La plaza Mayor está situada en el centro de Madrid, en el barrio de Sol, junto a la calle Mayor y a 300 metros de la Puerta del Sol.
Los inicios de la plaza se remontan al siglo XVI, cuando en la confluencia de los caminos (hoy en día calles) de Toledo y Atocha, a las afueras de la villa medieval, se celebraba en este sitio, conocido como «plaza del Arrabal», el mercado principal de la villa. En esa época se construyó una primera casa porticada, o lonja, para regular el comercio en la plaza.
En 1560, tras haber trasladado la corte a Madrid en 1561, Felipe II encargó el proyecto de remodelación de la plaza a Juan de Herrera. Ese mismo año se inició el derribo de las «casas de manzanas» de la antigua plaza. La construcción del primer edificio de la nueva plaza, la Casa de la Panadería, comenzaría en 1590 a cargo de Diego Sillero, en el solar de la antigua lonja. En 1617, Felipe III, encargó la finalización de las obras a Juan Gómez de Mora, quien concluirá la plaza en 1619.
La plaza Mayor ha sufrido tres grandes incendios en su historia, el primero de ellos en 1631. El mismo Juan Gómez de Mora se encargó de las obras de reconstrucción. El segundo incendio ocurrió en 1672, y fue el arquitecto Tomás Román el encargado de la reconstrucción. El último incendio, que arrasó un tercio de la plaza, tuvo lugar en 1790. Sabatini dirigió las labores de extinción, y se encargó la reconstrucción a Juan de Villanueva, quien rebajó la altura del caserío que rodea la plaza de cinco a tres plantas y cerró las esquinas habilitando grandes arcadas para su acceso. Las obras de reconstrucción se prolongarían hasta 1854. Tras la muerte de Villanueva, fueron continuadas por sus discípulos Antonio López Aguado y Custodio Moreno.
En 1848 se colocó la estatua ecuestre de Felipe III en el centro de la plaza, obra de Juan de Bolonia y Pietro Tacca que data de 1616.
En 1880 se restauró la Casa de la Panadería; Joaquín María de la Vega se encargó del proyecto. En 1921 se reformó el caserío, trabajo a cargo de Oriol. En 1935 se realizó otra reforma, llevada a cabo por Fernando García de Mercadal. En la década de 1960 se acometió una restauración general, que la cerró al tráfico rodado, sustituyó la teja árabe de los tejados por pizarra y habilitó un aparcamiento subterráneo bajo la plaza. La última de las actuaciones en la plaza Mayor, llevada a cabo en 1992, consistió en la decoración mural, obra de Carlos Franco, de la Casa de la Panadería, que representa personajes mitológicos como la diosa Cibeles.
El nombre de la plaza ha variado a lo largo de la historia, del primigenio nombre de «plaza del Arrabal» pasó a llamarse «plaza Mayor».
Se llamó «plaza del Arrabal» cuando, de estar fuera del recinto amurallado medieval, pasó a constituir el centro de los nuevos barrios conformados por el ensanchamiento de la villa hacia el este durante el reinado de Juan II de Castilla, llamados «el Arrabal».
En 1812, cumpliendo el decreto que disponía que todas la plazas mayores de España pasasen a llamarse «plaza de la Constitución», cambió de nombre, pero solo duraría hasta 1814, año en que pasó a llamarse «plaza Real». Recuperó el nombre de «plaza de la Constitución» en los períodos de 1820 a 1823, de 1833 a 1835 y de 1840 a 1843.
En 1873 cambió su nombre por el de «plaza de la República», y otra vez a «Plaza de la Constitución» desde la Restauración de Alfonso XII en 1876 hasta la dictadura de Primo de Rivera en 1923. Tras la proclamación de la II República se volvió a cambiar al nombre de «plaza de la Constitución» hasta el final de la guerra civil española, cuando se recupera el popular nombre de «plaza Mayor», nombre que perdura hasta la actualidad.
En la parte superior centrada de la Casa de la Panadería se encuentra labrado en piedra un blasón con las armas de Carlos II. Dada la ausencia de las armas de Portugal, puede deducirse que el escudo se labró en fecha posterior a 1668, fecha en la que la Corona española reconoció la independencia de Portugal, que era de facto desde 1640.
El escudo está compuesto por las armas de Castilla y de León, en el primer cuadrante; las armas de Aragón y Sicilia, en el segundo; las armas de Austria y de la Borgoña moderna, en el tercero; las de la Borgoña antigua y Brabante, en el cuarto, las de Flandes y las de Tirol en el escusón de abajo y el símbolo de Granada en el centro del escudo.
Las armas de Portugal se habrían situado en un escusón arriba, entre las de Castilla y León y las de Aragón.
El Arco de Cuchilleros es quizá el más famoso de los diez accesos de la plaza Mayor de Madrid (es decir: 7 de Julio, arco de Triunfo y Felipe III al norte; Sal, Zaragoza y Gerona al este; Botoneras, Toledo (también llamado Arco de Cofreros) y Cuchilleros al sur (el nombre oficial de este acceso es calle de la Escalerilla de Piedra); y Ciudad Rodrigo al oeste) y está situada en la esquina suroeste de la plaza. La considerable altura de este arco se debe al gran desnivel que existe entre la plaza Mayor y la Cava de San Miguel. La arquitectura de este arco es obra de Juan de Villanueva, quien, tras el incendio de 1790, cerró completamente la plaza habilitando una serie de arcadas para su acceso. El origen de su nombre se lo dio la calle de Cuchilleros, primitivo emplazamiento del gremio de cuchilleros que suministraban sus artículos al gremio de carniceros afincado dentro de la plaza.
Se trata de una plaza porticada de planta rectangular, de 120,9 metros de largo por 93,06 metros de ancho («o lo que es lo mismo, 434 x 334 pies castellanos»), que está completamente cerrada por edificios de viviendas de tres plantas, con un total de 237 balcones que dan a la plaza.
Dispone de diez accesos, seis de ellos a través de grandes arcos que se abren a las calles 7 de Julio y Felipe III al norte; Sal y Gerona al este; Toledo al sur; y Ciudad Rodrigo al oeste. Existe un séptimo arco, situado a la izquierda de la fachada de la Casa de la Carnicería, que no coincide con salida alguna de la plaza, y un octavo arco a la izquierda de la fachada occidental, de menores dimensiones, que tampoco coincide con ninguna salida. Tres accesos no coinciden con arco alguno: Arco de Triunfo al norte, Zaragoza al este, y Botoneras al sur. El décimo acceso, tal vez el más conocido, es el Arco de Cuchilleros, en la esquina suroeste, que se abre sobre la calle de la Escalerilla de Piedra, pero este arco no es visible desde la plaza, ya que lo ocultan los soportales de esta.
En el centro del lado norte de la plaza se levanta la Casa de la Panadería y enfrente de ella, en el lado sur, la Casa de la Carnicería. En los soportales, sostenidos por pilares de granito, se alojan numerosos establecimientos de hostelería, por ser un importante punto turístico de Madrid, así como tiendas de coleccionismo, filatelia y numismática.
La estatua ecuestre de Felipe III que se encuentra en el centro de la plaza Mayor fue comenzada por el escultor italiano Juan de Bolonia (Giambologna) y terminada por su discípulo Pietro Tacca en 1616. Fue un regalo del entonces gran duque de Florencia para el rey de España. Inicialmente se ubicó en la Casa de Campo.