Fresnedillas de la Oliva es un municipio de España perteneciente a la Comunidad de Madrid. Tiene una población de 1883 habitantes (INE 2025).
El nombre de este municipio proviene de fresno, por los bosques cercanos que hay de este árbol y 'oliva' que hace referencia al fruto del olivo.
El escudo heráldico que representa al municipio fue aprobados oficialmente el 12 de junio de 1989 con el siguiente blasón:
En la sala de plenos del ayuntamiento hay estandarte bordado con el escudo herádico municipal.
La descripción textual de la bandera, aprobada el 27 de febrero de 1991, es la siguiente:
El término municipal de Fresnedillas de la Oliva limita con las localidades de Robledo de Chavela, Navalagamella y Colmenar del Arroyo.
Espacios naturales de interés: dehesa de Navalquejigo.
Red hidrológica: arroyos del Teniente, de San Bartolomé, de la Yunta, de la Barrera, de la Chorrera y de la Moraleja.
Vegetación y usos del suelo: todo el municipio presenta un ecosistema típico de encinar, modificado en parte por la antigua tradición ganadera de la zona, por lo que los pastos destinados a este fin son muy abundantes. Los arbustos más característicos son la jara, la retama, el cantueso, el tomillo, la retama negra, la retama de bolas y la zarzamora, entre otras especies. Los pinares, de pino negral y piñonero, se encuentran formando pequeños rodales en las proximidades del arroyo de la Chorrera, que presenta una vegetación de ribera constituida por fresnos, sauces y rosáceas. Aunque el enebro aparece en casi todo el municipio, hay que destacar una pequeña representación de enebral en el extremo noroeste del término municipal.
La ocupación de este territorio se remonta a la Edad de Bronce, cuando se encontraba ocupado por pobladores que aprovecharon los recursos naturales, ya fueran cinegéticos, ganaderos o agrícolas, que ofrecía la zona fértil del valle del Arroyo de la Moraleja.
Una serie de vestigios arqueológicos encontrados en trabajos de prospección en el lugar denominado “La Mata”, en junio y julio de 1992, permitieron identificar el lugar como un asentamiento estacional habitado hace unos mil años antes de Cristo.
EL hallazgo compuesto por un pequeño conjunto de piezas arqueológicas, se produjo durante el análisis en superficie de la zona.
El tipo de hallazgo teniendo en cuenta la decoración de la cerámica comienza a producirse desde el período central de la Edad de Bronce, denominado bronce medio o Bronce Pleno con una antigüedad entre 1700 y 1200 años antes de Cristo.
Con la conquista de la península ibérica, en el siglo III a. C., el ejército romano comenzó a construir una importante red de comunicaciones viales, las calzadas o vías romanas, para facilitar el transporte de tropas y material bélico de unas zonas a otras de la región. En Fresnedillas, las investigaciones han puesto de manifiesto la existencia de una de esas vías romanas que cruzaría el municipio en sentido norte-sur, en toda su longitud máxima.
El motivo principal del paso de esta vía por Fresnedillas responde a la ubicación concreta del pueblo, situado en un camino natural de tránsito hacia el sur y en una zona climático límite entre las últimas estribaciones de la sierra ganadera y los comienzos de la llanura de producción cerealística.
A mediados del siglo XVI existían en las tierras de la actual jurisdicción de Fresnedillas tres lugares (La Povedilla, Navalquejigo y San Bartolomé). Estos tres sitios se encuentran recogidos en el Libro de la Montería de Alfonso XI, escrito hacia 1340-1350. En esta época (siglo XIV) el núcleo poblacional de Fresnedillas no existía como tal, pero pudo fundarse poco después del abandono de San Bartolomé debido quizá a los estragos que la peste negra produjo en Castilla en esa época.
Durante los acontecimientos que tuvieron lugar en Castilla entre 1520 y 1521, Fresnedillas se vio envuelta en la Guerra de las Comunidades de Castilla por pertenecer el pueblo en aquellos años a la jurisdicción de Segovia, al estar incluido todo su término en el sexmo de Casarrubios del Monte.
Entre 1627 y 1769 tiene lugar en las tierras de Fresnedillas un proceso de deslinde con los municipios vecinos que dará como resultado la formación actual del término municipal en toda su extensión. Además de éstas, la fecha de 1740 también será fundamental para el pueblo, puesto que en ese año Fresnedillas obtuvo la categoría de Villa propia. La jurisdicción propia la adquiere en 1769.