La rebelión del Escambray fue una insurgencia que tuvo lugar en Cuba y que duró 6 años: desde 1959 a 1965, siendo la región del Escambray el lugar donde más fuerza cobró el mismo aunque también hubo actividad en las 6 provincias cubanas, durante el cual varios grupos insurgentes lucharon contra el gobierno liderado por Fidel Castro. Las milicias del gobierno se enfrentaron a movimientos contrarrevolucionarios que surgieron poco tiempo después de establecido el gobierno revolucionario. La operación militar contra la rebelión fue llamada Lucha Contra Bandidos por el gobierno cubano.
Los rebeldes eran una mezcla de exsoldados de Fulgencio Batista, agricultores locales y exguerrilleros de izquierda que habían luchado junto a Fidel Castro contra Fulgencio Batista durante la Revolución cubana. El resultado final fue la eliminación de todos los insurgentes por parte de las fuerzas del gobierno cubano en 1965 la captura del último líder rebelde José Rebozo el 1 de octubre de 1966.
El 1 de enero de 1959, la Revolución cubana encabezada por Fidel Castro derrocó al régimen de Fulgencio Batista. Tras ello una purga elimina a exejecutivos cubanos. Luego, en la fuerza de su popularidad, Fidel Castro anunció el aplazamiento de las elecciones democráticas y promulgó leyes por decreto. Por lo tanto, aumenta su control sobre la política del gobierno. Nombró para cargos estratégicos a miembros radicales del Movimiento 26 de Julio y activistas comunistas. Durante 1959, ministros y sindicalistas de sensibilidad liberal fueron eliminados de los puestos de poder.
Un acto importante fue la legalización el 9 de enero de 1959 del Partido Socialista Popular y su demostrativo acercamiento a la máxima dirección del país. Muchos estaban indignados por las represiones políticas y las ejecuciones. Protestas particularmente activas fueron causadas por el arresto del líder revolucionario Huber Matos y las grandes sospechas que provocó la muerte de Camilo Cienfuegos. Muchos cubanos desconfiaban del acercamiento a la Unión Soviética, esto fue visto como una amenaza a la independencia nacional. Por todas estas razones, comenzó a extenderse la idea de una “revolución traicionada” y una toma fraudulenta del poder por parte de una minoría comunista. A fines de 1959 se crea el Movimiento Recuperador Revolucionario (MRR), que se opone al abandono de los ideales de la revolución y decide unirse a los opositores del régimen castrista.
Además, los campesinos no se oponen a la Reforma Agraria iniciada por las autoridades, negándose a convertirse en empleados de las cooperativas agrícolas estatales y deseando seguir siendo propietarios de la tierra que ya poseen o convertirse en propietarios de la tierra redistribuida.
Muchos de los opositores eran ex oficiales del régimen de Fulgencio Batista, de hecho el grupo del cabo Luis Lara Crespo nunca dejó de luchar contra la Revolución cubana hasta su ejecución en diciembre de 1959. Pero gran parte de los contrarrevolucionarios habían surgido de las de guerrillas que se habían unido a las fuerzas revolucionarias de Fidel Castro durante la Revolución cubana, pero al encontrarse en desacuerdo con la visión del nuevo gobierno revolucionario considerando que Fidel Castro traicionó los ideales revolucionarios porque se negó a instaurar la democracia y restaurar la Constitución cubana de 1940, se separaron para formar una guerrilla contrarrevolucionaria. En parte, se debía a que en los grupos guerrilleros del Escambray desde antes de la revolución ya existía personal apoyado por la CIA de Estados Unidos, incluyendo algunos agentes de la Agencia Central de Inteligencia.Los opositores al curso comunista fueron dirigidos por figuras prominentes de la revolución, colaboradores cercanos de Fidel Castro como Eloy Gutiérrez Menoyo y William Alexander Morgan que durante la guerra contra Fulgencio Batista comandaron el Segundo Frente Nacional del Escambray, se destacaron en las batallas y fueron conocidos como contrarevolucionaros acérrimos. Muchos esperaban su influencia y protección. Sin embargo, Morgan y Gutiérrez Menoyo fueron rápida y bruscamente apartados por el grupo comunista del Che Guevara y Félix Torres González.
