Melvin "Sy" Oliver (Battle Creek, Míchigan, 17 de diciembre de 1910-Nueva York, 28 de mayo de 1988) fue un músico estadounidense de jazz, arreglista, trompetista, compositor, cantante y director de orquesta.
Su madre era profesora de piano, y su padre un multiinstrumentista que se hizo con algo de fama tocando el saxofón lejos del contexto habitual de este instrumento: las orquesta itinerantes.
Oliver abandonó el hogar a los 17 años para tocar con la territory band de Zack Whyte y sus Chocolate Beau Brummels. Allí sus compañeros músicos le dieron tempranamente el apodo de 'Sy', abreviatura de psiquiatra, porque leía extensamente y tenía un vocabulario amplio. Después se unió a la banda del pianista Alphonse Trent (1905-1959). Oliver cantaba y tocaba la trompeta con esas orquestas, llegando a ser conocido por su toque growling (empleo de la vocalización para variar el sonido del instrumento).
En 1933 se unió a la orquesta de Jimmie Lunceford y contribuyó con numerosos arreglos a los éxitos de la misma, entre los que se incluyen los de «My Blue Heaven» y «Ain't She Sweet». En 1939, se convirtió en uno de los primeros afroestadounidenses con una función importante en una orquesta de blancos al unirse a Tommy Dorsey como arreglista, aunque por ello hubo de dejar de tocar la trompeta. Dirigió la transición de la orquesta de Dorsey desde el estilo dixieland al más moderno de big band.
Su arreglo de «On the Sunny Side of the Street» constituyó un gran éxito para Dorsey, como fueron también sus propias composiciones «Yes Indeed» (un tema góspel-jazz que sería más tarde grabado por Ray Charles), «Opus One», «The Minor is Muggin»', «T.D.'s Boogie Woogie» y «Well, Git It».
Tras dejar a Dorsey, Oliver continuó trabajando por libre como arreglista. Son especialmente recordados su trabajo para el disco de 1961 I Remember Tommy, de Frank Sinatra, y su labor como director musical de Decca Records.
En sus últimos años, hasta 1980, dirigió su propia orquesta de jazz, en la que volvió a tocar la trompeta.
Oliver falleció a los 77 años en el Hospital Monte Sinai de Nueva York a causa de un cáncer de pulmón.
Sway It with Flowers (Brunswick, 1956)
77 Sunset Strip and Other Selections with Frankie Ortega (Jubilee, 1959)
Dance Music for People Who Don't Dance Any More (Riverside, 1961)
What Can I Say? with Val Anthony (L.I.M.S., 1966)
Yes Indeed (Black and Blue, 1973)
Annie Laurie (Jazz Legacy, 1978)
Easy Walker (Jazz Legacy, 1979)
Lunceford Special (Columbia, 1967)
Rhythm is Our Business (Decca, 1996)
Miss Wonderful (Decca, 1959) - arreglista, director de orquesta