La guerra de las Comunidades de Castilla fue el levantamiento armado de los llamados comuneros, acaecido en la Corona de Castilla desde el año 1520 hasta 1522, es decir, a comienzos del reinado de Carlos I. Las ciudades protagonistas fueron las del interior de la Meseta Central, situándose a la cabeza del alzamiento las de Segovia, Toledo y Valladolid. Su carácter ha sido objeto de agitado debate historiográfico, con posturas y enfoques contradictorios. Así, algunos estudiosos califican las Comunidades como una revuelta antiseñorial; otros, como una de las primeras revoluciones burguesas de la Era Moderna, y otra postura defiende que se trató más bien de un movimiento antifiscal y particularista, de índole medievalizante.
El levantamiento se produjo en un momento de inestabilidad política de la Corona, que se arrastraba desde la muerte de Isabel la Católica en 1504. En octubre de 1517, el rey Carlos I llegó a Asturias proveniente de Flandes, donde se había autoproclamado rey de sus posesiones hispánicas en 1516. A las Cortes de Valladolid de 1518 llegó sin saber hablar apenas castellano y trayendo consigo un gran número de nobles y clérigos flamencos como corte, lo que produjo recelos entre las élites sociales castellanas, que sintieron que su advenimiento les acarrearía una pérdida de poder y estatus social. Este descontento fue transmitiéndose a las capas populares y, como primera protesta pública, aparecieron pasquines en las iglesias donde podía leerse:
Las demandas fiscales, coincidentes con la salida del rey para la elección imperial en Alemania tras las Cortes de Santiago y La Coruña de 1520, produjeron una serie de revueltas urbanas que se coordinaron e institucionalizaron, encontrando un candidato alternativo a la corona en la «reina propietaria de Castilla», la madre de Carlos, Juana, cuya incapacidad o locura podía ser objeto de revisión, aunque la propia Juana, de hecho, no colaborara. Tras prácticamente un año de rebelión, se habían reorganizado los partidarios del emperador —particularmente la alta nobleza y los territorios periféricos castellanos, como los reinos andaluces y Granada— y las tropas imperiales asestaron un golpe casi definitivo a las comuneras en Villalar el 23 de abril de 1521. Allí mismo, al día siguiente, se decapitó a los líderes comuneros: Padilla, Bravo y Maldonado. El ejército comunero quedaba, así, descompuesto. Solamente Toledo mantuvo viva su rebeldía, hasta su rendición definitiva casi un año después, el 3 de febrero de 1522.
Las Comunidades han sido siempre motivo de atento estudio histórico en España, y su significado a veces ha sido mitificado y utilizado políticamente, en particular a partir de la visita del Empecinado a Villalar el 23 de abril de 1821, con motivo del tercer centenario de la derrota, tal como era sentida por los liberales. Pintores como Antonio Gisbert retrataron a los comuneros en algunas de sus obras, y se firmaron documentos como el Pacto Federal Castellano, con claras referencias a las Comunidades. Los intelectuales conservadores o reaccionarios adoptaron interpretaciones mucho más favorables a la postura imperial y críticas hacia los comuneros. A partir de la segunda mitad del siglo xx, se revitalizaron los estudios históricos utilizando una metodología renovada.
Más recientemente, en el plano político, desde principios de la transición a la democracia, se comenzó a conmemorar la derrota cada 23 de abril, alcanzando finalmente, con la conformación de Castilla y León como autonomía, el estatus de Día de la Comunidad. Asimismo, su utilización como elemento simbólico está muy presente en los movimientos castellanistas y regionalistas castellanoleoneses. Ha tenido una notable difusión popular mediante el poema épico Los comuneros, de Luis López Álvarez, musicalizado por el Nuevo Mester de Juglaría.
La situación que llevó en 1520 a la guerra de las Comunidades se había ido gestando en los años previos a su estallido. El siglo XV, en su segunda mitad, había supuesto una etapa de profundos cambios políticos, sociales y económicos. El equilibrio alcanzado con el reinado de los Reyes Católicos se rompe al llegar el siglo XVI. Este comenzó con una serie de malas cosechas y epidemias, que junto a la presión fiscal provocó el descontento entre la población, colocándose la situación al borde de la revuelta. La zona que más sufre en este contexto es la zona central, en contrapeso con la periférica, que apaciguaba sus males con los beneficios del comercio. Burgos y Andalucía representaban esa zona periférica y comercial respecto a la Meseta Central, con Valladolid y Toledo a la cabeza.
