L'abbaye territoriale du Mont-Cassin (en latin : abbatia territorialis Montis Cassini ; en italien : abbazia territoriale di Montecassino) est un monastère de moines bénédictins situé, comme son nom l'indique, sur le mont Cassin dans la commune de Cassino (Latium) en Italie. Depuis décembre 2014, le site est géré par le pôle muséal du Latium. Bien que la fondation du monastère remonte au VIe siècle les bâtiments actuels sont de facture récente. C'est le plus ancien monastère d'Italie avec celui de Santa Scolastica. Il est situé à 516 mètres d'altitude.
Santa Scolastica est l'un des 12 monastères fondés à Subiaco par Benoît de Nursie (alias saint Benoît). C’est le monastère le plus proche de l’abbaye de Saint-Clément de Casauria, où vivait Benoît. Ayant été fondé vers l'an 520, le monastère Sainte-Scholastique est le plus ancien d'Italie. Il a probablement été constitué à partir de bâtiments appartenant à la villa voisine de Néron.
L’abbaye territoriale du Mont-Cassin a été également fondée par Benoît de Nursie en 529 sur le site d'une ancienne tour et d'un temple dédié à Apollon, situé à 519 mètres d'altitude. Elle est le berceau de l’ordre des Bénédictins. Elle sert de retraite à des souverains et à des pontifes tels que le prince franc Carloman, frère de Pépin le Bref, le roi lombard Ratchis (avec sa famille), et saint Grégoire.
Renfermant d’immenses richesses culturelles et religieuses, dont une précieuse bibliothèque (Didier du Mont-Cassin, abbé de 1058 à 1087, fait venir de Byzance des livres enluminés byzantins), cette dernière est en partie placée sous la protection de Rome, avec une galerie de précieux tableaux. La bibliothèque compte de nos jours 100 000 ouvrages, dont environ 1200 manuscrits (1,2 %), les plus anciens remontant au VIe siècle.
La communauté monastique était autrefois accessible par l'église Saint-Martin, établie par saint Benoît dans le temple de l'acropole, au sud-ouest du monastère actuel, dans un coin moins infranchissable. Au sommet de la montagne se trouvait l'oratoire Saint-Jean, établi par saint Benoît sur le site d'un autel d'Apollon, selon les dires de Grégoire le Grand : dans cet oratoire, Benoît voulait être enterré avec sa sœur Scholastique.
L'abbaye, souvent menacée lors d'invasions et de guerres, est pillée, saccagée et brûlée pour la première fois en 589 par les Lombards du duc païen Zotton de Bénévent. La plupart des moines qui peuvent échapper au massacre se réfugient, avec les reliques du saint fondateur, à Rome où le pape Pélage II leur permet de bâtir un monastère près de Saint-Jean de Latran. Quelques moines restent sans doute près des ruines de l'abbaye, mais l'administration de l'Ordre religieux demeure à Rome pendant 130 ans. Le martyrologe romain, à la date du 2 mars, mentionne 80 martyrs mis à mort par les Lombards pour avoir refusé d'adorer une tête de chèvre et manger des chairs consacrées aux dieux germaniques.
Après une période de troubles en Italie (liés surtout à l'hégémonie lombarde sur la péninsule), le pape Grégoire II envoie en 717 le moine Petronax afin qu'il organise la reconstruction de l'abbaye (le nouvel abbé sera alors considéré comme étant le « second fondateur du Mont-Cassin »). L’abbaye est de nouveau en partie détruite par les pirates sarrasins en 883. À la demande du pape Agapet II, l'abbé Aligern entreprendra sa reconstruction à partir des années 950.
Tout au long du Moyen Âge, l'abbaye fut un centre vivant de la culture à travers ses abbés, ses bibliothèques, ses archives, ses écoles d'écriture et de miniaturisme, qui retranscrivaient et conservaient de nombreuses œuvres de l'Antiquité.
En 1349, elle subit le violent séisme qui secoue toute l'Italie et détruit ou endommage gravement tant de monuments antiques ou médiévaux. Le monastère est pratiquement détruit.
Des témoignages historiques ont été recueillis et transmis à l’abbaye du Mont-Cassin : des premiers documents précieux en langage vulgaire aux célèbres manuscrits enluminés mentionnés par les Placiti Cassinesi, en passant par les précieux et très rares incunables.
Le plus illustre des abbés de l’abbaye fut peut-être Desiderius (Didier) - le futur pape Victor III (inhumé dans l'abbaye elle-même) - qui à la fin du XIe siècle fit reconstruire complètement l'abbaye et orna l'église de précieuses fresques et mosaïques, dont on peut encore voir des créations similaires réalisées par l'abbé lui-même à la basilique Sant'Angelo in Formis.
Grâce au Chronicon Monasterii Casinensis, la chronique médiévale de Léon d'Ostie, nous savons que l'abbé Desiderius a déployé des efforts et des capitaux considérables pour la reconstruction de l'église abbatiale, réalisée en seulement cinq ans de 1066 à 1071. Pour celle-ci, on a utilisé de la pierre provenant de Rome et on a également fait venir des mosaïstes et divers artisans de Constantinople. La plupart des décorations - de l'église et des nouvelles salles du monastère reconstruites par la suite - étaient composées de peintures, pour la plupart perdues et dont nous ne connaissons que quelques sujets, comme les Histoires de l'Ancien et du Nouveau Testament dans l'atrium, dont il est conservé les titres écrits par l'archevêque de Salerne, à Alfano.
L'utilisation de mosaïstes byzantins était motivée, comme on peut le lire dans la chronique, par le fait que "pendant plus de cinq cents ans, les maîtres latins avaient négligé la pratique de ces arts et pour l'engagement de cet homme inspiré et aidé par Dieu, ils étaient restitués à vigueur à notre époque «d'ailleurs» pour que leur savoir ne tombe plus dans l'oubli en Italie, cet homme plein de sagesse décida que beaucoup de jeunes gens du monastère seraient formés à ces arts avec toute la diligence nécessaire. Donc, non seulement dans ce domaine, mais aussi pour toutes les œuvres artistiques qui peuvent être faites avec de l'or, de l'argent, du bronze, du fer, du verre, de l'ivoire, du bois, du plâtre ou de la pierre, il a amené les meilleurs artistes sélectionnés par ses moines ».
Détruite par un tremblement de terre en 1349, l’abbaye a été reconstruite à nouveau en 1366.
Au XVIIe siècle, l'abbaye a pris l'apparence typique d'un monument baroque napolitain, grâce également aux décorations picturales de nombreux artistes dont Luca Giordano, Francesco Solimena, Francesco de Mura, Paolo de Matteis et Sebastiano Conca.
Les fresques réalisées par le peintre baroque Luca Giordano, furent terminées à la fin des années 1670. Le peintre espagnol, devenu bénédictin, Juan Andres Ricci y est installé avant 1667, après son séjour à Rome auprès d'Alexandre VII, et continuera à y travailler à la fois en peinture et en écriture. Il y mourra en 1681.
Entre 1930 et 1943, le monastère était accessible grâce au téléphérique de Cassino, démantelé en juillet 1943.
En février 1944, avec l'appui de Winston Churchill, Bernard Freyberg, commandant des troupes terrestres néo-zélandaises, obtient du général américain Mark Clark, commandant de la Ve Armée qui n'y était pas du tout favorable, le bombardement de l'abbaye.