Ian Joseph O'Leary (Woodland Hills, California, 20 de octubre de 1986) es un exjugador de baloncesto estadounidense con pasaporte irlandés que desarrolló su carrera como profesional en distintas categorías del baloncesto español. Con 2,01 metros de altura jugaba en la posición de ala-pívot.
Se formó en el Woodland Christian High School de su ciudad natal, Woodland Hills, California. Como junior (2003-2004) promedió 20,3 puntos y 12,6 rebotes, guiando al equipo a acabar con un récord de 22-7 (Quedaron 1º de la Central Valley League con un récord de 13-1). Fue también el máximo asistente del equipo (110 asistencias) esa temporada.
Hizo doble-doble en 26 de los 29 partidos que jugó, anotando 10 o más puntos en los 29 partidos. Su mejor partido de la temporada fue contra Orestimba High School (36 puntos y 19 rebotes). No pudo jugar en toda su temporada senior (2004-2005) por una lesión.
Tras graduarse en 2005, asistió a la Universidad de Saint Mary's, situada en Moraga, California, donde cumplió su periplo universitario de cuatro años (2005-2009).
En su primera temporada, su año freshman (2005-2006), jugó 28 partidos (8 como titular) con los Gaels con un promedio de 6,9 puntos (34,6 % en triples y 78,4 % en tiros libres) y 3,6 rebotes en 20,7 min.
Empezó la temporada saliendo desde el banquillo, para acabar saliendo de titular en los ocho últimos partidos (los Gaels tuvieron un récord de 7-1 con él de titular). Hizo un total de 194 puntos, 102 rebotes, 23 asistencias y 14 robos. Metió más de 1 triple en 8 partidos (38,1 % en los partidos de conferencia). Anotó 10 o más puntos en 9 partidos, incluyendo 5 de los 8 partidos en los que salió de titular. Robó 3 balones (máxima de la temporada) en su primer partido como Gael, contra los UC Santa Cruz Banana Slugs.
Jugó 36 min (máxima de la temporada) contra los Cal Poly Mustangs, el 18 de febrero de 2006, aparte de anotar 22 puntos (máxima de la temporada; 8-12 en tiros de campo). Metió 6 (máxima de la temporada) de los 8 tiros libres que intentó contra los Loyola Marymount Lions, el 27 de febrero de 2006. Hizo el primer doble-doble de su carrera universitaria (15 puntos y 10 rebotes; máxima de la temporada) contra los Portland Pilots, el 9 de enero de 2006. Marcó 3 triples (máxima de la temporada) contra los Santa Clara Broncos, el 11 de febrero de 2006.
Finalizó la temporada en la West Coast Conference con 13º mejor % de triples y fue el 18º en triples anotados (28).
En su segunda temporada, su año sophomore (2006-2007), jugó 32 partidos (19 como titular) con los Gaels con un promedio de 7,4 puntos (67,8 % en tiros libres), 4,8 rebotes y 1 asistencia en 23,5 min. Fue el 6º máximo anotador y el 3º máximo reboteador del equipo.
Fue elegido en el mejor quinteto del torneo Shamrock Invitational tras promediar 11,3 puntos y 6,3 rebotes en los partidos contra los Seattle Pacific Falcons, los San Diego State Aztecs y los Murray State Racers. Anotó 10 o más puntos en 8 partidos. Su mejor partido de la temporada fue en la victoria por 93-82 contra los Western Carolina Catamounts (20 puntos con un 4-5 de 2, 2-2 de 3 y 6-7 de TL). En el partido contra los Seton Hall Pirates, lideró al equipo con 19 puntos (7-10 en tiros de 2). Finalizó la temporada con 34 asistencias, 20 robos y 6 tapones.
Finalizó la temporada en la West Coast Conference como el 12º máximo reboteador y el 12º en rebotes totales (152) y el 17º en partidos disputados.
En su tercera temporada, su año junior (2007-2008), jugó 32 partidos (todos como titular) con los Gaels con un promedio de 7,6 puntos (36 % en triples (32-89) y 62,3 % en tiros libres) y 4,8 rebotes en 21,3 min.
El 15 de enero de 2008, fue nombrado jugador de la semana de la West Coast Conference tras promediar 16 puntos y 8 rebotes en las victorias contra los Fresno State Bulldogs y los Santa Clara Broncos. Anotó 10 o más puntos en 11 partidos. Su mejor partido de la temporada fue contra los Portland Pilots, el 2 de febrero de 2008 (20 puntos con un 5-5 en tiros de 2 y un 3-4 en triples). Anotó 19 puntos (5-6 de 2 y 3-3 de 3) contra los Cal State Bakersfield Roadrunners. Cogió 10 rebotes (máxima de la temporada) en 3 ocasiones: Howard Bison, Cal State Fullerton Titans y San Diego Toreros.
Finalizó la temporada en la West Coast Conference como el 12º máximo reboteador y el 12º en rebotes totales (154), el 16º máximo taponador (0,4 por partido), el 17º en tapones (13) y el 22º en partidos disputados.
En su cuarta y última temporada, su año senior (2008-2009), jugó 35 partidos (22 como titular) con los Gaels con un promedio de 4,5 puntos (35,9 % en triples (14-39) y 72,2 % en tiros libres) y 4,2 rebotes en 17,8 min.
Anotó 10 o más puntos en 3 partidos. Metió 2 triples en 3 partidos. Robó 2 balones en 5 partidos. Cogió 6 o más rebotes en 10 partidos. Marcó 15 puntos (máxima de la temporada) contra los Cal State Bakersfield Roadrunners. Hizo el segundo doble-doble de su carrera universitaria contra los Cal State Bakersfield Roadrunners] (15 puntos y 10 rebotes). Esos 10 rebotes fue la 3.ª vez en su carrera universitaria que cogía 10 o más rebotes. Dio 4 asistencias (máxima de la temporada) contra los Oregon Ducks.
Se convirtió en el 27º jugador de la historia de los Gaels en superar los 500 rebotes en el partido contra los Pepperdine Waves, el 17 de enero de 2009, (cogió 8 rebotes). Acabó su carrera universitaria con 554 rebotes. En sus cuatro años en Saint Mary's, ayudó al equipo a acabar con un récord de 87-49 (67,9 % de victorias). Esas 87 victorias son el mayor nº de victorias de la historia de un jugador de Saint Mary's, empatado con exjugador de Movistar Estudiantes, Diamon Simpson.
Finalizó la temporada en la West Coast Conference como el 2º en partidos disputados, el 18º en rebotes totales (146) y el 19º máximo reboteador.