Juan II de Castilla (Toro, 6 de marzo de 1405-Valladolid, 21 de julio de 1454) fue rey de Castilla durante cuarenta y ocho años, casi la primera mitad del siglo XV, entre 1406 y 1454. Fue hijo del rey Enrique III «el Doliente» (1379-1406) y de la reina Catalina de Lancaster (1373-1418), y padre de los reyes Enrique IV de Castilla (de su primera esposa, María de Aragón), e Isabel la Católica y Alfonso el Inocente (de la segunda, Isabel de Portugal). No debe confundirse con su contemporáneo, el rey Juan II de Aragón (1398-1479).
Nació en Toro, en el palacio del Real Monasterio de San Ildefonso. Tenía solo un año de edad cuando murió su padre, Enrique III el Doliente, en 1406, de manera que hubo que habilitar una regencia, compuesta por su madre, Catalina de Lancaster, y su tío paterno, Fernando de Antequera, futuro Fernando I de Aragón, de acuerdo con el testamento de su hermano Enrique III, quien estableció que deberían «regir ambos a dos, ayuntadamente». Sin embargo, la educación y la custodia del rey niño, según los deseos de Enrique III, corrieron a cargo del camarero mayor y merino mayor de Castilla Juan (Fernández) de Velasco, del justicia mayor Diego López de Estúñiga o Zúñiga y del ilustre y erudito converso Pablo de Santa María, obispo de Cartagena.
El caso es que el rey estuvo durante su infancia muy vinculado a su madre y prácticamente durante seis años permaneció encerrado, en estrechísima custodia, por miedo a que lo secuestraran; primero en el Alcázar de Segovia, solo con damas de su madre (entre ellas, su muy amada "valida", Leonor López de Córdoba, que dejó escrita su autobiografía) y clérigos de alta alcurnia, y luego en las casas del monasterio de San Pablo en Valladolid, de modo que, según su ayo, el cronista Pablo de Santa María, cuando salió de ese segundo claustro materno «fue otro segundo nascimiento». En esta infancia se fueron fraguando las bases de su personalidad, indecisa y dependiente, como la de su madre, estrechamente vinculada a Leonor, así como su apasionada amistad con el entonces paje Álvaro de Luna, que fue presentado al rey cuando este tenía cuatro años y el paje dieciocho, y que sustituyó, a su modo de ver, al padre que no había conocido. Durante esta minoría de edad se reanudó la guerra contra el reino nazarí de Granada (de 1410 a 1411), en la que se distinguió al cabo el regente Fernando, al tomar Pruna y Zahara de la Sierra; y si bien fracasó en la toma de Setenil en 1407, sí conquistó Antequera (1410), de lo cual le vino el apodo. El motivo oficial de la guerra había sido, durante las últimas semanas de vida de Enrique III, la ruptura de la tregua en la Batalla de los Collejares (1406), cerca de Baeza. Hubo entonces acercamientos a Inglaterra en 1410 y a Portugal en 1411, resueltos satisfactoriamente.
Pero en 1410 había fallecido sin herederos directos el rey de la Corona de Aragón Martín el Humano. Reunidas las Cortes de Aragón en Alcañiz con los representantes de los reinos de Aragón y Valencia y del principado de Cataluña para dirimir el dilema de la cuestión sucesoria, en la que aspiraban a la Corona no menos de seis candidatos, difirieron la solución y nombraron delegados para resolver el problema definitivamente en el Compromiso de Caspe (1412), a resultas del cual fue nombrado rey de Aragón y Valencia y príncipe de Cataluña su tío, el regente Fernando de Antequera, el cual abandonó Castilla y las amplias expectativas que había abierto en la guerra contra el reino de Granada su victoria en Antequera. Pasó a ser así el primer rey Trastámara de la Corona de Aragón bajo el nombre de Fernando I, y dejó su parte de la regencia de Castilla en manos de cuatro lugartenientes, dos religiosos y dos nobles: el obispo Juan de Sigüenza; Pablo de Santa María, obispo de Cartagena; Enrique Manuel de Villena (conde de Montealegre de Campos), y Per Afán de Ribera el Viejo (adelantado mayor de Andalucía).En 1411 el gran predicador antisemita Vicente Ferrer empezó un periplo apostólico en el reino de Castilla; el 30 de junio alcanzó Toledo y predicó allí 32 sermones hasta que llegó a la corte de Ayllón, donde recomendó a Catalina y a su hijo Juan II aislar a judíos y musulmanes para evitar apostasías. No en vano poco después, entre 1412 y 1413, tuvo lugar la famosa disputa de Tortosa entre teólogos cristianos y judaicos, auspiciada por el antipapa Benedicto XIII. El resultado fue una sonada conversión al cristianismo de muchos de los segundos que, si no resultó muy masiva (unos 3000, según Manuel Jesús Acosta Elías), sí fue selectiva, porque afectó a muchos de los intelectuales judíos más acendrados, como Jerónimo de Santa Fe, Pablo de Santa María, Álvar García de Santa María o Alonso de Cartagena. A esta realidad responde el famoso Memorial (1416) del converso y exrabino Juan el Viejo de Toledo. Y la preeminencia de los judeoconversos en Castilla, pocos años después de las conversiones, muchas de ellas forzadas, a que dio lugar el pogromo de 1391 (una de ellas, la misma de Juan el Viejo), y la cada vez más acentuada reacción antisemita de los castellanos viejos, que demandarán e irán consiguiendo una discriminación positiva mediante los cada vez más generalizados estatutos de limpieza, será notable a lo largo del reinado de Juan II.
