Olivia Mary de Havilland (Tokio, 1 de julio de 1916-París, 26 de julio de 2020) fue una actriz británicoestadounidense, ganadora de dos premios Óscar a mejor actriz protagonista por La vida íntima de Julia Norris (1946) y La heredera (1949), siendo una de las estrellas de Hollywood más célebres de la década de 1940 y de la historia del cine. También tuvo las nacionalidades británica y francesa en distintos momentos de su vida.
Como actriz, fue la última superviviente del cine clásico de Hollywood y, por tanto, también la última superviviente del mítico reparto de la película Lo que el viento se llevó (1939), por la que fue nominada al Óscar a la mejor actriz de reparto por su interpretación como Melanie Hamilton.
Fue hermana de la actriz Joan Fontaine (1917-2013), con quien no mantuvo relación desde 1975 hasta el fallecimiento de esta, 38 años después.
El 21 de junio de 2017, a los 100 años de edad, fue nombrada dama de la Orden del Imperio Británico por la reina Isabel II, siendo la persona más longeva que ha recibido esa distinción.
Fue la hija primogénita de padres británicos, Walter de Havilland (1872-1968), abogado que ejercía en Japón, y Lilian Augusta Ruse (1886-1975), actriz. Su hermana menor fue la también actriz Joan Fontaine (1917-2013), nacida igualmente en Tokio. A causa de una salud debilitada, y tras la separación de sus padres, se trasladó con su madre y su hermana a California (Estados Unidos), donde cursó sus estudios.
En febrero de 1919, Lilian persuadió a su esposo para que llevara a la familia de regreso a Inglaterra por un clima más adecuado para sus hijas enfermas. Navegaron a bordo del SS Siberia Maru a San Francisco, donde la familia se detuvo para tratar la amigdalitis de Olivia. Después de que Joan desarrolló neumonía, Lilian decidió quedarse con sus hijas en California, donde finalmente se establecieron en el pueblo de Saratoga, 50 millas (80 km) al sur de San Francisco. Su padre abandonó a la familia y volvió con su ama de llaves japonesa, que finalmente se convirtió en su segunda esposa.
Olivia fue criada para apreciar las artes, comenzando con lecciones de ballet a la edad de cuatro años y lecciones de piano un año después. Aprendió a leer antes de los seis años, y su madre, que ocasionalmente enseñaba teatro, música y elocución, le recitó pasajes de Shakespeare para fortalecer su dicción. Durante este período, su hermana menor, Joan, comenzó a llamarla "Livvie", un apodo que duraría toda su vida. De Havilland ingresó a la Escuela Primaria Saratoga en 1922 y le fue bien en sus estudios. Le gustaba leer, escribir poesía y dibujar, y una vez representó a su escuela primaria en un concurso de ortografía del condado, quedando en segundo lugar.
En abril de 1925, después de que se finalizara su divorcio, Lilian se casó con George Milan Fontaine, gerente de una tienda por departamentos de O. A. Hale & Co. en San José. Fontaine era un buen proveedor y un hombre de negocios respetable, pero su estricto estilo de crianza generó animosidad y más tarde rebelión en sus dos hijastras.
De Havilland continuó su educación en Los Gatos High School, cerca de su casa en Saratoga. Allí se destacó en la oratoria y el hockey sobre césped y participó en obras de teatro escolares y en el club de teatro escolar, llegando a ser la secretaria del club. Con planes de convertirse en maestra de inglés y habla, también asistió al Notre Dame Convent Roman Catholic en Belmont.
En 1933, una adolescente de Havilland hizo su debut en el teatro de aficionados en Alicia en el país de las maravillas, una producción de Saratoga Community Players basada en la novela de Lewis Carroll. También apareció en varias obras de teatro escolares, incluyendo The Merchant of Venice y Hansel and Gretel. Su pasión por el drama finalmente la llevó a una confrontación con su padrastro, quien le prohibió participar en otras actividades extracurriculares. Cuando se enteró de que había ganado el papel principal de Elizabeth Bennet en una producción de la escuela de recaudación de fondos de Jane Austen Orgullo y prejuicio, él le dijo que tenía que elegir entre quedarse en casa o aparecer en la producción y que no se le permitiera ir a casa. No queriendo decepcionar a su escuela y sus compañeros de clase, se fue de su casa y se mudó con un amigo de la familia.
