Lucas Vázquez de Ayllón (Toledo,c. 1480 – Virginia, Florida española, 18 de octubre de 1526) fue un magistrado, administrador colonial y explorador español, recordado porque en 1526 estableció la efímera colonia de San Miguel de Gualdape, uno de los primeros intentos europeos de establecerse en lo que hoy es Estados Unidos (precediendo a otras como María de Ochusa Pensacola, San Agustín, Roanoke y Jamestown).
Los relatos sobre la expedición de Vázquez de Ayllón y la región en la que se desarrollaron, inspiraron una serie de intentos posteriores de los gobiernos español y francés de colonizar el sureste de lo que posteriormente fueron los Estados Unidos.
A pesar de los repetidos intentos, los arqueólogos no han podido localizar el sitio de la ciudad de San Miguel ni el naufragio de uno de sus barcos en la bahía de Winyah. La ciudad habría estado localizada cerca de la actual bahía de Chesapeake, que Vázquez de Ayllón llamó «bahía de Santa María», cerca de la actual Jamestown.
Ayllón nació en Toledo alrededor de 1480. Era el hijo menor de una familia prominente cuyas raíces se remontaban a un juez mozárabe de alto rango en la España islámica. Sus padres fueron el concejal Juan Vázquez de Ayllón e Inés de Villalobos. Ayllón recibió una buena educación en derecho y la posición de su padre le proporcionó valiosos conocimientos sobre la práctica de la política.
En 1502, los monarcas españoles enviaron a Nicolás de Ovando para servir como gobernador de la Hispaniola en las Indias. Ayllón acompañó la flotilla de Ovando y llegó a la capital, Santo Domingo, en 1506. Fue nombrado alcalde mayor, el magistrado principal y oficial administrativo de Concepción (ahora Santo Domingo) y recibió un repartimiento de 400 indios. Se esperaba que Ayllón ayudara en la administración de justicia en los distritos mineros de oro en el interior de la isla.
En 1509, Ovando y sus lugartenientes, incluido Ayllón, fueron llamados de nuevo a España y sometidos a un juicio de residencia, una revisión o auditoría de su mandato. Ayllón se enfrentó a cargos de enriquecimiento injusto, pero aparentemente fue absuelto sin perjudicar su carrera ni su riqueza. Después de su regreso a España, realizó estudios adicionales de derecho en la Universidad de Salamanca.
Mientras tanto, el rey Fernando de Aragón estaba preocupado por su falta de control en las Indias y la creciente influencia del nuevo gobernador, Diego Colón. En 1511 Fernando estableció un tribunal de apelaciones real, la Real Audiencia en La Española. Ayllón fue nombrado como oidor y como uno de los tres jueces de ese tribunal, destinado a consolidar el poder real en las colonias. Ayllón llegó a La Española en mayo de 1512 y se convirtió en una figura influyente en la política de la isla.
Hacia 1514, Ayllón se casó con Ana de Bezerra, hija de un rico minero, con lo que ganó riqueza y prestigio que se sumaron a su poder político. También adquirió una plantación de caña de azúcar y financió varias empresas de tráfico de esclavos. Algunos colonos se quejaron de que Ayllón y los demás jueces dominaban injustamente el mercado de esclavos y hacían subir el precio de los mismos.
Cuando Fernando de Aragón murió en 1516, el cardenal Francisco Jiménez de Cisneros se convirtió en regente de la reina Juana. Cisneros hizo que Ayllón y los demás jueces de la audiencia fueran suspendidos en 1517 e investigados por supuestos abusos. Sin embargo, cuando Cisneros fue destituido de la regencia, la residencia se truncó y los jueces fueron restituidos en sus cargos en 1520.
Incluso durante su suspensión, Ayllón siguió siendo influyente en las Indias. En 1519, después de que Hernán Cortés comenzara su conquista de México, en rebeldía y desacato a Diego Velázquez de Cuéllar, el gobernador de Cuba y patrocinador de la expedición, la Audiencia Real de Santo Domingo estaba temerosa de que la disputa entre Cortés y Velázquez escalara, por lo que cuando se oyó que Velázquez preparaba una expedición para arrestar a Cortés, los frailes jerónimos de la cancillería de Santo Domingo enviaron a Ayllón a Cuba para tratar de impedir la campaña contra Cortés y así evitar una guerra civil entre conquistadores. Incapaz de detener a Velázquez, que puso al frente de la expedición a Pánfilo de Narváez, Ayllón se unió a la misma con intención de mediar directamente entre Cortés y él.
