Penelope Kwiatkowski Cassels Oleksiak (conocida como Penny Oleksiak; Toronto, 13 de junio de 2000) es una deportista canadiense que compite en natación, especialista en los estilos libre y mariposa; campeona olímpica en Río de Janeiro 2016 y dos veces campeona mundial en pista corta.
Participó en tres Juegos Olímpicos de Verano, obteniendo en total siete medallas: cuatro en Río de Janeiro 2016, oro en 100 m libre, plata en 100 m mariposa y bronce en 4 × 100 m libre y 4 × 100 m estilos, y tres en Tokio 2020, plata en 4 × 100 m libre y bronce en 200 m libre y 4 × 100 m estilos, y el cuarto lugar en París 2024, en los 4 × 100 m libre.
Ganó nueve medallas en el Campeonato Mundial de Natación entre los años 2017 y 2022, y cinco medallas en el Campeonato Mundial de Natación en Piscina Corta, en los años 2016 y 2024.
En 2016 recibió el Trofeo Lou Marsh de «Deportista canadiense del año» y el premio Bobbie Rosenfeld de «Deportista femenina del año». En 2017 ingresó en el Salón de la Fama de los Deportes de Ontario. Fue elegida «Deportista femenina del año» por The Canadian Press en 2016 y 2021.
En noviembre de 2025 fue sancionada por incumplir el protocolo de localización obligatoria de la normativa antidopaje con una suspensión de dos años, con efectos retroactivos desde julio de 2025 hasta julio de 2027.
Es hija de padre polaco-estadounidense y madre escocesa.