rivière Hillsborough — et fait quelques prisonniers, en plus de capturer trois canons, probablement près du village actuel de Frenchfort, sur la rive nord de la rivière. Durant la semaine suivante, les marchandises sont déchargées des navires de transport. Le 24 août, les Britanniques observent deux goélettes françaises descendant la rivière du Nord-Est, suivie le 26 par une goélette chargée de prisonniers. En tout, 692 prisonniers sont répartis à bord de cinq bateaux et du Hind. La flotte quitte Port-la-Joye le 31 août.
Les autorités britanniques estimaient le nombre d'habitants de l'île Saint-Jean à 400 ou 500 personnes seulement. À la suite de l'information donnée par Rollo, l'amiral Boscawen lui fournit, le 8 septembre, treize navires de transport et des provisions pour deux mois afin de déporter 3 540 autres personnes. Le 11 septembre, l'amiral charge Charles Hay, un agent des transports, de diriger les opérations, avec le capitaine Bond du Hind. La flotte quitte l'île le 14 septembre, avec un navire de transport de plus que prévu ainsi qu'une goélette et un senau. Le mauvais temps rend difficile le passage par le détroit de Canso mais le Hind arrive en vue de l'île Saint-Jean le 26. Le Yarmouth s'échoue le 27 septembre et est libéré le lendemain. Le 29 septembre, le Hind est repoussé dans la baie Saint-Georges par le vent. Entre-temps, le 18 septembre, l'amiral décide d'envoyer trois autres navires vers l'île Saint-Jean : la Mary, le Richard and Mary et le Scarborough. On ne sait pas ce qui arrive à ces trois bateaux mais le journal de bord du Hind mentionne que le Juno et l’Etna traversent le détroit de Canso le 24 septembre, accompagnés de plusieurs bateaux de transport, tandis qu'une chaloupe et un navire traversent le lendemain. Le Juno et l’Aetna reviennent d'une attaque au fleuve Miramichi durant la deuxième moitié de septembre. Quoi qu'il en soit, au moins l'un des trois navires envoyés par Boscawen fait le voyage, puisque le Richard and Mary a des avaries lors du voyage de retour de Port-la-Joye. Le capitaine Bond parvient finalement à mener la flotte vers Port-la-Joye le 3 octobre.
Pendant les dix premiers jours, les bateaux sont chargés et déchargés de provisions et de la bière d'épinette est même préparée. Deux expéditions sont envoyées, le 4 et le 6 octobre, afin de récupérer le bétail laissé par la population. Le 15 octobre, le capitaine Bond envoie une chaloupe vers la rivière du Nord-Est afin de capturer d'autres civils, une tâche qui se poursuit jusqu'au début novembre. Le 20 octobre, la plupart des habitants de Pointe-Prime, incluant le curé Jacques Girard, sont embarqués sur plusieurs bateaux dont le Duke William, à destination de Port-la-Joye. Jacques Girard célèbre plusieurs mariages à cet endroit car plusieurs prisonniers craignent d'être enrôlés de force dans l'armée s'ils sont déportés en France. Les habitants de Malpèque ne sont pas déportés à cause de la distance trop grande entre Port-la-Joye et leur région.