Gregor MacGregor (Edimburgo, 24 de diciembre de 1786 – Caracas, 4 de diciembre de 1845), o Gregorio Mac Gregor, fue un militar, aventurero y estafador escocés (británico) naturalizado venezolano hacia el final de su vida; fundador de la efímera República de las Floridas, y además comandante distinguido en la guerra de independencia de Venezuela, donde fue llamado «el Jenofonte de América». A partir de 1820, llegó a autoproclamarse príncipe del imaginario estado de Poyais (supuestamente situado en Mosquitia), organizando un fraude a gran escala de venta de tierras que contribuiría a agudizar la crisis económica de 1825.
MacGregor, del clan Gregor, fue oficial del ejército británico de 1803 a 1810 y sirvió en la Guerra de la Independencia Española. Se unió al bando republicano en la Guerra de Independencia de Venezuela en 1812, rápidamente se convirtió en general y, durante los siguientes cuatro años, operó contra los españoles en nombre de Venezuela y su vecina Nueva Granada (actual Colombia). Sus éxitos incluyeron una difícil retirada de combate de un mes a través del norte de Venezuela en 1816. Capturó la isla Amelia en 1817 bajo el mandato de agentes revolucionarios para conquistar Florida de manos de los españoles, y allí proclamó una efímera «República de las Floridas». Luego supervisó dos operaciones calamitosas en Nueva Granada durante 1819 que terminaron con el abandono de las tropas voluntarias británicas bajo su mando.
A su regreso a Gran Bretaña en 1821, MacGregor afirmó que el rey Jorge Federico Augusto de la Costa de Mosquitos en el Golfo de Honduras lo había nombrado Cacique de Poyais, lugar en torno a Río Tinto (Black River en inglés), un país inventado que describió como una colonia desarrollada con una comunidad de colonos británicos. Cientos de personas invirtieron sus ahorros en supuestos bonos gubernamentales y certificados de tierras de Poyais, mientras que unos 250 emigraron al país inventado por MacGregor entre 1822 y 1823 solo para encontrar una jungla intacta; más de la mitad de ellos murieron. Cuando la prensa británica informó sobre el engaño de MacGregor tras el regreso de menos de 50 supervivientes a finales de 1823, algunas de sus víctimas saltaron en su defensa, insistiendo en que el general había sido defraudado por aquellos a quienes había puesto a cargo del grupo de emigración. Un tribunal francés juzgó a MacGregor y a otros tres por fraude en 1826 después de que intentara una variante del mismo plan allí, pero condenó sólo a uno de sus socios. Absuelto, MacGregor intentó estafas menores de Poyais en Londres durante la década siguiente. En 1838, se trasladó a Venezuela, donde fue recibido de nuevo como un héroe. Murió en Caracas en 1845, a los 58 años, y fue enterrado con todos los honores militares en la Catedral de Caracas.
Gregor MacGregor medía alrededor de 1,75 m y era corpulento. Comía y bebía mucho. Se sabe poco de su juventud. Decía ser hijo de una antigua familia de oficiales escocesa que habían sido parte del regimiento de los «Black Watch» durante generaciones. Su padre, Daniel MacGregor, antiguo capitán de la Compañía Británica de las Indias Orientales, murió en 1794. Gregor y sus dos hermanas fueron puestas bajo el control de un curador y educados por su madre, Ann Austin, con ayuda de parientes.
MacGregor se hizo soldado de la Armada Británica con 16 años, lo más temprano que era posible. Sirvió a partir de marzo de 1803 en el regimiento 57, y fue promovido en febrero de 1804 a teniente. Por su matrimonio con María Bowater, huérfana de un almirante británico, en junio de 1805, se volvió rico y avanzó rápidamente en su carrera. En agosto de 1805 se le nombró capitán y jefe de compañía. Estudió un tiempo, de 1808 a 1809, química y ciencias naturales en la Universidad de Edimburgo. En 1810 debió salir por problemas con sus superiores y poco después fue contratado por el Mariscal William Carr Beresford para el servicio militar portugués, el que tuvo que abandonar poco después, también de manera obligada. Después vivió con el supuesto título nobiliario portugués de "Coronel a. D.“ en su ciudad natal de Edimburgo. Su esposa murió en 1811, con lo que MacGregor perdió el apoyo social y financiero de su familia.
