Siena es un municipio italiano de 52 991 habitantes (ISTAT 2025), capital de la provincia homónima, en la región de la Toscana. La ciudad, cuyo centro histórico fue declarado Patrimonio de la Humanidad por la Unesco en 1995, es sede del banco Monte dei Paschi di Siena.
Según una antigua leyenda, Siena fue fundada por Asquio y Senio, hijos de Remo (hermano de Rómulo, mítico fundador de Roma), sobre las tres colinas que ocupa actualmente. Es cierto que en el periodo imperial fue súbdita de Roma con el nombre de Sena Julia. Este origen romano está relacionado con el emblema de la ciudad, la loba que amamantó a Rómulo y Remo. Estatuas y otras obras de arte que representaban a una loba amamantando a los gemelos Rómulo y Remo pueden verse por toda la ciudad de Siena. Otras etimologías hacen que su nombre derive del apellido etrusco «Saina», el apellido romano de los Saenii, o la palabra latina senex («viejo») o la forma derivada seneo, «ser viejo».
En realidad, Siena, como otras ciudades sobre colinas de la Toscana, fue primero un asentamiento etrusco (h. 900 a. C. a 400 a. C.), cuando estaba habitada por una tribu llamada los saina. Los etruscos fueron un pueblo avanzado que cambió el rostro de la Italia central a través de su uso del regadío para conquistar tierras que anteriormente no eran cultivables, y por su costumbre de erigir ciudades en fuertes sobre colinas de fácil defensa. Luego, en la época del emperador Augusto, se convirtió en colonia romana (Sena Julia). El primer documento que la menciona data del año 70. Algunos arqueólogos afirman que fue controlada durante una época por una tribu gala llamada los senones.
Siena no prosperó bajo el gobierno romano. No estaba cerca de ninguna de las principales calzadas y por lo tanto perdió oportunidades para comerciar. Su estatus insular significó que el cristianismo no penetró hasta el siglo IV, y no fue hasta que los lombardos invadieron Siena y el territorio que la rodea que empezó a conocer la prosperidad. Su ocupación y el hecho de que las antiguas vías romanas Aurelia y Cassia pasaban a través de zonas expuestas a los ataques bizantinos, hicieron que las carreteras entre las posesiones septentrionales lombardas y Roma fuera trazadas nuevamente, a través de Siena. La consecuencia inevitable de ello fue que Siena prosperó como un centro comercial, y las corrientes constantes de peregrinos que pasaban desde Roma y hacia ella proporcionaron valiosos ingresos en los siglos siguientes.
Las familias aristocráticas más antiguas de Siena remontan sus antepasados a la época en que los lombardos se rindieron en 774 a Carlomagno. En este momento la ciudad se vio invadida por una ola de supervisores francos que se casaron con la existente nobleza sienesa, y dejó un legado que puede verse en las abadías que fundaron por el territorio sienés. No obstante, el poder feudal decayó, y a la muerte de la condesa Matilde en 1115 la marca de Tuscia que había estado bajo el control de su familia, los Canossa, se disgregó en varias regiones autónomas. Fue entonces cuando Siena se convirtió en un burgo autogobernado (organización social que surgió en Europa en la Alta Edad Media para proteger las ciudades de nobles anárquicos y bandidos), reemplazando al precoz gobierno aristocrático. Aquí comenzó la influencia de la incipiente República de Siena. Este período fue también crucial a la hora de modelar Siena tal cual se conoce hoy en día. Fue a principios del siglo XIII cuando se terminó la mayor parte de la construcción de la catedral de Siena. También en esta época creció la importancia de la Piazza del Campo, hoy considerada uno de los más bellos espacios urbanos de Europa, como centro de la vida secular. Se construyeron nuevas calles que desembocaban en ella y servía como plaza del mercado. Se construyó una muralla en 1194 en lo que actualmente es el Palazzo Pubblico para detener la erosión del suelo, un indicativo de cuánto estaba ganando en importancia como espacio cívico.