En cuanto desembarcó en Veracruz, y posiblemente motivado por los sobornos que le hizo llegar Cortés a través del fraile Bartolomé de Olmedo, Ayllón no cesó de instigar a favor de Cortés. Irritado por sus interferencias, Narváez mandó apresar a Ayllón, a sus criados, y algunos de sus partidarios, y ordenó embarcarlos por la fuerza hacia España. Sin embargo, Ayllón logró persuadir a la tripulación de que le llevasen de vuelta a Santo Domingo, donde abrió las cartas de Narvaez, vio lo mal que lo trataba en ellas e informó de lo sucedido a la Audiencia. Otros expedicionarios afines a él desertaron de la expedición de Narváez y se refugiaron en Veracruz con el contingente de Cortés, comandado allí por Gonzalo de Sandoval. Las violentas acusaciones de Vázquez de Ayllón contra Narváez y Velázquez de Cuellar no tardaron en alcanzar la audiencia real, y serían determinantes en los posteriores litigios entre Cortés y Velázquez.
Exploraciones costeadas por Ayllón
Después de la reinstauración de Ayllón en la audiencia, armó dos barcos para capturar indios caribes en las islas antillanas y venderlos como esclavos en Santo Domingo. Alrededor de agosto de 1521, los pilotos contratados por Ayllón, Francisco Gordillo y Pedro de Quexos, encontron las islas completamente despobladas, Gordillo y navegaron hacia el noroeste en busca de tierra, pero fueron arrastrados por una tormenta hasta las costas de la Florida. Llegaron hasta el cabo Fear (actual Carolina del Norte) y el 24 de junio de 1521 desembarcaron en la bahía de Winyah en la costa de la actual Carolina del Sur. Después de una exploración preliminar de la región, secuestraron a ciento treinta indios y los llevaron en dirección a La Española. Sin embargo, uno de los navíos naufragó con toda su gente y el otro fue severamente diezmado por epidemias durante la travesía. Conservó de esta correría un esclavo indio quien alimentó su imaginación con relatos de las supuestas riquezas de su país natal.
En 1521, Ayllón viajó a Castilla para contratar con Carlos V los derechos para explorar y colonizar Florida. Llevó consigo a uno de los indios capturados, que recientemente había sido bautizado como Francisco de Chicora. En España conocieron al cronista de la corte, Pedro Mártir de Anglería, con quien Chicora habló extensamente sobre su gente y su tierra natal, y sobre las provincias vecinas.
El mismo año 1521, Vázquez envió otra expedición a la Florida, que por contratiempos poco claros se desvió de su rumbo y acabó arribando a Veracruz. La historia es recordada por Bernal Díaz del Castillo, que sin embargo asume erróneamente que Vázquez lideró y murió en tal expedición. En todo caso, sus integrantes se unieron al ejército de Hernán Cortés, que en aquel momento se encontraba en pleno sitio de Tenochtitlan.
Ayllón firmó un contrato con la Corona el 26 de junio de 1523, para organizar una expedición para buscar el Paso del Noroeste hacia las Islas de las Especias, explorando la costa oriental. Se le permitió establecer un asentamiento en la costa oriental y realizar comercio con los nativos locales. Fue nombrado gobernador vitalicio y el título de alguacil mayor (alguacil mayor) lo tendrían él y sus herederos para siempre. A cambio de estos y otros numerosos privilegios, Ayllón debía realizar una exploración más detallada de la región, establecer misiones, iglesias y un monasterio franciscano para apoyar la conversión de la población nativa. Se le prohibió implementar una encomienda u otros medios de forzar el trabajo indígena. Mientras todavía estaba en España, Ayllón también fue nombrado comendador de la orden militar de Santiago.
Antes de regresar a La Española, Ayllón fue enviado a Puerto Rico, donde había sido requerido para completar una serie de investigaciones y auditorías pendientes sobre funcionarios gubernamentales actuales y anteriores. Desde el punto de vista de la Corona, sus esfuerzos tuvieron éxito en poner algo de orden en el gobierno de la isla y ayudaron a poner fin a la autoridad independiente de Diego Colón en las islas.