Roberto de Hauteville o Roberto Guiscardo, hijo de Tancredo de Hauteville (c. 1015-1085), fue un aventurero normando, nacido cerca de Coutances, en Normandía, y uno de los protagonistas de la conquista normanda de Italia Meridional. El sobrenombre Guiscardo procede del latín Viscardus y del francés antiguo Viscart, con el significado de ingenioso, inteligente, zorro. Llegó a convertirse en conde de Apulia y Calabria (1057-1059) y, más tarde, duque, heredando el cargo de su hermanastro Hunifredo de Apulia.
Entre los años 999 y 1042, la participación de los normandos en la vida política de la península italiana se había limitado a su intervención como mercenarios, en ocasiones para el Imperio bizantino y en otras ocasiones al servicio de nobles lombardos. Más tarde Sergio IV de Nápoles les dotó de una primera base propia, instalando a Ranulfo Drengot a cargo del condado de Aversa. Desde este punto de referencia los normandos comenzarían una conquista más organizada del territorio.
En 1035 hicieron su aparición en tierras italianas Guillermo Brazo de Hierro y Drogo de Hauteville, los dos hijos mayores de Tancredo de Hauteville, un noble de menor importancia de la región de Cotentin, en Normandía. Los dos hermanos unieron sus fuerzas a la revuelta de los lombardos contra el control bizantino de Apulia, facilitando que para el año 1040 los bizantinos hubieran perdido ya la mayoría de la provincia. En 1042 se eligió la ciudad de Melfi como nueva capital normanda, y en septiembre de ese año los normandos eligieron a Guillermo Brazo de Hierro como su conde. Este sería sucedido por sus hermanos Drogo (con el título Comes Normannorum totius Apuliæ e Calabriæ o "Conde de todos los Normandos en Apulia y Calabria"), y Hunifredo de Hauteville (o Huniferdo de Apulia), que llegó a la región alrededor del año 1044.
Roberto Guiscardo era el sexto hijo de Tancredo de Hauteville, el mayor de los que tuvo con su segunda esposa, Fressenda. Según relata la historiadora bizantina Ana Comneno, dejó Normandía con solo cinco caballeros montados a su lado y unos treinta soldados de a pie. A su llegada a Lombardía en 1047, se convirtió en el líder de una banda de salteadores.
Las tierras eran escasas en Apulia en esa época, y el errante Guiscardo no podía esperar ninguna concesión de Drogo, su hermanastro reinante en ese momento en la región, puesto que Hunifredo acababa de recibir su propio condado de Lavello. Guiscardo se unió al príncipe Pandulfo IV de Capua en sus interminables guerras contra Guaimario IV de Salerno (1048). Al año siguiente, sin embargo, Guiscardo dejó a Pandulfo, según Amatus de Montecassino debido a que Pandulfo renegó de su promesa de otorgar a Guiscardo un castillo y la mano de su hija. Guiscardo volvió con Drogo y pidió que se le concediera un feudo. Drogo, que acaba de terminar su campaña de Calabria, otorgó a Guiscardo el mando de la fortaleza de Scribla. Sin embargo, no satisfecho con esta nueva posición, Guiscardo se trasladó al castillo de San Marco Argentano. Durante su estancia en Calabria, Guiscardo contrajo matrimonio con Alberada de Buonalbergo, hija de Girardo de Buonalbergo.
Guiscardo pronto se destacó. Los lombardos se enfrentaron a sus antiguos aliados y el papa León IX decidió expulsar a los buscadores de fortuna normandos de Italia. Sin embargo, su ejército fue derrotado por los normandos en la batalla de Civitate (1053), comandados por Hunifredo. Hunifredo dirigía del centro, contra las tropas papales, el conde Ricardo de Aversa dirigía el ala derecha, contra los lombardos, y Guiscardo el ala izquierda. El ala derecha de Ricardo logró poner en fuga a los longobardos, girando para enfrentarse a las tropas papales. Guiscardo estaba en reserva, y aprovechó ese momento para unirse a la batalla, distinguiéndose personalmente y llegando a ser desmontado y vuelto a montar hasta en tres ocasiones, según relata Guillermo de Apulia. Honrado por sus acciones en Civitate, Guiscardo sucedería a Hunifredo como conde de Apulia en 1057. Ayudado por Roger I de Sicilia, su hermano menor, Guiscardo llevaría a cabo la conquista de Apulia y Calabria, mientras que Ricardo conquistaba el principado de Capua.
