Don Juan Manuel (Escalona, 5 de mayo de 1282-Córdoba, 13 de junio de 1348), nieto de Fernando III y por tanto miembro de la casa real, fue un notable escritor en lengua castellana y uno de los principales representantes de la prosa medieval de ficción, sobre todo gracias a su obra El conde Lucanor, conjunto de cuentos moralizantes (exempla) que se entremezclan con varias modalidades de literatura sapiencial.
Ostentó los títulos simultáneos de señor, duque y príncipe de Villena, siendo señor de Escalona, Peñafiel, Cuéllar, Elche, Cartagena, Lorca, Cifuentes, Alcocer, Salmerón, Valdeolivas y Almenara, o propietario de Molina de Segura durante 37 años, de 1311 hasta su muerte. Fue además mayordomo mayor de los reyes Fernando IV y Alfonso XI, adelantado mayor de Andalucía y adelantado mayor de Murcia.
Durante la última etapa de la minoría de edad de su sobrino, Alfonso XI de Castilla, fue tutor del rey junto con el infante Felipe de Castilla y el señor de Vizcaya Juan el Tuerto.
Don Juan Manuel nació en 1282 en el Castillo de Escalona, situado en la actual provincia de Toledo. Su padre, Manuel de Castilla, era hermano del rey Alfonso X el Sabio e hijo menor de Fernando III el Santo, del que recibió en herencia la famosa espada Lobera del conde Fernán González, que también heredaría el escritor y hoy se conserva en la catedral de Sevilla. Quedó huérfano de padre en 1283 y de su madre, Beatriz de Saboya, hija de Amadeo IV de Saboya, en 1290, cuando solo contaba ocho años, por lo que fue su tutor el rey Sancho IV de Castilla. Don Juan Manuel heredó de su padre el gran señorío de Villena, y el de Escalona; Peñafiel fue una donación de Sancho IV con motivo de su nacimiento. Posteriormente, en 1330, recibió el título vitalicio de príncipe de Villena merced de Alfonso IV de Aragón.
Pertenecía a una familia real muy preocupada por la cultura y el uso del castellano: su abuelo Fernando III el Santo había ordenado el uso del castellano en los documentos de la chancillería y fundó la Escuela de Traductores de Toledo, su tío Alfonso X el Sabio la impulsó e inició numerosos proyectos, y se atribuye a su tío Enrique de Castilla el Senador la autoría de la primera versión del Amadís de Gaula; además, otro tío suyo, Fadrique de Castilla, ordenó traducir al castellano el libro árabe Sendebar. Fue educado como un noble, en artes tales como la equitación, la caza o la esgrima, pero sus ayos se preocuparon de que aprendiese además latín, historia, derecho y teología; de esta completísima educación hay recuerdos en el capítulo LXVII de su Libro de los estados. Aunque en algunas ocasiones se proclamaba lego en sus obras, tal declaración era convencional y obedecía al tópico de la humildad, para compartir la ignorancia de su público por cortesía pedagógica; en realidad era un sabio de conocimientos enciclopédicos, que dominaba el latín y el italiano, aunque no el griego.
Su religiosidad era tomista, vinculada a la orden de Santo Domingo. Literariamente, su formación incluyó la lectura de diversos poemas del mester de clerecía (Libro de Alexandre, Libro de Apolonio), los tratados de Raimundo Lulio, la obra de Alfonso X (especialmente, la Estoria de España), varios libros doctrinales como la Disciplina clericalis de Pedro Alfonso, y colecciones de sentencias, proverbios y dichos de sabios traducidos de lenguas orientales o del latín al castellano (Calila e Dimna, Sendebar), etcétera. Su concepción del mundo era bastante sombría, como se apercibe en la quinta parte de El conde Lucanor:
Era un gran aficionado a la caza, disciplina a la que dedica enteramente el Libro de la caça. En él se describe la fauna de gran parte de sus señoríos, pues la conocía por sus experiencias cinegéticas, en especial la caza con halcones o cetrería. En dicho libro también realiza descripciones geográficas de los términos municipales que menciona.
A los ocho años perdió a sus padres y pudo disponer del amplio patrimonio de su familia; a los doce años participó en una guerra para repeler el ataque de los moros de Granada a Murcia. En la lucha dinástica suscitada en Castilla a raíz de la muerte de Fernando de la Cerda, primogénito de Alfonso X el Sabio, don Juan Manuel se puso siempre del lado de Sancho IV, como también lo había estado su padre, y el rey correspondió a esta lealtad otorgándole su protección.
