John Garfield "Toby" Bailey (Los Ángeles, California, 19 de noviembre de 1975) es un exbaloncestista estadounidense que mide 1,98 metros y jugaba en la posición de alero.
Bailey tuvo una brillante carrera en el baloncesto universitario estadounidense, siendo parte del plantel de los UCLA Bruins que conquistaron el título de la División I de la NCAA en 1995. Fue electo como parte del equipo ideal de la Pac-10 Conference en 1996, 1997 y 1998.
Se presentó al Draft de la NBA de 1998, donde fue elegido por Los Angeles Lakers en la segunda ronda. Sin embargo la franquicia traspasó sus derechos a los Phoenix Suns, equipo con el que jugaría 73 partidos en la NBA entre 1998 y 2000.
Sin ofertas de la máxima categoría del baloncesto profesional estadounidense, Bailey aceptó jugar para Los Angeles Stars de la recientemente creada ABA. Allí tendría como compañeros a Ed O'Bannon y Tony Farmer entre otros jugadores (la mayoría de ellos de origen californiano).
En 2001 partió rumbo a Europa, compitiendo en ligas de Italia, Grecia y Bélgica.
Se unió al equipo chino Beijing Olympians a comienzos de 2007. Poco después retornaría a su país para competir en la International Basketball League como parte de los Santa Barbara Breakers.
Tras esa experiencia regresó a Europa, donde jugaría en equipos alemanes y españoles.
Ficha de Toby Bailey en NBA.com
Estadísticas de Toby Bailey en Basketball-Reference.com
Ficha de Toby Bailey en RealGM.com