Waylon Arnold Jennings (15 de junio de 1937-13 de febrero de 2002) fue un cantante estadounidense de música country.
Waylon Jennings nació en la campiña de las afueras de Littlefield, Texas. Fue el primer hijo de Lorene Beatrice Shipley y William Alvin Jennings, familia de tradición cristiana. A los ocho años, su padre le enseñó a tocar la guitarra. Y dos años después formó su primera banda. Durante su adolescencia tuvo diversos trabajos, dejando el colegio para dedicarse a su carrera como músico; fue en ese período cuando conoció a Buddy Holly, quien también tenía como referencias musicales a los Mayfield Brothers de West Texas, Smokey Mayfield, y Herbert y Edd Mayfield.
Después de unos años de inactividad, durante los cuales se mudó a Texas (Arizona), donde continuó trabajando en la radio, Jennings reanudó su carrera musical en Phoenix (Arizona). Comenzó sus actuaciones en un club nocturno llamado JD. Firmó un contrato con A&M Records, la compañía de Herb Alpert, una discográfica de nuevo cuño con la que tuvo ciertos éxitos locales en Phoenix, tales como Four Strong Winds (escrita por Ian Tyson), y Just to Satisfy You (coescrita con Don Bowman).
La noche del 3 de febrero de 1959 el avión donde iban Buddy Holly, Ritchie Valens y The Big Bopper (J. P. Richardson) se estrelló en las afueras de Mason City, Iowa, muriendo todos los pasajeros. El incidente acabó siendo conocido como «El día que murió la música», debido a la mención que Don McLean hizo del mismo en su canción «American Pie». Años después del trágico accidente, Jennings admitió que se sintió terriblemente culpable por lo sucedido. The Big Bopper, que en principio iba a ir en autobús, se mostraba molesto por ello, dado que sufría de gripe aquellos días y no esperaba mucha comodidad en el viaje por carretera; Jennings se ofreció a cederle su asiento en el avión e ir él en su lugar en autobús, lo que Richardson aceptó; al burlarse Buddy Holly, diciéndole a Jennings «espero que tu autobús se congele» (en referencia al frío que Richardson esperaba que hiciese en él), él le respondió: «pues entonces espero que tu avión se estrelle».
Grabó un disco para la firma BAT llamado sencillamente DJ, del cual 500 copias fueron distribuidas y vendidas a través de sus actuaciones en el club, y otras 500 distribuidas por la firma Sounds. Durante este periodo también fue guitarrista para Patsy Montana en la grabación de un álbum de la cantante en 1964 (Arizona).
Duane Eddy y Bobby Bare recomendaron a Jennings al productor Chet Atkins, una de las figuras capitales del llamado sonido Nashville y este logró a Waylon un contrato con la compañía RCA Victor. Bobby Bare hizo una versión de la canción «Four Strong Winds» después de escuchar la versión de Jennings. Todavía bajo contrato de A&M, Alpert le permitió firmar con la RCA Records. Jennings empaquetó sus cosas y se mudó a Nashville, Tennessee en 1965.
Jennings estaba acostumbrado a grabar con su propia banda, "The Waylors". Sin embargo, esta práctica no gustaba a los productores de Nashville, quienes, normalmente, controlaban cada aspecto de la grabación. Tiempo después Jennings se sentiría limitado por el sonido Nashville y por la falta de libertad artística propia de esta conocida industria musical de la década de los sesenta.
En lo personal, en esta época Waylon se casó en segundas nupcias con Lynn Jonnes. Más tarde, su tercer matrimonio tuvo lugar con Barbara Rood. Se casó, por cuarta y última vez, con Jessi Colter en 1969. Colter (conocida más adelante como Miriam Eddy), había estado casada con la leyenda de la guitarra Duane Eddy. Con la ayuda de Jennings, Colter se convirtió en una cantante de country por su propio derecho durante los años setenta y de esta década data el importante single "I'm Not Lisa", el cual conseguiría una notable audiencia.