Fernando I de Aragón reinó muy poco tiempo: falleció en 1416. Y Catalina de Lancaster murió también dos años después, el 1 de junio de 1418; su desaparición fue aprovechada por los siete infantes de Aragón, hijos del fallecido Fernando I, que este había dejado muy medrados, favorecidos y poderosos en Castilla, así como con numerosas propiedades en ella. Para consolidar su poder intentaron, a través del arzobispo de Toledo Sancho de Rojas, que se concertara el matrimonio de su hermana la infanta María de Aragón con el joven rey Juan II, ceremonia que se celebró en Medina del Campo el 20 de octubre de 1418, meses antes de que el 7 de marzo de 1419 fuera proclamada la mayoría de edad del rey por las Cortes de Castilla, reunidas en Madrid. El enlace entre el rey de Castilla y una infanta de Aragón, unido al fallecimiento de la regente reina madre Catalina de Lancaster, afianzó desde luego el poderío de los hijos de Fernando I de Aragón, los siete Infantes de Aragón, en Castilla, entre ellos dos futuros reyes y dos maestres de órdenes militares. Como es lógico, Juan II se veía asfixiado, arrinconado, manipulado y desoído por el predominio de ese clan que prácticamente había dictado su matrimonio; y desde este punto de vista era natural que se apoyase en un castellano de fiar y a quien conocía bien, Álvaro de Luna, para fraguar un partido opuesto y nacional que contrapesara y equilibrara la balanza del poder.
De este primer matrimonio de Juan II nacieron los infantes Catalina (Illescas, 5 de octubre de 1422, fallecida el 10 de septiembre de 1424 en Madrigal); Leonor, el 10 de septiembre de 1423, fallecida niña; Enrique, futuro Rey, en Valladolid el 6 de enero de 1425, y María, también fallecida sin alcanzar el año de edad. En esta época fue suscrito un Concordato con la Santa Sede, siendo papa Martín V, concordato que está considerado el primero suscrito en la Historia del reino de Castilla.
No tardaron en crearse desavenencias entre hermanos, en este caso los infantes de Aragón. El 14 de julio de 1420, el infante de Aragón, Enrique, maestre de Santiago, perpetró el llamado golpe de Tordesillas, por el que se apoderó de la persona del joven rey. Su objetivo primero era hacerse con el poder destituyendo de sus cargos a los nobles de la facción de su hermano Juan, infante de Aragón (futuro Juan II de Aragón) y arrancarle a Juan II la venia que autorizara el matrimonio entre él y la hermana del monarca castellano, la infanta Catalina de Castilla. Con ese propósito había hecho celebrar en Ávila, un domingo del mes de agosto de 1420, una boda entre su hermana María y el rey. Después reunió a las Cortes de Castilla y consiguió que convalidaran el golpe de Tordesillas. Sobre este hecho histórico escribió el conde de Haro Pedro Fernández de Velasco (1399-1470) su única obra, la Crónica del Seguro de Tordesillas, dónde también narra sus esfuerzos diplomáticos para congraciar al rey con la levantisca nobleza que se hallaba dividida entre los infantes de Aragón y Juan II. Es muy posible que tal golpe de audacia inspirara, como valioso precedente, los secuestros de Moctezuma y Atahualpa por Hernán Cortés y Francisco Pizarro, respectivamente, que se dieron apenas cien años después.