Sebastopol (en ruso y ucraniano, Севастóпoль, Sevastópol′; en tártaro de Crimea, Акъяр, Aqyar) es una ciudad portuaria ubicada en la península de Crimea, siendo de facto una de las tres ciudades federales que, junto con los cuarenta y ocho óblast, veinticuatro repúblicas, nueve krais, cuatro distritos autónomos y un óblast autónomo, conforman los ochenta y nueve sujetos federales de Rusia. Es la urbe más poblada de toda la península con 344 144 habitantes (datos de 2014). En ella se encuentra la base de la Flota del Mar Negro de la Armada de Rusia.
Su situación política es disputada. En la actualidad, Rusia administra y gobierna la ciudad bajo el estatus de ciudad federal, pero no es reconocida por Ucrania ni por parte de la comunidad internacional, ni por la ONU ya que su secesión y reincorporación a Rusia se realizó sin respetar la legislación ucraniana y por tanto es considerada como «ilegal», por lo que según la jurisdicción ucraniana el territorio sigue conformando una ciudad con estatus especial. La Rada Suprema de Ucrania aprobó el 15 de abril de 2014, con 228 votos a favor de un total de 450, una ley que define como «territorios bajo ocupación temporal» a la República de Crimea y la ciudad de Sebastopol. La normativa indica que dichos territorios son «parte inalienable» de Ucrania y están sujetos a las leyes ucranianas, pero señala que Rusia debe indemnizar el daño económico de la anexión y responder por cualquier violación de derechos humanos que se produzca en la península.
De acuerdo con la Ley sobre Nuevos Territorios Federales de la Federación de Rusia, la ciudad puede considerarse parte de Rusia desde el momento de la firma del acuerdo interestatal del 18 de marzo.
Sebastopol cuenta también con el título de Ciudad heroica, debido a su papel durante la Segunda Guerra Mundial.
Sebastopol es un nombre formado a partir del griego Sebastópolis, es decir, Ciudad Augusta (o imperial). Se compone del adjetivo σεβαστός (sebastos, 'venerable') y el sustantivo πόλις (pólis) ('ciudad'). Σεβαστός es el equivalente entre los pueblos de habla griega del Imperio romano del título honorífico de Octavio; Augusto, el cual pasó a ser parte de la titulatura oficial de los emperadores romanos, luego los bizantinos y fue usado por los monarcas de los estados que se consideraban sus sucesores; el Sacro Imperio Romano Germánico y el Imperio ruso.
Sebastópolis, a pesar de su estructura, no es el nombre antiguo de la ciudad (que se llamó Quersoneso) sino que fue creado como una imitación en homenaje a la emperatriz Catalina II, la Grande, quien ordenó su fundación en 1783 y la visitó en 1787, acompañada por el emperador austríaco José II.
En el lugar donde actualmente se emplaza Sebastopol existía desde el siglo V a. C. una colonia griega denominada Quersoneso (Χερσόνησος), que luego conquistaron los romanos el año 114 d. C.
Más tarde formó parte del Imperio romano y de su continuación; el Imperio bizantino, cuando se la denominó Quersón (transliterado Cherson) hasta el siglo XV.
Según la tradición fue evangelizada por el apóstol San Andrés en el siglo I y una popular leyenda relata que el tercer papa, san Clemente de Roma fue deportado al Quersoneso Táurico (actual Crimea) donde murió mártir al ser arrojado al mar con un ancla atada al cuello. El 16 de septiembre de 655, el papa Martín I, también fue exiliado y murió en Quersoneso.
En 988, la ciudad fue tomada por el príncipe Vladimiro I de Kiev, quien, según la leyenda, junto con su séquito, se convirtió aquí a la ortodoxia.
Fue destruida por el ejército de la Horda de Oro en el siglo XV y su territorio fue controlado primero por el Principado de Teodoro, y en 1475-1781 por el Kanato de Crimea, vasallo del Imperio otomano.
Al terminar la guerra ruso-turca con la victoria de Rusia, en 1774, el Kanato de Crimea fue reconocido como un estado nacional independiente según el Tratado de Küçük Kaynarca entre el Imperio ruso y el Imperio otomano, pero fue anexado formalmente por el Imperio ruso en 1783. El mismo año Sebastopol fue fundada por Grigori Potiomkin durante la anexión de Crimea al Imperio ruso de Catalina II de Rusia, a fin de convertirse en una importante base naval artillada y posteriormente en un activo puerto.
Sebastopol fue sitiada por primera vez durante la Guerra de Crimea por el Reino Unido y Francia, cayendo tras 11 meses de intenso asedio (1854-1855). Los Relatos de Sebastopol de Lev Tolstói nos sitúan en la Guerra de Crimea (1853-1856), más concretamente en el sitio de Sebastopol, en cuya defensa participó como oficial de artillería en el cuarto bastión defensivo.
En la última fase de la guerra civil rusa, acaecida desde 1918 hasta 1920, la ciudad portuaria fue la sede del cuartel general del Ejército Blanco bajo el mando del barón Piotr Nikoláievich Wrángel.
Entre 1921 y 1941, la ciudad hizo parte de la República Autónoma Socialista Soviética de Crimea (RASS de Crimea).
Durante la Segunda Guerra Mundial, Sebastopol sufrió otro asedio de 250 días en 1941-42, en el cual el ejército soviético fue cercado junto a la población civil por las tropas de la Alemania Nazi. Al caer la ciudad, se exterminó a la mayoría de la población pero, al revertirse el curso de la guerra, las tropas soviéticas aniquilaron a las tropas alemanas en 1944. En virtud del sitio, se le concedió a Sebastopol el título de Ciudad heroica en 1945.
Tras ser disuelta la RASS de Crimea, la ciudad no pertenecía al óblast de Crimea, sino que formó una unidad administrativa propia. En 1957, la ciudad de Balaklava fue incorporada a Sebastopol.
Tras la disolución de la Unión Soviética en 1991, el estatus legal de la ciudad fue motivo de reiterada controversia entre los parlamentos de Rusia y Ucrania, mientras que el resto de la península de Crimea siguió formando parte de Ucrania como república autónoma. En Sebastopol quedaban estacionadas tanto la Armada de Ucrania como la Flota del Mar Negro de Rusia, surgidas de la partición de la Flota del Mar Negro de la URSS. El 28 de mayo de 1997, Rusia y Ucrania firmaron el «Acuerdo acerca del estatus y condiciones de la permanencia de la Flota del Mar Negro de la Federación de Rusia en territorio de Ucrania» - en ruso: «Соглашение о статусе и условиях пребывания Черноморского флота Российской Федерации на территории Украины» - por el que Ucrania permitía a Rusia conservar una base militar en la ciudad hasta 2042. El acuerdo fue firmado por los presidentes de ambos países, Leonid Kuchma y Borís Yeltsin. En 2014, Rusia violó de una manera unilateral dicho acuerdo al proceder a la anexión de Crimea por Rusia.