A principios del siglo XII, una comuna auto-gobernada reemplazó al anterior gobierno aristocrático. Los cónsules que gobernaban la república se fueron haciendo cada vez más intrusivos para el pueblo y el burgo fue ampliando su territorio a medida que los nobles feudales se doblegaban al poder urbano. La República de Siena, con sus luchas internas entre los nobles y el partido popular estaba habitualmente enfrentada políticamente a su gran rival, Florencia, y fue en el siglo XIII predominantemente gibelina en oposición al papel güelfo asumido por Florencia. Este conflicto formó el telón de fondo de algunos episodios de la Divina Comedia de Dante.
El 4 de septiembre de 1260 los gibelinos sieneses, apoyados por fuerzas del rey Manfredo de Sicilia, derrotaron a los güelfos florentinos en la batalla de Montaperti. El ejército sienés de alrededor de 20 000 soldados se enfrentaba a un ejército florentino mucho mayor de alrededor de 33 000. Antes de la batalla, toda la ciudad se encomendó a la Virgen María (esto se ha hecho varias veces a lo largo de la historia de la ciudad, la más reciente en 1944 para proteger la ciudad de los bombardeos aliados). El hombre a quien dieron el mando de la guerra, Bonaguida Lucari, caminó descalzo y destocado con un dogal alrededor del cuello, hasta la catedral. Dirigía una procesión compuesta por todos los residentes en la ciudad, y todo el clero lo esperó allí. Lucari y el obispo se abrazaron, para mostrar la unidad entre la iglesia y el estado, entonces Luceri formalmente dio la ciudad y su contrade a la Virgen. Según la leyenda, una espesa nube blanca bajó sobre el campo de batalla dando a los sieneses protección que ayudó a su ataque. En realidad, el ejército florentino lanzó varios ataques infructuosos contra el ejército sienés a lo largo del día, luego los sieneses contraatacaron y traidores dentro del ejército florentino mataron al portaestandartes y en el caos resultante, el ejército florentino se disgregó y huyó del campo de batalla. Casi la mitad del ejército florentino (alrededor de 15 000 hombres) fueron muertos. Tan absoluta fue la derrota que incluso hoy en día, si equipos de las dos ciudades se enfrentan en cualquier acontecimiento deportivo, los aficionados sieneses probablemente insten a sus rivales florentinos a «¡Recordar Montaperti!».
La Universidad de Siena, fundada en 1240 y famosa por sus facultades de Derecho y Medicina, aún se encuentra entre las más importantes de Italia. Siena rivalizó con Florencia en las artes a lo largo de los siglos XIII y XIV: el importante pintor de la Baja Edad Media Duccio di Buoninsegna (1253-1319) fue sienés, pero trabajó por toda la península, y el mural del «Buen Gobierno» de Ambrogio Lorenzetti en el Palazzo Pubblico, o Ayuntamiento, es un magnífico ejemplo de arte tardío de la Edad Media que apunta ya a comienzos del Renacimiento así como una representación de la utopía de la sociedad urbana tal como se concebía en aquella época. Siena quedó devastada por la Peste Negra de 1348, y también sufrió de fallidas empresas financieras. En 1355, con la llegada de Carlos IV de Luxemburgo a la ciudad, la población se alzó y suprimió el gobierno de los Nove (Nueve), estableciendo el de los Dodici (Doce) nobles ayudados por un consejo con mayoría popular. También duró poco y fue reemplazado por los Quindici (Quince) reformadores en 1385, los Dieci (Diez, 1386-1387), Undici (Once, 1388-1398) y Doce Priores (1398-1399) quienes, al final, entregaron el señorío de la ciudad a Gian Galeazzo Visconti de Milán para defenderla del expansionismo florentino.
Así, a finales del siglo XIII Siena pasó a los Visconti. En 1404 los Visconti fueron expulsados y se estableció un gobierno de Diez Priores, en alianza con Florencia contra el rey Ladislao I de Nápoles. Con la elección del sienés Pío II como papa, los Piccolomini y otras familias nobles pudieron regresar al gobierno, pero después de su muerte el control volvió a manos populares. En 1472 la República fundó el Monte dei Paschi, un banco que aún hoy se encuentra activo y que es el banco más antiguo en funcionamiento del mundo.[cita requerida]