José Manuel Calderón Borrallo (Villanueva de la Serena, Badajoz, 28 de septiembre de 1981) es un exjugador de baloncesto español que disputó catorce temporadas en la NBA, siendo el cuarto baloncestista español que llegó a esa liga, después de Fernando Martín, Pau Gasol y Raül López. Con 1,91 metros de altura, jugaba en la posición de base. Formó parte de la selección española que ganó el Mundial de Baloncesto de 2006 en Japón y el Eurobasket 2011.
El 25 de abril de 2007 se convirtió en el primer español en lograr un triunfo en playoffs, ante los New Jersey Nets. Tiene el récord del mejor porcentaje en tiros libres en una temporada regular NBA, con un 98,1% de acierto (151/154) en la temporada 2008-09. Cuando los Raptors le traspasaron, acabó su periplo en Toronto siendo el máximo asistente y el tercer jugador con más partidos de la historia de la franquicia.
Uno de sus apodos es el de «Mr. Catering», que empezó a usar Andrés Montes para reflejar la facilidad de Calderón al anotar en bandeja.
Tras su retirada, continuó ligado a la NBA con un puesto en el sindicato de jugadores, hasta enero de 2022 donde pasó a ser asesor en los Cavs.
El extremeño formó parte del equipo de su ciudad, el Doncel C.P. La Serena, hasta los 13 años, edad con la que el Tau Vitoria lo contrató, yéndose el jugador a Vitoria para formarse como jugador. Fue internacional cadete, júnior y sub-20. Jugó seis temporadas como profesional en España, debutando en la liga LEB con el Lucentum de Alicante, club al que fue cedido por el TAU, en la temporada 1999-00. Su números al finalizar la temporada fueron de 9 puntos y 2,1 rebotes y su equipo quedó campeón.
En la 2000-01 el Lucentum ascendió a la Liga ACB, por lo que se produjo el debut de Calderón en la ACB, con tan solo 18 años. Su primera temporada se saldó positivamente con promedios de 8,6 puntos en 25,3 minutos de media. La revista Gigantes del Basket le premia como el Mejor Debutante de la competición.
En la temporada 2001-02 su cesión fue traspasada al Fuenlabrada. En 35 encuentros promedió 9,7 puntos, 1,5 rebotes y 1,7 asistencias. La revista Gigantes del Basket le premia con el galardón de Mayor Progresión en la ACB. Terminada la temporada, recibió su recompensa y fue seleccionado para disputar con la selección española el Mundial de Indianápolis, en 2002. Debutó antes de comenzar el Mundial, el 20 de agosto de 2002.
El jugador habló sobre ser seleccionado para vestir la camiseta de la selección española en 2002, diciendo:
En la temporada 2002-03 fue recuperado por el Tau Vitoria, donde fue el suplente habitual del base Elmer Bennett. Sin embargo, sus minutos incrementaron cuando Bennett sufrió una lesión. En Euroliga promedió 7,5 puntos y 2,4 rebotes con una efectividad de 40,5% en triples.
En la temporada 2003-04 con la salida de Elmer Bennett del Tau, se hizo definitivamente con el puesto de base titular. En esta temporada llegó su primer título nacional, la Copa del Rey ganada ante el Joventut de Badalona. Tuvo promedios de 8 puntos, 2,6 rebotes y 2 asistencias durante 41 partidos, mientras que en los 19 que disputó en Euroliga logró una media de 7,2 puntos y 2 asistencias.
En la temporada 2004-05, el Tau quedó subcampeón de la Euroliga al perder la final ante el Maccabi Tel Aviv en la Final Four disputada en Moscú. Calderón consiguió en la Final Four promedios de 14,5 puntos y 3,5 rebotes. Antes, el Tau había derrotado a CSK Moscú en semifinales con el base promediando 9,5 puntos y 5 rebotes. En la Liga ACB llegó la decepción tras perder in extremis en el último partido de la final frente al Real Madrid, aunque el propio Calderón pudo haber forzado la prórroga con su intento en el último tiro. Fue incluido en el mejor quinteto de la temporada en la ACB. En los 39 partidos de liga regular en España logró registros de 12,4 puntos, 2,6 rebotes y 3 asistencias. Logró 21 puntos, récord en la temporada, en dos partidos frente al Ulker y Pau Orthez.
Tras un periplo de seis temporadas en ACB, el 3 de agosto de 2005, fichó como agente libre por los Toronto Raptors de la NBA.
Sus promedios ACB (incluidos los Playoffs) fueron de 9,1 puntos, 2,2 rebotes, 2 asistencias, 1,2 robos en 186 partidos disputados. En sus cuatro últimas temporadas con el Tau Cerámica, promedió 10,9 puntos, 2,2 rebotes y 2 asistencias en 214 encuentros, partidos de Copa y Euroliga, inclusive. Ha participado con el Tau en tres ediciones de la Euroliga donde firmó 9 puntos, 2,5 rebotes y 2,1 asistencias en 58 partidos.
Comenzó su andadura en la NBA en la 2005-06, y empezó mejor de lo que se esperaba, ya que en su segundo encuentro anotó 20 puntos frente a New Jersey Nets, a la postre su máxima anotación personal en toda la temporada. Poco más de un mes después, el 6 de diciembre, estuvo a punto de lograr su primer triple-doble, tras anotar 8 puntos, capturar 9 rebotes y repartir 13 asistencias frente a Washington Wizards.
El 16 de diciembre firmó su primer doble-doble en la liga y de nuevo rozó el triple doble con 15 puntos, 11 asistencias y 7 rebotes frente a Golden State Warriors. De nuevo firmó dobles figuras frente a New York Knicks tras firmar 13 puntos y 10 asistencias el 15 de enero.
Sin embargo, una lesión en el talón de Aquiles le hizo perderse varios partidos en Navidad y en marzo, y por consiguiente, perder también la confianza del entrenador, ya que bajaron considerablemente sus minutos de juego. Esa circunstancia también repercutió negativamente en su hipotética elección para el partido de novatos del All-Star.
Terminó jugando de titular 7 de los últimos 20 partidos debido a diferentes lesiones que sufrieron sus compañeros. Su temporada se saldó con promedios de 5,5 puntos, 2,3 rebotes y 4,5 asistencias en 23,2 minutos de los 64 partidos que disputó. De esos 64 disputó 11 de titular, con promedios de 9 puntos, 4,5 rebotes y 7,5 asistencias. Un bagaje satisfactorio para su primera temporada en la NBA.
Acabó el segundo con más asistencias en una temporada para un novato en la historia de Toronto Raptors, con 288. Además de liderar al equipo en porcentaje de tiros libres con 84,8 y acabar el 14 en la relación de asistencias por pérdida, con 2,85.