Poco después de su sucesión, probablemente en 1058, Guiscardo se divorció de su mujer Alberada debido a que existía una relación de consanguinidad demasiado cercana para los límites admitidos. Poco después se casó con Sichelgaita, hermana de Gisulfo II de Salerno. Este exigió a cambio de la mano de su hija que Guiscardo destruyese dos castillos de su hermano Guillermo, conde del Principado, que se habían construido peligrosamente cerca del territorio de Gisulfo.
El papado reformista, enfrentado al Sacro Imperio Romano Germánico en la Querella de las Investiduras, así como a la propia aristocracia romana, decidió reconocer a los normandos y asegurarse su alianza. Por ello, en el concilio de Melfi, el 23 de agosto de 1059, el papa Nicolás II invistió a Guiscardo como duque de Apulia, Calabria y Sicilia (por la gracia de Dios y de san Pedro, duque de Apulia y Calabria y de aquí en adelante, con la ayuda de los dos, duque de Sicilia) y a Ricardo de Aversa como príncipe de Capua. Guiscardo aceptó los títulos, reconociéndose vasallo del Papa, y durante los siguientes veinte años llevó una serie de campañas militares que le permitieron conquistar el ducado de Sicilia.
En la época de la apertura del concilio de Melfi, en junio, Guiscardo había estado dirigiendo un ejército en una campaña en Calabria, en el primer esfuerzo importante de subyugar la provincia bizantina desde los tiempos de las campañas de Guillermo Brazo de Hierro. Tras asistir al sínodo para su investidura, volvió a Calabria, donde su ejército estaba asediando la ciudad de Cariati. Poco después de su llegada Cariati se rindió y, antes de que terminara el invierno, también se sometieron las ciudades de Rossano y Gerace. Para cuando Guiscardo volvió a Apulia tan solo quedaba Regio en poder de los bizantinos. En Apulia luchó para expulsar las guarniciones bizantinas de las ciudades de Taranto y Brindisi, para después volver a Calabria, en preparación de su campaña siciliana, en dónde Rogelio esperaba con las armas de asedio.
La caída de Regio, tras un largo y arduo asedio, y la rendición de Scilla, una ciudadela ubicada en una isla a la que había huido la guarnición de Regio, dejó abierta la vía a Sicilia. Rogelio envió primero una pequeña fuerza de ataque a Mesina, pero fue repelida fácilmente por la guarnición sarracena. La gran fuerza de invasión que se esperaba no llegó, porque Guiscardo tuvo que desviar su atención a un nuevo ejército bizantino, enviado por Constantino X, que estaba asolando Apulia. En enero de 1061, la propia Melfi estaba siendo asediada, y Rogelio también fue requerido para enfrentarse a los bizantinos. La totalidad de las fuerzas de Guiscardo lograron hacer retroceder a los bizantinos, y en mayo la región de Apulia ya se encontraba en calma.
En la siguiente invasión de Sicilia, Rogelio y Guiscardo capturaron Mesina (1061) con gran facilidad: Los hombres de Rogelio desembarcaron durante la noche y sorprendieron al ejército sarraceno por la mañana. Las tropas de Guiscardo desembarcaron sin oposición y se encontraron Mesina abandonada. Guiscardo procedió inmediatamente a la fortificación de la ciudad, y se alió con Ibn at-Timnah, uno de los dos emires rivales de Sicilia, contra Ibn al-Hawas, el otro emir. Los ejércitos de Guiscardo, de su hermano, y de su aliado musulmán se internaron en la Sicilia central por la vía de Rometta, ciudad que había permanecido leal a al-Timnah. Atravesaron Frazzanò y la pianura di Maniace, lugar en el que Jorge Maniaces y los primeros miembros de la familia de los Altavillas se habían distinguido hacía ya 21 años. Guiscardo asaltó la ciudad de Centuripe, pero encontró gran resistencia y siguió adelante. Paternò cayó, y llevó a su ejército hasta Enna (entonces conocida como Castrogiovanni), una fortaleza formidable. Los sarracenos hicieron una salida, pero fueron derrotados, aunque Enna no llegó a caer. Guiscardo dio la vuelta, dejando una fortaleza en San Marco d'Alunzio, cuyo nombre conmemoraba su primera fortaleza en Calabria. Volvió a Apulia con Sichelgaita en Navidad.