Felipe II de España, llamado «el Prudente» (Valladolid, 21 de mayo de 1527-San Lorenzo de El Escorial, 13 de septiembre de 1598), fue rey de España desde el 15 de enero de 1556 hasta su muerte; de Nápoles y Sicilia desde 1554; y de Portugal y los Algarbes —como Felipe I— desde 1580, logrando una unión dinástica que duró sesenta años. Fue asimismo rey de Inglaterra e Irlanda iure uxoris, por su matrimonio con María I, entre 1554 y 1558.
Fue hijo y heredero de Carlos I de España e Isabel de Portugal, hermano de María de Austria y Juana de Austria, nieto por vía paterna de Juana I de Castilla y Felipe I de Castilla, y de Manuel I de Portugal y María de Aragón por vía materna. Felipe heredó el Imperio español de su padre en 1556 y ascendió al trono portugués en 1580 tras una crisis dinástica, formando la Unión Ibérica. Las conquistas españolas del Imperio inca y de Filipinas, nombradas en su honor por Ruy López de Villalobos, se completaron durante su reinado. Terminó de construir el palacio real de El Escorial en 1584. Bajo Felipe II, España alcanzó la cima de su influencia y poder, avanzando hacia el Siglo de Oro español y gobernó territorios en todos los continentes conocidos entonces por los europeos. Profundamente devoto, Felipe se veía a sí mismo como el defensor de la Europa católica contra el Imperio otomano y la Reforma protestante, e involucró la posición de España como principal potencia europea en múltiples esfuerzos bélicos simultáneos.
Durante su reinado, España participó en grandes victorias contra los otomanos en Orán, Malta y Lepanto. En 1584, durante la guerra de los Ochenta Años, Felipe firmó el Tratado de Joinville, financiando la Liga Católica Francesa durante la década siguiente contra los hugonotes franceses. En 1588 envió la posteriormente conocida como «Armada Invencible» para invadir la Inglaterra protestante, con el objetivo estratégico de derrocar a Isabel I y restablecer el catolicismo allí, pero su flota fue rechazada en una escaramuza y naufragó por las tormentas mientras rodeaba las Islas Británicas para regresar a España. El poder naval de Felipe se recuperó después de la fallida invasión de la Invencible Inglesa en 1589, que tenía un tamaño similar a la anterior invencible española. También se consideró un ambicioso plan para extender sus conquistas a China y a través de Asia. Como consecuencia de estos conflictos, Felipe lideró un régimen altamente apalancado por la deuda pública, llegando a declarar bancarrotas en 1557, 1560, 1569, 1575 y 1596.
Murió el 13 de septiembre de 1598 a los setenta y un años de edad, en el monasterio de San Lorenzo de El Escorial, para lo cual fue llevado desde Madrid en una silla-tumbona fabricada para tal ocasión, dada la insistencia del monarca de pasar sus últimos días allí. Su reinado se caracterizó por la exploración global y la expansión territorial a través de los océanos Atlántico y Pacífico. Con Felipe II, la monarquía española llegó a ser la primera potencia de Europa y el Imperio español alcanzó su apogeo. Por primera vez en la historia, un imperio integraba territorios de todos los continentes habitados.
Desde su muerte fue presentado por sus defensores como arquetipo de virtudes, y por sus enemigos como una persona fanática y despótica. Esta dicotomía entre la leyenda blanca o rosa y leyenda negra fue favorecida por sus propios actos, ya que se negó a que se publicaran biografías suyas en vida y ordenó la destrucción de su correspondencia, y jamás se defendió de la propaganda enemiga. Como resultado, el hispanista Helmut Koenigsberger escribiría de él que:
En 1534, la emperatriz Isabel escoge a Silíceo como maestro del aún niño Felipe. En 1535, Carlos V nombra a don Juan de Zúñiga y Avellaneda ayo o educador del príncipe, pasando Felipe a ser educado solo por hombres, y abandonando la compañía y tutela de su madre, que tenía una pequeña casa o corte integrada en su mayoría por mujeres.
