L'année 1588 est une année bissextile qui commence un vendredi.
3 janvier : le Britannique Thomas Cavendish arrive à Guam après avoir traversé l’océan Pacifique en quarante-cinq jours. Il s'arrête aux Philippines, traverse l’archipel indonésien, passe le cap de Bonne-Espérance, fait escale à Sainte-Hélène, avant rentrer à Plymouth le 9 septembre.
4 mars : Hérat est prise aux Séfévides par les Ouzbeks du Chaybanide Abdullah Khan après dix mois de siège.
27 mars, Empire songhaï : Mohammed es Sadeq, le balama de Tombouctou révolté contre son frère Mohammed Bano, marche de Kabara vers Gao. À la mort de Mohammed Bano, ses partisans proclament askia son frère Ishak II.
15 avril, Gao : Ishak II met en déroute les troupes de son frère Sadiki (Sadeq), et parvient à rétablir son autorité (fin en 1592).
18 avril : début du siège de Mashhad par les Ouzbeks. La ville est prise le 30 septembre 1589.
10 mai, Japon : tous les daimyos prêtent serment d’allégeance à l’empereur.
29 août, Japon : Hideyoshi Toyotomi annonce sa fameuse « chasse aux sabres » (katana-gari). Il mène à bonne fin son œuvre d’unification du pays, désarmant la paysannerie, procédant à l’arpentage des terres, encourageant l’industrie et le commerce.
Les Hollandais prennent l'Île de Gorée au Portugal (fin en 1677).
22 janvier : bulle Immensa œterni Dei bonitas. Sixte Quint organise les congrégations romaines. Il confirme le rôle de celle qui existent et en crée 15 autres. Ces assemblées de cardinaux s’occupent du gouvernement de l’Église, mais certaines d’entre elles sont chargées plus particulièrement du gouvernement pontifical comme la congrégation de l’Annone qui veille au ravitaillement de Rome, celle des Rues et des Ponts, de la Flotte, de la Monnaie. La congrégation de la Sacra Consulta est renforcée pour les problèmes de politique extérieure. Celles de l’Inquisition (1542), de l’Index (1571), des Rites (1588) deviennent les instruments de la Contre-Réforme.
Janvier : le troisième statut de la Lituanie entre en vigueur.
4 avril : Christian IV succède à Frédéric II comme roi de Danemark et de Norvège (fin en 1648). Un conseil de régence gouverne au Danemark jusqu’en 1596.
12 mai : première journée des barricades.
9 mai (29 avril du calendrier julien) : l'Invincible Armada, envoyée par l'Espagne contre l'Angleterre, reçoit l'ordre de quitter le port de Lisbonne. La flotte est détruite au large de Gravelines en Flandre par la flotte anglaise les 8 et 9 août (29-30 juillet du calendrier julien).
Philippe II d'Espagne envoie son « Invincible Armada » pour débarquer l’armée de 19 000 hommes d'Alexandre Farnèse (Pays-Bas), en Angleterre afin de punir la reine Élisabeth Ire d'Angleterre de l’exécution de Marie Stuart sa cousine et de rétablir le catholicisme. La flotte quitte Lisbonne le 18 juin. La mort de son commandant, le marquis de Santa Cruz (9 février) la laisse aux mains de l’incompétent duc de Medina Sidonia (départ de La Corogne, le 12 juillet). Elle entre en Manche le 28 juillet et jette l’ancre au large de Dunkerque et de Calais. Tempêtes, harcèlement des marins anglais (Drake, Hawkins, Frobisher, Raleigh) qui refusent l’affrontement direct, en dirigeant sur l’Armada des navires enflammés, retard des renforts d’Alexandre Farnèse, font échouer l’expédition qui ne peut débarquer (30 juillet-7 août). Un fort coup de vent du Sud la force à lever l’ancre le 10 août et à entamer la circumnavigation des Îles Britanniques. La flotte a perdu 11 000 hommes et soixante-trois vaisseaux sur cent trente retourneront à Lisbonne (15 septembre). L’Espagne perd sa suprématie maritime.
1er octobre : Charles-Emmanuel Ier de Savoie prend le marquisat de Saluces à la France.
23 décembre : assassinat du duc de Guise.
Robert Devereux, 2e comte d'Essex, succède comme favori de la reine Élisabeth Ire d'Angleterre à son beau-père Robert Dudley.