Se casó tres veces, eligiendo a sus esposas por conveniencia política y económica, y cuando tuvo hijos se esforzó por emparejarlos con personas pertenecientes a la realeza. La primera de sus esposas fue Isabel, hija de Jaime II de Mallorca, con la que se casó en 1299; sin embargo, falleció dos años más tarde. Al morir Sancho IV, incumplió su promesa de proteger a la reina regente María de Molina en la minoría de edad del futuro Fernando IV: los agobió con todo tipo de exigencias y se mostró poco fiel, buscando la alianza de Jaime II de Aragón, para lo cual le pidió en 1303 la mano de su hija Constanza, que aún tenía seis años, por lo que quedaría recluida en el castillo de Villena durante otros seis años, hasta casarse con ella en 1311, cuando cumplió doce años. Durante la minoría de edad de Alfonso XI fue corregente del reino hasta que el propio monarca le obligó a dejar el cargo. En 1312 se hace con la villa de Molina Seca (hoy Molina de Segura (Murcia), como pago a una deuda real de 140 000 maravedíes con el rey Fernando IV. Molina suponía para Don Juan Manuel un punto clave: controlaba Murcia, que andaba en luchas con él, y el paso hacia la corte.
En agosto de 1325, Don Juan Manuel actuó de portavoz de Toledo en las Cortes de Valladolid, donde renunció a su parte de la triple regencia o tutoría del rey (junto a Juan el Tuerto y el infante Felipe de Castilla) y donde se debatió la preeminencia entre Burgos y Toledo, argumentado que Toledo “fue, e es, cabeza de España”. El rey Alfonso XI de Castilla resolvió el conflicto de un modo casi salomónico: Burgos tendría el primer asiento y voto, en tanto que los procuradores de Toledo ocuparían un lugar junto al Rey, ya que «Yo hablaré por Toledo y se hará lo que mandare».
En octubre de 1325 fue nombrado por Alfonso XI adelantado mayor de Andalucía, y el 29 de agosto de 1326 derrotó a los granadinos y al general meriní Uzmán ibn Abi al-Ula, más conocido entre los castellanos como Ozmín, en la batalla de Guadalhorce, donde murieron unos 3000 musulmanes.
Durante el reinado de Alfonso XI dio muestras de su carácter inquieto y levantisco, por ejemplo cuando se enojó porque el rey no quiso casarse con su hija Constanza; se despidió y desnaturó de su vasallaje y le declaró la guerra con la ayuda del rey de Granada; hechas las paces, recobró el cargo de adelantado mayor de Murcia que había perdido con esa situación y, ya viudo, se volvió a casar, en terceras nupcias, con Blanca Núñez de Lara; entonces tuvo otro enfrentamiento con el rey Alfonso XI, a quien no quiso aportar sus mesnadas para cercar Gibraltar; tras una nueva reconciliación, volvió a encontrar un motivo de queja laboriosamente inventado y acusó al rey de no permitir que su hija Constanza se casara con el infante Pedro, futuro rey de Portugal con el nombre de Pedro I; recobró la gracia real a tiempo para participar en la importante batalla del Salado contra los benimerines y en la ulterior conquista de Algeciras.
Don Juan Manuel se convirtió en uno de los hombres más ricos y poderosos de su época: además de mantener él solo un ejército de mil caballeros, llegó a acuñar su propia moneda durante un tiempo, tal y como hacían los reyes, para lo que dispuso una ceca o fábrica de acuñación en su aldea de El Cañavate (Cuenca). Esta actividad molestó tanto a Alfonso XI como a los reyes de Aragón. Las monedas que se conservan ponen en el anverso la leyenda "SANTA ORSA" y en el reverso "A DEPICTA VIA CON", que hace referencia a su hija Constanza.
El autor de El conde Lucanor compaginó durante toda su vida sus actividades como escritor y como noble caballero, pero en su entorno se deslizaron críticas sobre su vocación literaria, pues se pensaba que un noble de tan alto rango y prestigio no debía dedicarse a tales actividades. Pero el placer que encontraba en la escritura y la utilidad que veía para los demás en ella le llevaron a seguir con su actividad literaria. También fue dueño de Molina, hoy Molina de Segura, en Murcia, desde donde ejerció duros enfrentamientos contra sus enemigos de la capital murciana, los Marqueses de los Vélez. Desde Molina pudo escribir parte de la obra El conde Lucanor, ya que era de su propiedad cuando lo escribió entre 1331 y 1335.