A comienzos del siglo XIX toda Europa seguía con atención los movimientos emancipadores de Sudamérica contra el Imperio español. Cuando Simón Bolívar, en misión diplomática, visitó Londres en 1810 para reclutar oficiales para su armada, MacGregor entró a servir con el grado de coronel. Según otra fuente, MacGregor conoció en Londres al Mariscal Francisco de Miranda, quien ya había luchado por la independencia de Venezuela en 1806.
MacGregor viajó a finales de 1811 a Venezuela. Aparentemente tenía veleidades de naturalista, interesándose en cortos viajes a pueblos vecinos de Caracas para conocer el ambiente y las costumbres. El 26 de marzo de 1812 ocurre el terremoto de Caracas y MacGregor pierde todas sus pertenencias, dedicándose a auxiliar a los heridos. Poco después es asignado a un contingente de caballería bajo las órdenes de Miranda, nombrado generalísimo de los ejércitos patriotas que combatían a las tropas de Domingo Monteverde en su intento de recuperar Venezuela para la causa realista. Pese a las fortunas cambiantes de la guerra, MacGregor decidió prestar sus servicios a los revolucionarios venezolanos.
Por su heroísmo en combate recibe de Miranda el grado de General de Brigada de Caballería y contrae nupcias en Caracas con Josefa Aristeguieta y Lovera, prima del Libertador Simón Bolívar. Tras la firma de la capitulación de San Mateo que marca la caída de la Primera República, emigró a Curazao, acompañado de su esposa. Luego partió a Cartagena de Indias, uniéndose a Bolívar en la Campaña del Magdalena. Fue nombrado Comandante de la Provincia del Socorro, en Nueva Granada. Con 1.200 hombres que logró reunir, auxilia a Antonio Nariño, quien le ordena combatir para la toma de la plaza de Santa Fe de Bogotá, con buenos resultados.
Luego se une a las tropas del General Custodio García Rovira, y juntos arremeten contra los realistas y los desalojan de Pamplona y de Cúcuta. El exitoso movimiento le granjea el nombramiento de Jefe de las tropas de la región. En 1815 se halla en la sitiada ciudad de Cartagena de Indias combatiendo con coraje al ejército expedicionario del General Pablo Morillo, pero ante la imposibilidad de mantenerse en pie por la superioridad numérica del jefe español, se vio obligado a abandonar la plaza junto con otros destacados jefes republicanos, que logran escapar al bloqueo naval en buques del corsario francés Luis Aury. En Haití forma parte de la Expedición de Los Cayos para invadir a Venezuela, en 1816. Participó en la asamblea que tuvo lugar en La Savene, la cual designó a Bolívar Jefe Supremo de la Expedición.
Luego de la derrota sufrida por los patriotas en la Batalla de Los Aguacates (14 de julio de 1816), MacGregor emprende la llamada " Retirada de los Seiscientos" y se dirige a Oriente por la vía de Choroní, Maracay y Villa de Cura. En Onoto venció a Juan Nepomuceno Quero y luego venció en Quebrada Honda, así como al coronel Rafael López en el sitio de Los Alacranes. En la marcha hacia Barcelona une sus tropas con las huestes del General Manuel Piar, proveniente de Maturín, para tratar de detener el avance del general Francisco Tomás Morales desde Aragua de Barcelona.
El 27 de septiembre de 1816 derrotan a los realistas del general Morales, en la célebre batalla de El Juncal, que abrió el camino hacia la estratégica provincia de Guayana. A ésta se dirigió Piar mientras que MacGregor, por orden del Libertador, se trasladó en misión especial a Estados Unidos. En los planes de Simón Bolívar estaba lograr la independencia de la Florida, y bloquear el apoyo de los Estados Unidos a los realistas en Venezuela. Antes, Bolívar asciende a MacGregor a General de División y es honrado con la Orden de los Libertadores.
República de la Florida e incidente en la isla de Amelia