En 1972 Jennings sufrió una hepatitis que estuvo cerca de matarle; fue el reflejo de la frustración que sentía por la atmósfera opresiva de Nashville. En las últimas semanas de su contrato de grabación conoció a Willie Nelson, otro talento que había renunciado a la compañía RCA dos años atrás como consecuencia de la falta de libertad creativa, por lo que se había marchado a Texas. Jennings siguió el ejemplo de Nelson y ese mismo año abandonaría Nashville para relanzar su carrera en Phoenix.
Dos cosas llegaron a cambiarle los tiempos difíciles a Jennings. La primera fue un mánager de la ciudad de New York llamado Neil Reshen; la segunda fue su viejo amigo Willie Nelson. Reshen se reunió con Jennings, quien se estaba recuperando de la hepatitis, y le ofreció renegociar sus contratos de grabación de giras.
Jennings aceptó y las negociaciones empezaron en 1972 en el aeropuerto de Nashville, donde Jennings le presentó a Reshen a su amigo Nelson. Al terminar la reunión, Reshen era mánager de ambos cantantes. Para ese momento Jennings se había dado cuenta de que las bandas de rock obtenían mayor libertad para expresar su creatividad en sus grabaciones, con o sin productor, y hasta podían hacer las portadas ellos mismos, una libertad que hasta entonces él no había disfrutado.
En 1972, RCA lanzó el disco Ladies Love Outlaws, un álbum que Jennings nunca quiso lanzar. Sin importar su éxito, la canción del mismo nombre fue la primera canción del movimiento Outlaw.
Reshen logró que RCA aceptara unos términos de contrato consistentes en $75000 en el momento y casi todo el control artístico, mientras que las negociaciones sobre los tours apuntaron a ganar dinero por las entradas vendidas.
Waylon finalmente consiguió un contrato de grabaciones digno de una estrella de rock; Reshen le aconsejó que se dejara crecer la barba, para mostrar una imagen más acorde con ese género.
En 1973, de vuelta a la industria la música bajo el auspicio de Atlantic Records, Jennings iba camino de ser una súper estrella. Ahora vivía en Austin, Texas mientras su amigo Nelson incursionaba en el rock atrayéndose a una diversa gama de fanes. Nelson había firmado con Atlantic Records cuando tuvo el momento querían que Jennings firmara también pero como la popularidad Nelson iba en crecimiento RCA estaba preocupado por perder a otro artista popular, lo cual Jennings ocupó en su ventaja negociando su contrato por más dinero. Atlantic Records estaba tratando ahora de contratar a Jennings, pero, a la vista de la creciente popularidad de Nelson, que trabajaba para ellos, RCA decidió renegociar el contrato que tenía con Jennings y pagarle más, para no perder lo que podía ser una potencial estrella.
Su carrera discográfica siguió adelante con los CD Lonesome, Orn'ry and Mean, Honky Tonk Heroes en 1973, los cuales fueron los primeros álbumes grabados bajo su nuevo dominio creativo. Los álbumes fueron comercialmente exitosos, siendo también alabados por la crítica. Más álbumes exitosos los siguieron: The Ramblin' Man This Time en 1974 Dreaming My Dreams.
En 1975, en algún punto de los años 70, Jennings se volvió adicto a las anfetaminas, consumiendo miles de dólares cada día, que sacaba de los éxitos comerciales que tenía.
En 1976, Jennings empezó a redefinir su estilo con colaboraciones junto a su amigo Nelson en el álbum recopilatorio Wanted: The Outlaws!, que fue el primer disco de platino country que obtuvieron. El siguiente año RCA lanzó el disco Ol' Waylon que produjo otro gran éxito en dueto con Willie Nelson, en la forma de un tema llamado "Luckenbach, Texas (Back to the Basics of Love)". Waylon y Willie produjeron en 1978 su mayor éxito: "Mamas Don't Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys" para el CD Waylon & Willie. Luego se lanzó "I've Always Been Crazy", seguido de un álbum de grandes éxitos en 1979.