Juan Guillermo Cuadrado Bello (Necoclí, Antioquia, 26 de mayo de 1988) es un futbolista colombiano. Juega como carrilero y su equipo actual es Millonarios Fútbol Club de la Categoría Primera A. Fue internacional absoluto con la selección de Colombia desde el 3 de septiembre de 2010 hasta el 7 de septiembre de 2023. Durante la última década, se posicionó como el segundo máximo asistidor del mundo en su posición de lateral.
Debutó con la selección absoluta en 2010 y, desde entonces, ha disputado más de 110 partidos. Cifra con la cual hace parte del FIFA Century Club, conformado por aquellos futbolistas con más de cien internacionalidades con su país. Además, convirtiéndose así en el segundo con más presencias en la selección de Colombia, precedido únicamente por David Ospina, con más de 120.
Formó parte de las selecciones colombianas que participaron en cinco ediciones de Copa América (2011, 2015, 2016, 2019 y 2021). De esta manera, siendo el cuarto jugador colombiano con más presencias en tal competición, con 21 partidos, ubicándose por detrás de Leonel Álvarez y Carlos Valderrama (27), y René Higuita (22). Alcanzando los cuartos de final en tres ocasiones y en dos el tercer puesto, en 2016 y 2021. También ha representado a su país en dos ediciones de la Copa Mundial de la FIFA, en 2014 y 2018.
Antes de su llegada a la Juventus en 2015 —club al cual pasó cedido y que luego adquiriría por 20 millones de euros—, había tenido paso por Independiente Medellín, en donde inició su carrera. Para 2009 fue transferido al Udinese por cerca de tres millones de euros. En 2011 pasó cedido al Lecce y en 2012 llegó a la Fiorentina, donde primero se incorporó temporalmente y luego fue adquirido en dos fases por cerca de 20 millones de euros por su totalidad. Posteriormente, fue transferido al Chelsea, que desembolsó 30 millones de euros en 2015 (23.3 millones de libras esterlinas), club donde ganó la Premier League y la Copa de la Liga 2014–15. En su etapa posterior a la Juventus, recaló en el Internazionale en 2023 como agente libre, en donde ganó la Supercopa de Italia 2023 y la Serie A 2023–24. Después, en la misma condición, la Atalanta lo incorporó en 2024.
Durante su etapa en el conjunto de Turín, ganó cinco campeonatos de Serie A, cuatro Copas Italia y dos Supercopas italianas. Además de su solidez defensiva, se destacó por su aporte ofensivo, acumulando 59 asistencias en 314 presencias con la Juventus. Estas cifras lo ubican como el tercer máximo asistidor en la historia del club, por detrás de Alessandro Del Piero (125) y Michel Platini (100). Asimismo, es el cuarto extranjero con más partidos disputados, precedido por Pavel Nedvěd y Alex Sandro (327), y David Trezeguet (320). En la temporada 2020–21, firmó 17 asistencias, el registro más alto para un jugador del club en una sola campaña desde 2008. A través de ocho temporadas en el club, resaltó por su polivalencia, actuando en diferentes posiciones: extremo, interior, carrilero y lateral por banda derecha, adaptándose a diferentes roles tácticos.
Ha tenido participación en más de 550 partidos por competiciones europeas, acumulados a lo largo de 17 temporadas, convirtiéndose así en el colombiano con más presencias en este ámbito. Estas apariciones se reparten entre siete clubes, todos pertenecientes al Big Five, conformado por las ligas con mayor relevancia en Europa. Es también el segundo extranjero con más campeonatos en Serie A (6) —igualado con Martín Cáceres, Wálter Samuel, Dejan Stanković y Kwadwo Asamoah—, precedido por Stephan Lichtsteiner (7). Por su trayectoria, ha sido frecuentemente considerado el jugador más representativo de su país en el fútbol europeo. En 2024, obtuvo la ciudadanía italiana tras alrededor de quince años de residencia no consecutiva en el país.
Juan Guillermo Cuadrado empezó como futbolista en el Atlético Urabá. Su posición favorita en el campo era de lateral pero a los 18 años y por recomendación del técnico, cambió a volante. Mostró su talento en el equipo salero.
