Gilles Simon (Niza, 27 de diciembre de 1984) es un extenista profesional francés.
Durante su trayectoria obtuvo 14 títulos profesionales (un ATP 500 y 13 ATP 250), además de alcanzar la final del Masters Series de Madrid en 2008 que perdió ante Andy Murray tras haber derrotado al número 1 del mundo, Rafa Nadal, en semifinales y del Masters de Shanghai 2014, siendo derrotado por Roger Federer.
Es el cuarto jugador francés con más títulos, detrás de Yannick Noah (23), Jo-Wilfried Tsonga (18), y Richard Gasquet (16), y el tercero en número de victorias (504), después de Richard Gasquet (580) y Gael Monfils (525). Su longevidad y regularidad le permitieron destacar también por la cantidad de participaciones en torneos de Grand Slam (61) y Masters 1000 (110).
Gilles Simon forma parte, junto a Richard Gasquet, Gael Monfils y Jo-Wilfried Tsonga, de una generación de jugadores franceses que alcanzaron el éxito profesional a una edad temprana y llegaron a ocupar, en algún momento, un puesto en el top-10 del ranking mundial.
Debutó a los 17 años y, tras unas temporadas de adaptación al circuito profesional, comenzó a destacar por su juego defensivo y sus habilidades tácticas.
Apodado "Poussin" ("pollito" en francés) sus rivales no le tenían en cuenta por debido a su pequeña complexión física. Destacó por una defensa sólida, un buen revés a dos manos y la habilidad para cambiar el ritmo de juego, alternando tiros muy suaves con otros muy potentes.
Simon terminó el año como número 45 del mundo, convirtiéndose en una promesa del tenis.
Muchos cuestionaron que tardara mucho en sobresalir, aun cuando su talento era evidente. Alcanzó su primera final ATP en Valencia, cayendo ante Nicolás Almagro. Ganó 24 partidos,18 más que el año anterior. En el Australian Open destacó con victorias sobre Massú y Berdych antes de caer con Johansson en 3R. Ganó el Challenger de Nueva Caledonia y llegó a la final en Andrezieux.
Alcanzó victorias destacadas como las conseguidas ante el número 23 Tomáš Berdych en Australia por 6-3, 6-2, 4-6 y 6-2, o la que obtuvo ante Jarkko Nieminen en Marsella por 4-6, 6-3 y 6-2, por aquel entonces núm. 26 del mundo. En ese mismo torneo, le complicó mucho el partido al número 2 del mundo Rafael Nadal, al estar 5-2 arriba en el primer set para acabar cayendo por 7-5 y 6-4 en casi 2 horas de partido. Tuvo otra victoria importante ante Fernando Verdasco, número 34 en las semifinales de Valencia al ganarle por 6-2 y 7-6. En Monte-Carlo volvió a ganar a Berdych, número 24 por 7-6, 6-7 y 6-4. En la R16 perdió sin oposición por 6-3 y 6-2 ante Ivan Ljubičić.
Jugó en Casablanca llegando a las semifinales y perdiendo ante Daniele Bracciali. En Hamburgo volvió a jugar a muy buen nivel eliminando al núm. 40 Greg Rusedski en primera ronda y al número 9 Gastón Gaudio en la segunda por 6-4,3-6 y 6-4, su primera victoria ante un Top-10 en su carrera. Pero volvió a caer sin oposición en la tercera ante Max Mirnyi. En hierba alcanzó los cuartos de final en Nottingham. Alcanzó R32 en Cincinnati perdiendo con Haas en 3 sets y R64 en el U.S Open perdiendo con Richard Gasquet.
Luego a final de año alcanzó la R16 de Bucarest y los cuartos de final en Palermo. Empezó el año como número 124 y lo acabó como 45.
