La deuxième bataille de Cholet se déroule le 17 octobre 1793, durant la guerre de Vendée. Elle s'achève par la victoire de l'armée républicaine qui repousse une attaque de l'armée vendéenne visant à reprendre la ville de Cholet.
Le 15 octobre 1793, l'armée vendéenne est battue par l'armée républicaine à la bataille de La Tremblaye et bat en retraite sur Beaupréau. Cholet, la plus importante ville contrôlée jusque là par les Vendéens, passe alors aux mains des républicains.
Après la bataille de La Tremblaye, l'avant-garde républicaine commandée par Beaupuy entre dans Cholet par le sud, traverse la ville sans s'arrêter et prend position sur les hauteurs au nord. Kléber s'emploie ensuite à déployer le reste des troupes en positionnant les divisions de Beaupuy et d'Haxo sur le flanc gauche près du château de La Treille et celles de Vimeux sur le flanc droit au château du Bois-Grolleau. Quant à Marceau, qui vient d'être promu général de brigade à la suite de la bataille de La Tremblaye, il occupe le centre avec le général Scherb, devant la lande de la Papinière, là où le terrain est le plus dégagé.
Kléber rend ensuite compte de la situation à Jean Léchelle, général en chef de l'armée de l'Ouest : « Rentré à Cholet, j'y trouva le général Léchelle établi dans la maison d'un négociant ; il était à déjeuner... Je lui rendis compte de ce que je venais de faire... ; sans autre examen, il approuva le tout et se borna à me recommander, comme à son ordinaire, de faire marcher en ordre, en masse et majestueusement ».
Dans la soirée Pierre Bourbotte, René-Pierre Choudieu, Joseph-Pierre-Marie Fayau et Antoine Dubois de Bellegarde arrivent à Cholet, ce qui, en plus d'Antoine Merlin de Thionville, Jean-Baptiste Carrier et Louis Turreau déjà présents, porte à sept le nombre de représentants en mission à Cholet. Les forces républicaines attendent encore en renfort les 10 000 hommes du général Chalbos avant de pousser plus en avant vers le nord et Beaupréau. Ceux-ci font leur entrée au cours de la nuit.
Stratégie de l'armée républicaine
Au matin du 17 octobre, les généraux républicains se réunissent en conseil de guerre. Kléber propose de diviser l'armée en trois colonnes et de marcher sur Saint-Florent-le-Vieil, Gesté et Beaupréau afin d'envelopper l'armée vendéenne pour la couper de la Loire et de la route de Nantes. Le plan est approuvé par les généraux mayençais, par Marceau et par Merlin de Thionville ; en revanche plusieurs autres représentants et officiers, en particulier Chalbos, s'y opposent. Ce dernier trouve que ses troupes sont trop fatiguées et les autres officiers rechignent à diviser l'armée. Le plan de Kléber est rejeté et le conseil opte finalement pour une marche en masse sur Beaupréau.
Stratégie de l'armée catholique et royale
À Beaupréau, l'état-major vendéen est tout aussi divisé lors du conseil de guerre tenu le 16 octobre à midi. Bonchamps propose de faire passer la Loire aux Bretons de sa division afin de soulever la Bretagne pour obtenir des renforts. Talmont, d'Autichamp et Donnissan veulent faire traverser toute l'armée. En revanche le généralissime d'Elbée, La Rochejaquelein et Stofflet refusent de quitter la Vendée. Quant à Royrand, il souhaite tenter une percée vers l'ouest pour effectuer une jonction avec l'armée de Charette.
Finalement l'attaque de Cholet est décidée et l'armée se met en marche. Talmont obtient toutefois de partir pour Saint-Florent-le-Vieil avec 4 000 hommes de l'armée de Bonchamps afin de prendre Varades.
Lors de la marche sur Cholet, l'officier vendéen Boutiller de Saint-André rapporte : « Je ne voyais dans ces hommes jadis si braves, si confiants, que de l'abattement et du désespoir, ils marchaient avec calme et résignation, comme des chrétiens au martyre mais non plus comme des héros à la victoire. Je me dis : c'en est fait ! La dernière heure de la Vendée est sonnée ! ».