El levantamiento comenzó casi inmediatamente después del éxito de la Revolución cubana en 1959. Fue dirigido por un exguerrillero que antes había luchado contra Fulgencio Batista, pero rechazó el giro socialista que había tomado la Revolución cubana y los consiguientes estrechos vínculos con la Unión Soviética. Los pequeños agricultores terratenientes, que no estaban de acuerdo con la colectivización de las tierras de cultivo cubanas por parte del gobierno socialista, también jugaron un papel central en la rebelión fallida. El levantamiento también fue respaldado en secreto por la CIA y la administración de Dwight D. Eisenhower debido a los vínculos de Castro con la Unión Soviética.
Una tradición oral indica que el primer insurgente contrarrevolucionario fue Luis Santana Gallardo, alias "Luis Vargas"; pero oficialmente se considera a Ramón Trujillo como el primer alzado, hacia 1959, en la zona de La Macagua, en el Escambray. A inicios de 1960 el capitán revolucionario Manuel Beatón se alzó contra el gobierno en la Sierra Maestra, este sería capturado el 13 de junio de ese mismo año y ejecutado el día 15 junto a su hermano Cipriano Beatón Martínez y a Felipe Martínez Norma.
La Rebelión del Escambray, sin embargo, se inició con un pequeño combate realizado el 17 de septiembre de 1960 que dejó 3 heridos, 5 milicianos progubernamentales y 2 rebeldes muertos, además se capturó a Alberto Walsh y 10 de sus compañeros. El 26 de septiembre capturaron 25 rebeldes más.
Los campesinos guajiros insurgentes fueron ayudados por algunas ex fuerzas de Fulgencio Batista, pero fueron dirigidos en su mayoría por ex rebeldes del Directorio Revolucionario 13 de marzo, como los anticomunistas Osvaldo Ramírez García y el Comandante William Alexander Morgan, quienes habían luchado contra los casquitos de Batista en la misma área solo unos años antes (el propio Morgan fue ejecutado en 1961, mucho antes de que terminara la resistencia). Ramírez y Morgan fueron vistos por Estados Unidos como opciones potenciales a favor de la democracia para Cuba y enviaron exiliados cubanos entrenados por la CIA para promover y difundir la idea de que eran una alternativa a Fidel Castro.
Como apoyo de la administración de Dwight D. Eisenhower, la CIA preparó a los exiliados cubanos y diseñó un plan de invasión a Cuba para establecer un gobierno provisional. El 4 de octubre de 1960 se llevó a cabo el fallido desembarco en la Bahía de Navas, tras el cual el jefe de los rebeldes Armando Feria es asesinado el combate y 11 de sus compañeros son fusilados tras un juicio sumario.
Cuando la sección de inteligencia informó a Fidel Castro de la inminencia de una invasión, esté tomó la decisión de limpiar todo movimiento contrarrevolucionario en la Sierra del Escambray haciendo una incursión masiva de tropas, operación que ha sido conocida como La Limpia del Escambray y que constituyó la mayor ofensiva en la Rebelión del Escambray. Esta tuvo lugar entre finales de 1960 y principios de 1961, en la cual el gobierno de Fidel Castro utilizó 70.000 hombres dirigidos por el comandante Dermidio Escalona, para exterminar los movimientos contrarrevolucionarios. En ella se capturaron cabecillas como Porfirio Remberto Ramírez, Sinesio Walsh, Plinio Prieto, Ismael Heredia "El Látigo Negro", Nando Lima, Zacarías García, Juan Cajigas, Ismael Rojas y Carlos Duque. Los cadáveres de los rebeldes fueron enterrados en una fosa común en el cementerio de Santa Clara. La mayoría de los grupos fueron aniquilados rápidamente, otros sobrevivieron.
En noviembre de 1960, el régimen castrista reconoce la desaparición del Comandante Manuel "Piti" Fajardo, uno de sus jefes militares. En respuesta y para evitar un establecimiento duradero de la guerrilla, se movilizaron 70.000 milicianos para realizar la "limpieza del Escambray". Para despojar a los opositores de su apoyo local, se trasladaron poblaciones, particularmente a la provincia de Pinar del Río. Los rebeldes Rafael Brunet Lugones y Oscar Pedroso Zarosa son fusilados por el asesinato de Manuel "Piti" Fajardo el 12 de diciembre.