Robert Cannavale, dit Bobby Cannavale, est un acteur américain né le 3 mai 1970 à Union City (New Jersey).
Bobby Cannavale est né d'un père italien et d'une mère cubaine. Il a été élevé selon la tradition catholique et a fréquenté l'école St. Michael, où il a participé à un certain nombre d'activités parascolaires, y compris comme enfant de chœur et membre de la chorale.
Ses parents divorcent alors qu’il a 13 ans et avec sa mère il déménage à Porto Rico. Après deux années sur l'île, ils s’installent à Margate, en Floride.
Il retourne dans le New Jersey après obtention d’un diplôme d'études secondaires à la fin des années 1980, afin d'être plus proche de New York pour lancer sa carrière d'acteur.
Il a été marié à Jenny Lumet, la fille de Sidney Lumet et la petite-fille de Lena Horne, de 1994 à 2003. Ils ont un fils, Jake Cannavale, né en 1995.
Il a été en couple avec l'actrice Annabella Sciorra entre 2004 et 2007. Puis toujours en 2007 avec Alison Pill, sa partenaire dans Mauritius.
En avril 2012, il se sépare de Sutton Foster, actrice à Broadway, avec qui il vivait jusque-là.
Depuis 2012, il est avec l'actrice Rose Byrne (Damages). En octobre 2015, sa compagne est photographiée enceinte. Le 1er février 2016 , il devient papa pour la seconde fois d'un petit garçon, prénommé Rocco Cannavale.
En août 2017, il est révélé que le couple attend son deuxième enfant. En novembre 2017, Rose donne naissance à leur deuxième enfant : Rafa Cannavale.
Il débute au cinéma avec un petit rôle dans I'm Not Rappaport. L'année suivante, il obtient un rôle dans le film Dans l'ombre de Manhattan.
En 1999, il est présent dans The Bone Collector et Gloria de Sidney Lumet. La même année, il incarne Bobby Caffey durant deux saisons dans la série New York 911, jusqu'en 2001.
En 2001, il joue avec Alan Arkin dans la série Tribunal central, écrit et réalisé par Sidney Lumet. L'année suivante, il rejoint le casting de Ally McBeal pour les cinq derniers épisodes de la dernière saison.
En 2003, il apparaît brièvement dans les deux derniers épisodes de la série Oz, où il joue le rôle du détenu, Alonzo Torquemada.
De 2004 à 2006, il tient le rôle récurrent de Vince dans Will et Grace. Pour ce rôle, il remporte un Emmy Award en 2005.
Il apparait aussi en guest-star dans les séries Sex and the City, Six Feet Under, Oz, New York, police judiciaire, ainsi que dans les spin-off de cette dernière, New York, section criminelle et New York, unité spéciale.
En 2007, il joue aux côtés de John Leguizamo et Tyrese Gibson dans le film The Take.
En 2009, il joue le rôle du détective Eddie Saccardo dans la série Cold Case.
En 2011, il est à l’affiche du film Les Winners de Thomas McCarthy, dans le rôle de Terry Delfino. L'année d'après, il joue dans la quatrième saison de Nurse Jackie, pour lequel il est nommé pour un Emmy Award. Il est également au casting de Boardwalk Empire, dans le rôle du gangster Gyp Rosetti, dans la saison 3.