Massimo Ambrosini (Pésaro, 29 de mayo de 1977) es un exfutbolista italiano que jugó de mediocampista. A nivel de clubes, es conocido sobre todo por su etapa en el AC Milan, donde pasó dieciocho años de su carrera, ganando varios títulos y siendo capitán del equipo desde 2009 hasta 2013 tras la retirada de Paolo Maldini. Se retiró en 2014, tras una temporada con la Fiorentina.
Massimo Ambrosini comenzó su carrera en la Serie B con el AC Cesena, llegando a primera con ese equipo a los 17 años, durante la temporada 1994-95. Después pasó a las filas del AC Milan, pero en la temporada 1996-97 fue cedido al Vicenza, siendo una pieza clave para que el equipo lograse la permanencia en la Serie A.
Volvió al Milan en la temporada 1997-98, donde acabó en el décimo lugar en la Serie A y en la Copa Italia perdió la final contra la SS Lazio por un marcador global de 3-2. En la temporada 1998-99 el Milan se proclamó campeón de la Serie A, y en el 2003 de la Liga de Campeones, tras vencer a la Juventus en la tanda de penales. En la Copa Intercontinental se enfrentó a Boca Juniors y perdió por penales, pero más adelante volvió a ganar la Liga de Campeones ante el club que años atrás le había vencido, el Liverpool, con un marcador de 2-1. El Milan luego disputó el Mundial de Clubes (ex-Intercontinental), donde el rival otra vez fue Boca Juniors, al que en esta ocasión vencieron 4-2.
Tras el retiro de Paolo Maldini en 2009, Ambrosini pasó a ser el capitán del Milan. Durante la temporada 2009-10 logró asentarse como titular en el once del director técnico rossonero Leonardo, se desempeñó mayormente como mediocampista defensivo.
El 11 de junio de 2013 deja definitivamente el AC Milan. El 4 de julio de 2013 se confirma su fichaje a la Fiorentina.
Ficha oficial de Massimo Ambrosini en el AC Milan
Ficha oficial de Massimo Ambrosini en la UEFA ( archivo / archivo en inglés )