En 1541, Juan Calvete de Estrella sustituye a Silíceo como maestro de Felipe. El príncipe aprendió latín y griego, pero no se le enseñó formalmente ni francés ni italiano, lenguas que podía entender, pero que no llegó nunca a dominar, a pesar de ser idiomas de buena parte de sus futuros súbditos.
Carlos, debido a sus ausencias, no pudo implicarse en la educación de su hijo, pero en 1543, nombró a Felipe gobernador de España, asesorado por tres consejeros veteranos, participando en asuntos de estado, cargo que ejercerá hasta 1548, y cuya experiencia le sirvió para formarse como futuro monarca.
El 30 de junio de 1546, a la edad de 19 años, Felipe recibe la carta de emancipación por mandado de su padre, el cual renuncia a la patria potestad; el joven príncipe es ya mayor de edad a nivel legal.
El felicísimo viaje (1548-1551)
A finales de 1548, Felipe parte de España para pasar a Italia, desde donde viaja a los Países Bajos, quedando su primo Maximiliano junto a su hermana María como gobernadores.
El joven príncipe visitará en 1549 las diecisiete provincias, donde será jurado heredero y sucesor de su padre por los diferentes estados, en un ambiente festivo, presidido por fiestas cortesanas y torneos caballerescos.
En 1550 acompaña a su padre a Alemania, donde se reúnen con su tío Fernando de Austria. Aquí tendrá Carlos una disputa con su hermano, para que éste reconozca a Felipe como sucesor en el Imperio, cosa a la que Fernando se niega.
En el verano de 1551, Felipe regresa a España, donde permanecerá hasta 1554, ejerciendo de nuevo funciones de gobernador, al tiempo que su primo y hermana marchan a Alemania.
Tras la muerte, el 1 de noviembre de 1535, de Francisco II, último Sforza, el Ducado de Milán quedó sin soberano. Los reyes de Francia, emparentados con la familia Visconti, reclamaban el ducado. Esta fue una de las causas de las sucesivas guerras italianas. Francisco I vio en la muerte del duque de Milán una nueva oportunidad para hacerse con el territorio, originando una tercera guerra contra Carlos I de España, que acabó con la Tregua de Niza en 1538.
En 1540 el ducado seguía sin soberano, estando a cargo de un gobernador. En un primer momento, el propio Carlos I pensó nombrarse a sí mismo duque, ya que Milán era un estado feudatario del Sacro Imperio Romano Germánico y el emperador tenía potestad para conceder el título. Pero esto podría ser considerado un casus belli en Francia, y además, dañaría su imagen de libertador y no conquistador. Entonces decidió conceder el título al príncipe Felipe. El 11 de octubre de 1540 fue investido Felipe como duque de Milán. La ceremonia fue secreta y no se consultó con los príncipes electores para evitar problemas internacionales.
En 1542 estalló una nueva guerra entre Francia y España. Entre las condiciones de la Paz de Crépy, que puso fin a las hostilidades en 1544, se encontraba la boda de Carlos, duque de Orleans e hijo de Francisco I, con la hija de Carlos I, María de Habsburgo (y los Países Bajos y el Franco-Condado como dote), o con la hija del rey de Romanos Fernando, Ana de Habsburgo (y Milán como dote). La elección fue Milán, pero en 1545 la muerte del duque de Orleans dejó sin validez los acuerdos. Nuevamente de forma secreta el príncipe Felipe fue investido duque el 5 de julio de 1546. En 1550 se hizo finalmente público el nombramiento de Felipe y, el 10 de febrero del mismo año, Ferrante Gonzaga, gobernador de Milán, le prestó juramento de fidelidad en su nombre y en el de la ciudad.
A finales de 1553 se anunció la boda de Felipe con su tía segunda, la reina de Inglaterra, María I. Pero resultaba que Felipe era únicamente príncipe y duque. No podía haber matrimonio entre la reina y alguien de rango inferior. Carlos I solucionó el inconveniente renunciando al Reino de Nápoles en favor de su hijo, para que este fuese rey. El 24 de julio de 1554 Juan de Figueroa, enviado especial de Carlos I y regente de Nápoles, llegó a Inglaterra con la investidura formal de Felipe como rey de Nápoles y duque de Milán. Al día siguiente se celebraron los esponsales.