Después de graduarse de la escuela secundaria en 1934, a De Havilland le ofrecieron una beca para estudiar en el Mills College de Oakland para seguir su carrera elegida como profesora de inglés. También le ofrecieron el papel de Puck en la producción de Saratoga Community Theatre de El sueño de una noche de verano de Shakespeare. Ese verano, el director austríaco Max Reinhardt vino a California para una nueva producción importante de la misma obra que se estrenará en el Hollywood Bowl. Después de que uno de los asistentes de Reinhardt la viera actuar en Saratoga, le ofreció el segundo puesto de suplente para el papel de Hermia. Una semana antes del estreno, la suplente Jean Rouverol y la actriz principal Gloria Stuart abandonarán el proyecto, dejando a De Havilland, de 18 años, para interpretar a Hermia. Impresionado con su actuación, Reinhardt le ofreció el papel en la gira de otoño de cuatro semanas que siguió. Durante esa gira, Reinhardt recibió la noticia de que dirigiría la versión cinematográfica de Warner Bros. de su producción teatral, y le ofreció el papel cinematográfico de Hermia. Con su mente todavía decidida a convertirse en maestra, De Havilland inicialmente vaciló, pero finalmente, Reinhardt y el productor ejecutivo Henry Blanke la persuadió de firmar un contrato de cinco años con Warner Bros. el 12 de noviembre de 1934, con un salario inicial de $200 por semana, lo que marca el comienzo de una carrera profesional de actuación que abarcaría más de 50 años.
Max Reinhardt se fijó en ella en una representación teatral universitaria, de El sueño de una noche de verano, que posteriormente representaría en el Hollywood Bowl. Reindhardt decidió llevarla al cine, y la dirigirá en la película homónima, para la Warner Brothers, en el año 1935.
A partir de este momento formó parte de un equipo consolidado en la Warner, con Errol Flynn (quien luego confesó haber estado perdidamente enamorado de ella en aquel entonces) como pareja y Michael Curtiz como director. Junto con Errol Flynn protagonizó siete películas, en las que, aunque siendo de temática muy distinta, ella siempre representaba el mismo personaje, de la amada del aventurero, fiel seguidora del héroe. Algunas de estas películas fueron El capitán Blood (1935), La carga de la Brigada Ligera (1936), Robin de los bosques (1938), Dodge, ciudad sin ley (1939) o Murieron con las botas puestas (1941).
Los años 1940 fueron los más importantes de su carrera, ya que protagonizó La vida íntima de Julia Norris, de Mitchell Leisen, en 1947 y La heredera, de William Wyler, en 1949, junto a Montgomery Clift, que le supondrían los dos Óscar de su carrera. Sin embargo, en el año 1939 ya había interpretado uno de los papeles que más importancia y reconocimiento le depararía a nivel mundial, el de Melanie Hamilton en Lo que el viento se llevó (1939), por el que consiguió una nominación a los Óscar como mejor actriz secundaria ese mismo año, aunque el premio se lo llevó su compañera de reparto, Hattie McDaniel, que interpretaba el papel de Mami y fue la primera actriz afroamericana en conseguirlo. En el año 1941 fue de nuevo nominada al Óscar a la mejor actriz principal por su papel en Si no amaneciera, pero esta vez fue su hermana, Joan Fontaine, nominada por Sospecha, de Alfred Hitchcock la que se lo llevó. La mala relación que mantenían las dos hermanas pudo apreciarse en la entrega de los Óscar, cuando Joan rechazó las felicitaciones de Olivia al subir a recoger su galardón.
A pesar de que los años 1940 fueron los mejores de su carrera, fue en esta época cuando tuvo un problema judicial con la Warner, se quejaba de que los papeles que le proporcionaban no tenían ningún valor artístico y pensaba que los mejores se los cedían siempre a Bette Davis (un ejemplo evidente, es la película: La vida privada de Elisabeth y Essex), entonces el estudio, en represalia, no le concedió ningún papel en más de seis meses. Olivia los demandó cuando intentaron prorrogar su contrato de siete años alegando que les debía esos 6 meses como castigo. Ganó la demanda pero estuvo casi tres años sin trabajar.