Jacobo Luis Winograd Messing (Santiago de Chile, 16 de agosto de 1951) es un empresario, actor, mediático, comediante y conductor de radio chileno naturalizado argentino.
Su padre, Saul Winograd, era polaco y su madre, Marta Messing, alemana, y se conocieron en el campo de concentración de Auschwitz, del que escaparon. Jacobo Winograd llegó a la Argentina desde Chile, junto a sus padres y cinco hermanas (de las cuales dos son mellizas) cuando tenía 4 años. Se instalaron en el barrio de Mataderos, y al poco tiempo, su madre los abandonó. Debido a la precaria situación económica y a la dificultad para criar a sus hijos, su padre decidió internarlo en un asilo de niños y ancianos de la AMIA en Burzaco, y a sus hermanas en un colegio de mujeres. Jacobo escapó de ese asilo a los 13 años.
A la edad de veintidós años, estuvo preso un mes por promesa de boda. Según relata él mismo:
Salto a la banca del Casino de Mar del Plata
En 1988 hizo saltar la banca del Casino de Mar del Plata, ganando cerca de 4.200.000 dólares, aunque fue perdiendo paulatinamente dicha fortuna por haberla vuelto a jugar. En el año 1996 nació su única hija, llamada Nazarena. Winograd afirma que desde su nacimiento no ha vuelto a jugar en un casino aunque se lo ve casi cotidianamente en el casino flotante de Puerto Madero. Se llamó a sí mismo como "ludópata".
A lo largo de su vida se dedicó de manera a diversos negocios, como la industria textil y el alquiler de autos. Sin embargo, a partir de 1995 comenzó a trabajar en la televisión. En 1999 actuó por primera y única vez en cine, en la película "Trampa para gatos III: el regreso de Jacobo", junto a Flavia Miller y bajo la dirección de Víctor Maytland.
Su salto a la fama se produciría en 1996, participando en el programa Mediodía con Mauro, del conductor Mauro Viale, opinando sobre el Caso Cóppola. Allí, participaba junto a otros invitados y personajes de la baja farándula, que debatían sobre la realidad del país. Hacia fines de la década de 1990 continuó asistiendo a dichos programas, aunque sus apariciones eran más numerosas en señales de cable.
Participaciones en diversos programas y escándalos
A partir de 2000 comenzó a concurrir a programas de televisión que se basaban en la vida de la farándula (comúnmente llamados como "programas de chimento"), como Rumores, Intrusos en el Espectáculo e Indomables. Allí ganaría popularidad como invitado soez, que ponía incómodo a los demás invitados o bien a los panelistas del programa en cuestión, a raíz de sus comentarios (véase más abajo, en el enlace a Wikiquote).
Protagonizó peleas con la vedette Silvia Süller en varias ocasiones ante cámara, e incluso estuvo a punto de abrirle una causa por discriminación ante la Justicia en abril de 2001. De hecho fue la vedette quien, a través de una canción, le impuso su apodo Chizito, en clara alusión al tamaño de su pene. Tras estos hechos su fama continuó creciendo.
A fines de 2001 concurrió a declarar en el caso judicial por la muerte del popular cantante Rodrigo Bueno, alegando que tenía una buena relación con él y aducía saber algunas cosas que Patricia Pacheco le había confiado. En su declaración judicial afirmó que en la camioneta donde viajaba Rodrigo con Patricia hubo una pelea, defendiendo así a Alfredo Pesquera, otro de los acusados.
A principios de 2002 se grabó una canción titulada Billetera mata galán en homenaje a su frase homónima. Y también grabó El Maizal de Jacobo junto al padre de Tamara Paganini para desmentir los rumores de la pequeñez de su miembro viril, que había inaugurado Silvia Süller también con una canción.
En el año 2002, llegaría al apogeo de su fama, concurriendo con mucha frecuencia al programa ZapTV, conducido por Marcelo Polino y transmitido por Crónica TV. En ese programa acentuó su personalidad desafiante, teniendo sucesivas peleas verbales y físicas con Guido Süller, Silvia Süller, Mich Amed, Ricardo García y otros invitados. Como el programa había recibido cuantiosas multas por parte del Comfer porque su vocabulario y contenido no era el adecuado para el horario en el que se transmitía (15:00 h), fue levantado a principios de 2003.
Durante 2003 y parte de 2004, siguió involucrándose en peleas con otras celebridades a través de declaraciones radiales o notas periodísticas. Sus apariciones públicas fueron haciéndose cada vez más esporádicas.
Durante un breve tiempo en 2004 fue panelista del programa de debate político conducido por Gerardo Sofovich, Polémica en el bar, junto a periodistas como Chiche Gelblung y Baby Etchecopar. No obstante se alejó de aquel elenco argumentando diferencias ideológicas con Sofovich.
En el año 2012, participó nuevamente en el programa Polémica en el Bar.
Alejado de la televisión, durante la temporada de verano 2005/2006 trabajó en la obra teatral "Duro de Callar", junto a Roberto Pettinato y Elizabeth Vernaci, donde se interpretó a sí mismo, recordando anécdotas de sus apariciones televisivas entre musicales, desprendiendo también algunos secretos de la farándula.
En 2006 condujo un programa de radio llamado Le toque a quien le toque por Radio La Red de lunes a viernes de 15:00 a 16:00.