Bertrand du Guesclin, parfois écrit Duguesclin, né vers 1320 au château de la Motte-Broons, à Broons près de Dinan, et mort le 13 juillet 1380 devant Châteauneuf-de-Randon (actuel département de la Lozère), est un noble breton, connétable de France et de Castille, personnage majeur de la première partie de la guerre de Cent Ans.
Né vers 1320 à Broons, Bertrand est le fils aîné des dix enfants de Robert II du Guesclin (v. 1300-1353), seigneur de la Motte-Broons, et de son épouse Jeanne de Malesmains (morte en 1350), dame de Sens-de-Bretagne. Bertrand du Guesclin est issu d'une rustique seigneurie de la petite noblesse bretonne. Les Guesclin font en effet partie des familles nobles de Bretagne, mais Robert du Guesclin n'appartient qu'à la branche cadette de la famille (la branche aînée vit au château du Plessis-Bertrand et au château de la Motte-Jean) et occupe un modeste manoir à la Motte-Broons, dans le pays gallo, ce qui veut dire que sa langue maternelle fut une langue d'oïl et non le breton.
Comme il est d'usage, Bertrand est placé en nourrice et est élevé parmi des paysans jusqu'à l'âge de cinq ans. Le portrait peu flatteur qui nous est laissé par les historiens le décrit « petit », « les jambes courtes » et « noueuses », « les épaules démesurément larges », « les bras longs », « une grosse tête ronde et ingrate », « la peau noire comme celle d'un sanglier ». Sa laideur (la Chanson de Bertrand du Guesclin du trouvère Cuvelier dit de lui qu'il fut « l'enfant le plus laid qu'il y eût de Rennes à Dinan ») et sa brutalité lui valent l'opprobre parental. Bien qu'il soit l'aîné d'une fratrie de dix enfants, sa mère donne la préférence à ses deux frères cadet et puîné, et son père le traite assez mal, refusant de le former à la chevalerie : la chronique de Cuvelier dit de ses parents qu'ils « le détestaient tant, que souvent en leur cœur ils désiraient qu’il fût mort ou noyé dans l’eau courante ».
Vers l'âge de six ans, il gagne néanmoins le respect de sa mère et ses cadets : selon les chroniques médiévales de l'époque (qu'il faut lire de nos jours avec une certaine circonspection à cause de leur tendance à embellir les actions des personnages — et de leurs proches — commanditaires ou protecteurs du chroniqueur, comme les Chroniques de Froissart), relégué comme à son habitude dans un coin de la pièce lors d'un repas familial en l'absence du père, il explose de colère et bouscule ses frères pour prendre sa place d'aîné sur le banc. Sa mère s'apprête à le punir quand il renverse la lourde table. Alors, une femme juive convertie, versée dans la chiromancie, venue pour raconter la bonne aventure, prédit la gloire à ce fils belliqueux. Bertrand est désormais traité avec les égards dus à son rang. Selon un vers de Cuvelier contant que « lire ne savait, ni écrire, ni compter », nombre d'historiens en ont déduit que du Guesclin était illettré, ce qui est peu vraisemblable, ses parents lui ayant certainement donné une éducation nobiliaire digne de leur statut.
Selon les chroniques de l'époque, il se fait remarquer dès son enfance par sa force, son habileté dans les exercices du corps et ses goûts belliqueux avec ses compagnons de jeunesse, des paysans roturiers. Bagarreur, il se sent la vocation de guerrier. Alors qu'il s'est enfui (ou a été chassé par ses parents ?) chez son oncle (Bertrand du Guesclin, seigneur de Vauruzé) à Rennes, il assiste à un tournoi sur la place des Lices de cette ville le 4 juin 1337, auquel il a interdiction de participer : un de ses cousins, vaincu, quitte la lice et lui prête son équipement. Toujours selon les chroniques de l'époque, Bertrand défait, masqué, douze ou quinze chevaliers selon les versions, avant de refuser de combattre son père en inclinant sa lance par respect au moment de la joute, à la grande surprise de l'assemblée qui se demande qui est ce chevalier sans blason. Un seizième chevalier qui le défie parvient à faire sauter la visière de son heaume. Robert du Guesclin découvre le visage de son fils : ému et fier, il s'engage à l'armer grâce à une collecte réalisée auprès de ses proches. Bertrand va pouvoir ainsi gagner sa réputation d’excellent tournoyeur.
