L'année 1496 est une année bissextile qui commence un vendredi.
10 mars : Christophe Colomb laisse le gouvernement d’Hispaniola à son frère Bartolomeo et rentre en Espagne avec Juan de Aguado.
25 juillet, îles Canaries : soumission des Menceyes (roi de Tenerife) à la couronne de Castille.
5 août : fondation de Saint-Domingue à Hispaniola par Bartolomeo Colomb, première ville créée par des Européens en Amérique.
29 septembre : conquête définitive de Tenerife, aux îles Canaries, par Alonso Fernández de Lugo.
21 janvier : traité entre Ferdinand II de Naples et la république de Venise. Venise reçoit en gage d'un prêt de 200 000 ducats les villes de Trani, Brindisi, Otrante et Gallipoli.
16 avril : début du règne de Philippe II de Savoie (fin en 1497).
1er juin : statuts de Piotrków en Pologne. Premières lois fixant le paysan à la terre (nouveau servage). Il est interdit aux bourgeois des villes de devenir propriétaires fonciers.
20 juillet, première guerre d'Italie : capitulation de la garnison française de Naples (Gilbert de Montpensier), encerclée à Atella par Gonzalve de Cordoue.
1er septembre : Maximilien Ier crée à Innsbruck une trésorerie générale, compétente pour l’ensemble des pays héréditaires de la maison d’Autriche.
7 septembre : début du règne de Frédéric Ier (1452-1504), roi de Naples (fin en 1501).
8 octobre : prise et massacre de Salses, en Roussillon, par les Français ; une trêve est signée jusqu'au 17 janvier 1497, puis prolongée.
25 novembre : signature d'un contrat de mariage entre le jeune Jean III de Clèves et la princesse Marie de Juliers, encore enfants. Jean II de Clèves conclut l'Union de Clèves, une alliance entre les duchés de Clèves, Berg et Juliers, pour pallier le problème de succession des duchés de Juliers-Berg et pour contrebalancer l'alliance entre la Bourgogne et les Habsbourg.
Charles VIII ordonne l'établissement d'un port de guerre fortifié à Toulon.
24 février : Magnus intercursus, traité de commerce entre l'Angleterre et les Pays-Bas.
5 mars : Henri VII d'Angleterre s'attache les services de Jean Cabot pour découvrir des terres inconnues.
6 août : Gérald le Grand, prince normand indépendant, est confirmé lord-député d’Irlande.
14 septembre-8 octobre : Jacques IV d'Écosse, qui soutient le prétendant au trône anglais Perkin Warbeck, ravage le Northumberland mais échoue dans sa tentative d'invasion de l'Angleterre.