La confianza, la capacidad y la efectividad de Cuadrado para jugar le terminó dando frutos, ya que más tarde llegaría a las inferiores del Deportivo Rionegro de la Primera B de Colombia, donde estuvo bajo el mando del técnico Víctor González Scott. Su impresionante fútbol sorprendió a los dirigentes de muchos de los equipos de la Primera División y después de muchas negociaciones, fue contratado por el Independiente Medellín en 2008.
En el Independiente Medellín se mantuvo entre 2008 y 2009, año en el que dio el salto al fútbol europeo. Su debut profesional con el Poderoso de la Montaña se produjo el 14 de septiembre de ese mismo año contra el Boyacá Chicó, partido en el que además de jugar sorprendentemente, también anotaría su primer gol como profesional. En el 2009, Cuadrado empezó a ser pretendido por equipos europeos, más específicamente en el fútbol Italiano. Cuadrado sería fichado por el Udinese y pasaría a jugar en Europa con tan solo 21 años, terminando su trayectoria en el Independiente Medellín con 30 partidos y 2 goles anotados.
El 2 de julio de 2009, Cuadrado firmó por el Udinese con un contrato de 5 años, pagando el total de su pase al Independiente Medellín y adquiriendo sus derechos como jugador. El 1 de septiembre, Cuadrado jugaría su primer partido en la Liga italiana contra el Chievo Verona como titular de lateral derecho, en ese partido también jugaría de titular su compatriota Cristian Zapata, que también jugaba como Defensa central en el Udinese. posteriormente jugaría un año y medio con el club, en el que participaría en 20 partidos (8 de ellos como titular) y no anotaría goles.
El Udinese decidiría cederlo en el 2011 junto con su compatriota Luis Fernando Muriel al Lecce, club que se encuentra en la Serie A.
El 3 de agosto de 2011, se confirmó oficialmente que Cuadrado jugaría a préstamo al Lecce para la Temporada 2011/2012. Cuadrado anotaría sus cuatro primeros goles oficiales con su equipo ante el Cesena, partido que terminaría 6-0 a favor del Lecce y en el que el colombiano sería figura. Cuadrado daría impresionantes actuaciones en su única temporada con el Lecce, anotando 11 goles y 13 asistencias en 33 partidos, llegando a ser premiado al final de la temporada como el jugador más regateador de la Serie A. A pesar del espectacular rendimiento de Juan Guillermo, el Lecce descendería a la Serie B al ubicarse en el puesto 18°, lo que lo obligaría a regresar al Udinese.
En julio de 2012, pasa a jugar a la Fiorentina en calidad de préstamo con opción de compra. En la Fiorentina, Cuadrado logra explotar futbolísticamente, en el club se ganó la titularidad indiscutida y el apodo de La Vespa de parte de sus compañeros de club.
Para la temporada 2012/2013 jugó 60 partidos con el cuadro viola, 46 como titular y logró anotar en 20 ocasiones y dar 20 asistencias, desempeño que le serviría para ayudar a su club a clasificar a la UEFA Europa League. Con su desempeño logró llamar la atención del Real Madrid y la Juventus, finalmente elegiría quedarse en la Fiorentina.
Para la temporada 2013-14 Cuadrado empezaría de forma excepcional con 10 goles y 4 asistencias en 10 partidos, logrando llamar la atención de clubes como Borussia Dortmund y Bayern Múnich que buscaba reemplazo para Arjen Robben y veían en el colombiano el reemplazo ideal para el holandés. Esta temporada empezó siendo la de su confirmación, fantástico regateador y con un desequilibrio excepcional, Cuadrado, perfeccionó su juego añadiendo una notable dosis de lucha en la defensa que le pedía Vincenzo Montella, su entrenador en la Fiorentina, convirtiéndose en un volante completo, con gol, regate, velocidad y asistencias. Terminaría la temporada con 22 goles en 32 partidos, repartidos en 18 goles en Serie A, 3 en Europa League y 1 en Copa Italia, con 16 asistencias. Se ganaría también el apodo de cuadradinho, por su espectacular manera de regatear, similar a la de Ronaldinho. Cuadrado fue incluido en el Equipo Ideal de la Liga italiana.