Guerre de succession de Bretagne
Il commence à signaler sa bravoure dans les guerres que se livrent Charles de Blois et les comtes de Montfort, Jean II et son fils Jean III, pour l'héritage du duché de Bretagne. Il se fait remarquer aussi dès le début de la guerre de Cent Ans, notamment en 1354 en prenant par ruse le château de Grand-Fougeray et en 1357 en participant à la défense de Rennes assiégée par Henri de Grosmont, duc de Lancastre. Du Guesclin ayant gagné le respect de la noblesse à la pointe de son épée, le chevalier Alacres de Marès, dépendant du bailliage de Caux, l'adoube chevalier au château de Montmuran dans les Iffs en 1357 (ou en 1354, par Arnoul d'Audrehem sur un champ de bataille entre Bécherel et Combourg, d'après d'autres sources). Il prend alors pour devise « Le courage donne ce que la beauté refuse ». Il est nommé capitaine de Pontorson et du Mont Saint-Michel sur recommandation de Pierre de Villiers. Il promet « qu'il ne trouveroit jamais occasion qu'il ne chargeast les Anglois quelque part qu'il les renconstrat ».
En 1360, il est lieutenant de Normandie, d'Anjou et du Maine puis, en 1364, capitaine général pour les pays entre Seine et Loire et chambellan de France.
Alerté par Guillaume de Craon, seigneur de Sablé, qu'une troupe anglaise dirigée par Hugues de Calveley se dirige vers Juigné-sur-Sarthe en janvier 1361, ce dernier se propose de se joindre à lui pour les attaquer. Du Guesclin se retrouve isolé et est fait prisonnier. Il retrouve sa liberté après le paiement d'une rançon de 30 000 écus. Hugues de Calveley devient par la suite l'un de ses lieutenants en Espagne.
Du Guesclin s'illustre en 1364 lors des prises de Rolleboise, de Mantes et de Meulan et célèbre l'avènement de Charles V en avril 1364, en remportant la bataille de Cocherel contre l'armée de Charles de Navarre. Il prend ensuite Valognes où son fidèle Guillaume Boitel, qui commande l'avant-garde, joue le rôle déterminant. Il reçoit le comté de Longueville en Normandie.
Après ces victoires, il vole de nouveau au secours de Charles de Blois en Bretagne ; mais, en septembre 1364, à la bataille d'Auray, malgré tous ses efforts, son parti est battu : il est fait prisonnier par John Chandos, chef de l'armée anglaise. Sa rançon est de 100 000 livres. Le roi de France paie 40 000 livres, Guy XII de Laval répond du reste.
En 1365, à la demande du roi de France, il délivre le royaume des Grandes compagnies, groupes de mercenaires qui ravageaient les provinces. Il les persuade de participer à la première guerre civile de Castille aux côtés d'Henri de Trastamare qui dispute à Pierre le Cruel le trône de Castille. Avec l'aide de son fidèle lieutenant Guillaume Boitel qui dirige son avant-garde, il s'y couvre de gloire, et déjà il a anéanti le parti de Pierre le Cruel, lorsque celui-ci appelle à son secours le Prince Noir, gouverneur de Guyenne.
Du Guesclin est défait par les Anglais du Prince Noir à la bataille de Nájera, livrée contre son avis (1367). Il est fait prisonnier et libéré sur parole grâce à l'insistance de Hugues de Calveley auprès du Prince Noir. Du Guesclin collecte des fonds auprès de ses amis pour payer la rançon de ses officiers et reconstituer ainsi son armée avant de payer sa propre rançon qu'il a lui-même fixée d'abord à 100 000 livres puis à 60 000 livres, ayant compris que le Prince Noir ne pouvait accepter qu'il vaille si cher. L'épouse du Prince Noir, qui admire du Guesclin, verse 10 000 livres à son mari sur sa cassette personnelle et le solde est à nouveau payé par Charles V. En 1369, Du Guesclin retourne en Espagne où il remporte la bataille de Montiel contre Pierre le Cruel et l'armée des Sarrazins venus du Maroc. Il rétablit Henri sur le trône et, en récompense de ses actions en Espagne, il est fait duc de Molina.
En octobre 1370, revenu en France, il est fait connétable de France par Charles V. Sa grande entreprise va être d'expulser les Anglais. Contrairement aux habitudes de la chevalerie française, il ne procède pas par grandes campagnes avec tout l'ost français, mais préfère reconquérir méthodiquement des provinces entières, assiégeant château après château. Il va chasser les Anglais de la Normandie, de la Guyenne, de la Saintonge et du Poitou.