No solo las malas cosechas provocaron el descontento, sino que a este se unieron las protestas de los comerciantes del interior ante el monopolio ejercido por los mercaderes burgaleses en el comercio de la lana. Esta situación caldeó el ambiente en los núcleos gremiales de ciudades como Segovia y Cuenca. Ante esta situación, todas las partes implicadas se volvieron hacia el Estado para que ejerciera el papel de árbitro, pero también este se encontraba sumido en una grave crisis, que se hizo cada vez más grande con los sucesivos gobiernos de Felipe el Hermoso, Cisneros y Fernando el Católico. La teórica heredera, Juana, se encontraba en estado de incapacidad, por lo que la línea dinástica llevó hasta Carlos de Habsburgo, hijo de Juana, y que nunca antes había pisado Castilla. Educado en Flandes, no conocía el castellano e ignoraba la situación de sus posesiones hispanas, por lo que la población acogió con escepticismo la llegada del nuevo rey, pero a la vez con ansia de estabilidad y continuidad, cosa de la que Castilla no disfrutaba desde la muerte de Isabel la Católica en 1504. Tras la llegada del nuevo rey a finales de 1517, su corte flamenca comenzó a ocupar los puestos de poder castellanos. El nombramiento más escandaloso fue el de Guillermo de Croy, un joven de tan solo veinte años, como arzobispo de Toledo sucediendo al Cardenal Cisneros. Seis meses más tarde, en las Cortes de Valladolid, el descontento ya estaba presente en todos los sectores, llegando incluso algunos frailes a predicar denunciando abiertamente a la Corte, a los flamencos y la pasividad de la nobleza. En estas circunstancias, en 1519 se abrió el proceso de elección para el cargo de emperador del Sacro Imperio Romano Germánico, que finalmente y por unanimidad recayó en favor de Carlos I, nieto del difunto Maximiliano. Este nombramiento fue aceptado por el monarca castellano, que decidió partir rumbo a Alemania para tomar posesión como emperador. El concejo de Toledo se situó al frente de las ciudades que protestaban contra la elección imperial, cuestionando el papel que Castilla debería desempeñar en este nuevo marco político y los gastos que acarrearía a corto plazo, dada la posibilidad de que la Corona se convirtiera en una mera dependencia imperial.
El 12 de febrero de 1520 Carlos I decidió convocar las Cortes en Santiago de Compostela con el objetivo de obtener un nuevo servicio que le permitiese sufragar los gastos de su viaje a Alemania. A pesar de las presiones de los corregidores y de la Corte real, la mayoría de las ciudades se atuvieron al programa reivindicativo de los frailes de Salamanca, que defendía la independencia nacional en contra del Imperio, y decidieron enviar a sus procuradores con poderes para no votar el servicio. Ante esta corriente de hostilidad, el rey decidió suspender las Cortes el 4 de abril y convocarlas de nuevo el 22 de abril, pero en La Coruña. Allí obtuvo el impuesto extraordinario y el 20 de mayo se embarcó con rumbo al Sacro Imperio, dejando como regente de las posesiones hispánicas al flamenco Adriano de Utrecht.
Ya desde abril de 1520, Toledo se negaba a acatar el poder real y la situación estalló de forma definitiva cuando el rey convocó a los regidores de la ciudad para que se presentaran en Santiago de Compostela. La orden llegó a Toledo el 15 de abril, y un día después, cuando los regidores con Juan de Padilla a la cabeza se disponían a partir, una gran multitud se opuso a su partida y se apoderó del gobierno local. Comenzó entonces a denominarse a la insurrección como Comunidad y los predicadores arengaban a los toledanos a unirse contra el poder flamenco. De esta forma, los toledanos comenzaron a ocupar todos los poderes locales, y expulsaron al corregidor del Alcázar el 31 de mayo. Tras la marcha del monarca hacia Alemania, los disturbios se multiplicaron por las ciudades de la Meseta, especialmente tras la llegada de los procuradores que votaron afirmativamente al servicio que reclamaba el rey. Los primeros incidentes y los más violentos se produjeron en Segovia, donde el 29 y el 30 de mayo los segovianos ajusticiaron a dos funcionarios y al procurador Rodrigo de Tordesillas que concedió el servicio en nombre de la ciudad. Destacaron también por incidentes de similar magnitud ciudades como Burgos y Guadalajara, mientras que otras como León, Zamora y Ávila sufrieron altercados menores. Por el contrario, no se registraron incidentes en Valladolid, principalmente por la presencia en la ciudad del cardenal Adriano y del Consejo Real.