En 2007 Gilles no empezó el año muy bien con tan solo 1 victoria en 5 partidos. Esas 4 derrotas le hicieron bajar al número 56. Pero llegó Marsella donde tuvo victorias destacadísimas ante Hewitt, Soderling y Baghdatis en la final por 6-4 y 7-6. Después cayó en la primera ronda de Róterdam y en la segunda de Dubái. Pero en Indian Wells Gilles lograría una gran victoria ante todo un top-10 como Robredo, por aquel entonces número. 7 del mundo, por 6-7, 6-3 y 6-0 en 2 horas y 27 minutos salvando 14 de 15 bolas de break. Pero en la R32 Juan Ignacio Chela le arrolló por 6-2 y 6-2. En Miami volvió a alcanzar la R32 derrotando a Luis Horna antes de caer con Andy Roddick por 6-4 y 6-4.En Valencia, Monte-Carlo y Casablanca, donde el año pasado había mostrado un gran nivel, sólo ganó un partido y perdió 3. Pero en Roma Gilles resurgió y ganó como 58 del mundo al N10 del mundo Andy Murray por 6-1,1-6 y 6-3 en 2 horas y 5 minutos. Después ganó a Guillermo Cañas, núm. 21 del mundo, en 2 sets, pero en la R16 perdió con Tommy Robredo por 6-2 y 6-2.En Hamburgo en 1R arrasó a su compatriota Giquel por 6-1 y 6-0 antes de perder en 3 ajustadísimos sets ante Nikolay Davydenko por 6-7,6-4 y 7-5. En Roland Garros alcanzó la R64 perdiendo con Mathieu en 4 sets. En hierba hizo octavos en Nottingham y 2R en Wimbledon. En Bastas alcanzó los QF ganando al núm. 31 del mundo Juan Mónaco, pero David Ferrer le pasó por encima por 6-1 y 6-0. En Umag alcanzó los QF derrotando a Nikolay Davydenko, núm. 4 del mundo por 6-2,2-6 y 6-3, pero cayó ante Cañas por 6-1 y 6-2 en QF. En Sopot alcanzó los semis perdiendo con Robredo. En New Haven volvió a derrotar a Davydenko por 6-4 y 6-4 y a Juan Martín Del Potro antes de caer con Mathieu. En el U.S Open alcanzó la R64 perdiendo con Fernando Verdasco. En Bucarest Simon ganó su 2 torneo del año derrotando a Victor Hanescu por 4-6,6-3 y 6-2. En las pistas interiores de final de año hizo octavos en Lyon y R32 en París, así Simon entraría al 2008 como número 29 del mundo, y comenzaría a mostrarse más, perfeccionando su estilo de juego cada vez más, hasta conseguir uno de los mejores reveses de dos manos en la actualidad, una potente derecha, una increíble forma de devolución y también un servicio, que si bien, no es lo más destacable, es un golpe que ha mejorado bastante. La mayor debilidad de Simon sigue siendo la volea, ya que es un jugador de línea de fondo que no suele ir mucho a la malla, prefiriendo servirse de su revés y su derecha para mover a su rival.
A principios de año tuvo un comienzo irregular con 3 victorias y 3 derrotas. Alcanzó de nuevo la R32 en Australia perdiendo con Nadal. En Marsella alcanzó los QF derrotando a Guez y a Djokovic, N3 del mundo por 6-2,6-7 y 6-3, en 2 horas y 7 minutos salvando las 6 bolas de break de las que dispuso Djokovic, antes de caer con Mathieu. En Róterdam alcanzó los semis perdiendo en ellas ante Robin Soderling por 6-2 y 6-1. En Zagreb hizo R16, en Indian Wells R64 y en Miami R128. En Estoril hizo R16, en Monte-Carlo R64 y en Roma R32 derrotando a su compatriota Jo-Wilfried Tsonga finalista aquel año en el Australian Open por 6-2,4-6 y 7-6. En Hamburgo también alcanzó la R32 donde perdió con Murray. En Casablanca, clasificado de la previa, acabó ganando el torneo a Julien Bennetau por 7-5 y 6-2. En Nottingham hizo QF perdiendo con Verdasco y en Wimbledon R32 perdiendo con Gasquet. Ganó el torneo de Indianapólis al derrotar a Dimitry Tursunov por 6-4 y 6-4 en la final. Después en Toronto derrotó al por aquel entonces n.º 1 del mundo Roger Federer por 2-6,7-5 y 6-4 en 2 horas y 2 minutos yendo break abajo en el 2 y en el 3 set remontando ambos. En aquel torneo llegó a los semis perdiendo con Nicolas Kiefer perdiendo por 6-7,6-3 y 7-6 en 3 horas de partido. En Cincinnati hizo R32 perdiendo con Blake. En las Olimpiadas ganó a Soderling y Cañas antes de perder de nuevo con James Blake. En el U.S Open perdió en 3R en un auténtico partidazo a 5 sets entre él y el argentino Juan Martín Del Potro, dos jugadores emergentes. El resultado fue 6-4,6-7,6-1,3-6 y 6-3 en 3 horas y 45 minutos. Después volvió a ganar en Bucarest derrotando a Carlos Moyá en la final por 6-3 y 6-4. En el Masters Series de Madrid ganó 5 partidos a 3 sets antes de caer en la final con Andy Murray salvando muchísimos puntos de partido a lo largo del campeonato. Sus victorias fueron: Andreev:4-6,6-1 y 7-6 en 2 horas y 9 minutos, Blake: 3-6,6-1 y 6-4 en 1 hora y 30 minutos de partidos donde salvó 8 de 10 bolas de break, Ginepri 6-7,6-4 y 7-6 en 2 horas y 35 minutos, Karlovic 7-6,4-6 y 7-6 en 2 horas y 15 minutos, Nadal el núm. 1 del mundo, 3-6,7-5 y 7-6 remontando set y break abajo en 3 horas y 23 minutos salvando 17 bolas de break sobre 22 y convirtiendo 4 de 8. Nadal ganó más puntos que él durante ese partido, pero acabó perdiendo con Gilles. En París perdió en R16 ante Roddick por 6-3 y 7-5. Clasificado para la Copa Masters dio la sorpresa derrotando a Roger Federer por 4-6,6-4 y 6-3 salvando de nuevo set y break abajo en 2 horas y 8 minutos salvando 8 bolas de break sobre 10. También ganó a Stepanek y sólo cedió ante Murray y gracias a ello se metió en semis donde perdió con Djokovic en un partidazo por 4-6,6-3 y 7-5 salvando un 5-1 abajo en el 3 para llegar al 5-5 en 2 horas y 55 minutos.