Les forces vendéennes sont d'environ 40 000 selon les différentes estimations. Ce nombre est donné aussi bien par l'officier royaliste Bertrand Poirier de Beauvais que par le général républicain Kléber dans leurs mémoires. Berthre de Bourniseaux donne 38 000 fantassins, 7 500 cavaliers et 18 canons. Pour l'historien Émile Gabory, l'armée vendéenne compte 40 000 soldats, dont 15 000 de médiocre qualité.
L'armée républicaine compte quant à elle 26 000 à 27 000 hommes, dont 10 500 de l'Armée de Mayence, 1 200 des 1ers bataillons du 79e et du 119e régiment d'infanterie de ligne, 3 500 de la colonne de Luçon et 11 000 à 12 000 de la division Chalbos.
Le 17 octobre, en tout début d'après-midi, l'armée vendéenne lance l'attaque sur les lignes républicaines au nord de Cholet. Rapidement La Rochejaquelein parvient à repousser les avant-postes de Beaupuy et Haxo sur la lande de la Papinière. Les Vendéens mettent ensuite le feu aux genêts, l'immense fumée qui s'en dégage empêche l'artillerie républicaine d'ajuster ses tirs.
Les Vendéens avancent en masse, comme des troupes régulières, sur trois lignes et en formation serrée, contrairement à leur tactique habituelle. La Rochejaquelein et Royrand commandent le flanc droit, d'Elbée et Bonchamps le centre, Stofflet et Marigny le flanc gauche. Les lignes de Marceau, bombardées par les douze canons vendéens et en nette infériorité numérique, menacent de céder. Kléber envoie alors Chalbos pour le soutenir. Cependant, à peine arrivés sur le champ de bataille, les 4 000 hommes de la brigade du général François Muller, à la vue de la masse des combattants vendéens qui avancent inébranlables, prennent la fuite sans combattre et rentrent dans Cholet, jetant une grande confusion sur leur passage. Jean-Baptiste Carrier lui-même prend la fuite.
Pendant ce temps au Bois-Grolleau, Vimeux et Scherb parviennent à tenir face à Stofflet et Marigny. En revanche à la Treille, les troupes d'Haxo et de Beaupuy cèdent face à La Rochejaquelein et Royrand puis reculent jusque dans les faubourgs de Cholet. Kléber se porte alors sur ce flanc : il regroupe quelques bataillons de ses réserves, ainsi que le 109e régiment d'infanterie et leur donne l'ordre de contourner les lignes vendéennes pour les prendre à revers. La manœuvre est exécutée correctement et les Vendéens, surpris sur leur flanc, croient qu'une nouvelle armée républicaine arrive en renfort. Un moment d'hésitation parcourt leurs rangs, ils parviennent à résister un moment mais, face aux multiples attaques des troupes de Kléber, Bard et Beaupuy, ils finissent par céder à la panique et à prendre la fuite.
Au centre, le général Marceau fait poster son artillerie derrière son infanterie. Alors que les Vendéens lancent la charge, Marceau fait reculer ses fantassins et démasque ses canons au dernier moment. La mitraille à bout portant fait des ravages. Le centre vendéen prend la fuite à son tour et l'infanterie bleue lance une contre-charge. D'Elbée et Bonchamps tentent en vain de rallier leurs troupes et finissent par se retrouver presque encerclés par les républicains. Acculés, d'Elbée et Bonchamps tombent, presque au même moment, grièvement blessés. Toute l'armée vendéenne bat alors en retraite en emportant ses chefs blessés. La déroute devient générale et déjà des cris de « à la Loire » se font entendre. Au Pontreau, les troupes de Lyrot et de Piron de La Varenne parviennent cependant à intervenir à temps pour protéger la retraite de l'armée sur Beaupréau.
Jean-Baptiste Kléber déclare : « Les rebelles combattaient comme des tigres et nos soldats comme des lions ».