Santa Olalla es un municipio y localidad española de la provincia de Toledo, en la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha. El término municipal tiene una población de 3571 habitantes (INE 2025).
El municipio de Santa Olalla está situado en la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha, en el centro de la provincia de Toledo. En Santa Olalla confluyen tres carreteras, que son la autovía de Extremadura (A-5) (antigua N-V) y las carreteras autonómicas Santa Olalla-Torrijos (TO-7723-V) y Santa Olalla-El Carpio de Tajo (CM-4053). En las estribaciones del término municipal se encuentra la estación de tren Santa Olalla-Carmena, pero que actualmente se encuentra en desuso. La localidad se encuentra a 80 km de Madrid, 42 km de Toledo y 32 km de Talavera de la Reina.
El término municipal tiene una extensión de 76.62 km². Limita al norte con Hormigos; al este con Maqueda, Val de Santo Domingo y Alcabón; al sur con Carmena, La Mata y Carriches; y al oeste con Domingo Pérez, Erustes y Otero.
Santa Olalla tiene un clima mediterráneo continental. Las temperaturas son muy extremas. En invierno es habitual alcanzar cifras bajo cero, siendo frecuente las heladas al alba. En verano se superan los 30 °C ampliamente durante los meses de julio y agosto. En cuanto a las precipitaciones se concentran en los meses de otoño e invierno. Las nieves son escasas y de producirse suelen caer en enero.
Santa Olalla es desde sus orígenes lugar de paso y estancia obligada de viajeros. Los medios han cambiado con los tiempos, y de una cañada celta y una calzada romana, se ha pasado a tener una moderna autovía (N-V) y dos carreteras regionales.
En el Paleolítico el entorno era frecuentado por tribus nómadas de cazadores y recolectores. En la Edad del Hierro los celtas crean el primer asentamiento junto a su cañada ganadera, este sería el origen del pueblo. En torno al año 500 a. C. los carpetanos, pueblo de origen íbero, ocuparon la antigua aldea céltica, hasta el siglo II a. C. cuando los romanos ocupan el lugar y lo incluyen en la provincia romana llamada Carthaginensis.
Sobre la cañada ganadera de origen celta montaron los romanos la calzada que unía Mérida con Toledo. Durante el Bajo imperio romano el pueblo recibe por primera vez el nombre Santa Eulalia, en honor a la mártir emeritense.
Los visigodos construyeron la primera iglesia que se dedicó a Santa Eulalia de Mérida. Fue destruida por los musulmanes, que posiblemente edificaron sobre su solar una pequeña mezquita, además Santa Eulalia pasa a llamarse Vinco Cominario.
En 1083 es reconquistada por el rey Alfonso VI y retoma su antiguo nombre que con la evolución del castellano se transforma en Santa Olalla. Tras este acontecimiento Santa Olalla (que se convierte en cabeza de la tierra del mismo nombre según el modelo de repoblación concejil) empieza a tomar importancia, es amurallada, la primera referencia a la muralla aparece en 1127 en una bula papal. Fue necesario amurallarla para protegerla de las incisiones árabes, como la de Miramamolín en 1196. El caudillo almohade llegó hasta las inmediaciones de la ciudad de Toledo.
También se convierte durante la Edad Media en cabeza de un arciprestazgo y de un señorío. Hasta ese momento dependía en lo religioso de la parroquia toledana de Santa Leocadia. En lo político los distintos poderes castellanos se interesaron y pugnaron, por la posesión de este señorío, magnates, caballeros, cabildos y las órdenes militares de Calatrava y Santiago. Finalmente se constituye como señorío civil y estuvo en manos de ilustres nobles, la Casa de Castro, los Lope de Haro, Martín Fernández, los Guzmán, señores de Orgaz y desde 1529 condes de Orgaz por concesión de Carlos V.
Llegó a tener, aparte de la muralla con sus tres puertas (Madrid, Toledo y Badajoz pero conocidas como Maqueda, Alcabón y Talavera), tres iglesias (San Pedro Apóstol, San Julián y San Miguel), el convento franciscano de San Juan Bautista con su iglesia, el palacio de los Condes de Orgaz de estilo herreriano, el hospital de caridad de San Antón con capilla, y tres ermitas (San Sebastián, San Roque, San Blas), entre otros monumentos menores que hacían de Santa Olalla capital jurisdiccional de todos los pueblos de la comarca que pertenecían al señorío.
La judería o comunidad judía de Santa Olalla fue de las más numerosas e importantes de la provincia, un numeroso grupo de hombres cultos, ricos y poderosos sin los que no se entendería la historia medieval de Santa Olalla; tampoco podemos olvidar a los moriscos y conversos. Ni acontecimientos como los deslindes entre la jurisdicción de Santa Olalla y Talavera que trajeron entre otras consecuencias el nombramiento de los vecinos de Illán de Vacas como neutrales por parte de los Reyes Católicos; los problemas no terminaron hasta 1498.
Aparte de la visita que Alfonso VII y su esposa Rita realizaron para conceder el fuero de Toledo en 1123, este monarca estuvo en otras ocasiones en Santa Olalla, que al ser lugar de paso como decíamos al principio fue visitado por otros reyes como su nieto el rey Alfonso VIII, Juan II de Castilla, la reina María de Aragón, Enrique IV Fernando "el Católico", el emperador Carlos V, Felipe V y los últimos reyes Juan Carlos y Sofía, entre otros de los que no existe constancia escrita.
Los viajeros también reflejaron la localidad en sus libros de viajes, Fernando Colón el hijo de Cristóbal Colón en 1517, Pedro Medina en 1548 y los cronistas de Felipe II en 1576. Santa Olalla fue cuna de importantes literatos y humanistas como Álvar Gómez de Castro, Alonso Palomino, Roque Saturnino Jiménez de Rojas o fray Cristóbal de Fonseca al que algunos han identificado con el seudónimo de Alonso Fernández de Avellaneda autor del falso Quijote.
Hacia mediados del siglo XIX, la villa tenía contabilizada una población de 1039 habitantes. Aparece descrita en el decimosegundo volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:
Cuenta con una población de 3571 habitantes (INE 2025).
Durante varios años en la década de 1990, el aumento de la población parecía estancado, pero factores como el auge de la vivienda y la buena comunicación con Madrid mediante la N-V, han invertido este tendencia y el padrón municipal supera los 3000 habitantes.
La actividad económica de la localidad se basa principalmente en el comercio y sector servicios; la agricultura (cereal y olivo) y ganadería de porcino y ovino; además de un pequeño sector industrial centrado en la transformación de los productos agrícolas (fábricas de pienso) y en la producción de mazapanes y repostería. También cuenta con talleres artesanos de carpintería y forja artística. El municipio contaba con una tasa de paro del 28,22 % en septiembre de 2016.