Cuéllar es un municipio y villa española de la provincia de Segovia, en la comunidad autónoma de Castilla y León. La ciudad está situada al noroeste de la provincia y a medio camino entre las ciudades de Segovia y Valladolid, a 60 km y 50 km respectivamente. Es cabeza del partido judicial de Cuéllar, uno de los cuatro en los que se divide la provincia, así como de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar; pertenece además a la comarca natural Tierra de Pinares.
Se asienta en el límite donde confinan las provincias de Segovia y Valladolid, sobre una llanura atravesada de este a oeste por el río Cega y delimitada al otro extremo por una gran cortada paralela al mismo y al norte, que divide el término municipal.
Debido a su carácter de villa medieval, fue declarada conjunto histórico, y posee un amplio patrimonio en el que destaca su castillo medieval, su triple recinto amurallado, uno de los más importantes y mejor conservados de la comunidad autónoma, el conjunto de arquitectura mudéjar más amplio de la misma y diversidad de iglesias, monasterios y otros edificios históricos. Dentro de las festividades que celebra, se encuentran los encierros de Cuéllar, declarados de Interés Turístico Internacional y considerados los encierros más antiguos de España, con origen en el siglo XIII.
Se especula con varias hipótesis acerca del origen del nombre de "Cuéllar" y su significado. El primer autor que escribió sobre ello fue el historiador Diego de Colmenares, que atribuyó a Cuéllar ser la famosa ciudad romana de Colenda por la semejanza de vocablos, teoría que también sostuvo Federico Wattenberg en su obra, al igual que lo hicieron Madoz, Piferrer, y Somorrostro. No parece tener mucha veracidad esta atribución, pues está basada en la semejanza del nombre, sin haber investigado otros aspectos. Por otro lado, tampoco se han localizado hasta el momento restos romanos en la villa, lo que hace más improbable que el nombre de Cuéllar derive del de Colenda y con ello pueda atribuirse la identidad de esa ciudad a este municipio.
El profesor Ángel de los Ríos apuntó que Cuéllar tuviera que ver con el vocablo latino equus (caballo), teoría apoyada por el historiador Trasierra, recordando la mención de Cuéllar que hacen algunos documentos medievales denominándole Equellar. Aun así, tampoco parece posible una transformación tan importante, en la que el nombre debería haber perdido la e de equus y el surgimiento del diptongo ue y la doble ele.
Por último, Sánchez Albornoz afirma que el nombre de Cuéllar es de origen latino, y Menéndez Pidal apoya esta hipótesis, considerando Cuéllar una palabra románica, deduciendo así que el vocablo estaría formado por la raíz collis (colinas) y el sufijo -ara (abundante), con pérdida de la vocal final, algo tan común. Analizando las variantes etimológicas de Cuéllar, y teniendo en cuenta la topografía de la villa, que se levanta en el declive de varias colinas, quizá sea la hipótesis más acertada sobre el significado de la palabra Cuéllar, por lo que el topónimo Cuéllar tendría como significado lugar de abundantes colinas. Curiosamente el emplazamiento de la localidad de Cuéllar de la Sierra (Soria) coincide topográficamente con este, pues se levanta a los pies del cerro de San Juan, en un terreno irregular salpicado de lomas.
La villa de Cuéllar se encuentra situada en plena comarca natural Tierra de Pinares, en el límite de la provincia de Segovia, a su encuentro con el de la provincia de Valladolid, y dista de ambas capitales 60 km y 50 km respectivamente. Sus coordenadas exactas son 41°24′10″N 4°19′12″O, y se encuentra a 857,93 m sobre el nivel del mar.
Desde 2008, su término municipal que abarcaba una superficie de 272,4 km², se incrementó en 74,46 km² porque la Junta de Castilla y León reconoció a la villa la titularidad del monte llamado Común Grande de las Pegueras, y determinó que correspondía al término municipal de Cuéllar.
Como es habitual en tantos lugares del centro de la meseta Norte, presenta una topografía suave, salvo en la gran cortada que delimita su término municipal junto con el río Cega, donde puede haber pendientes que superan el 20 %. Geológicamente hablando se pueden distinguir tres zonas: áreas originadas en el Cuaternario, que son terrenos arenosos ocupadas por una frondosa vegetación; un área originada en el Mioceno de tierras predominantemente arcillosas; y un tercer área formada en el Plioceno, que alterna con los terrenos del Mioceno.
Tiene un típico clima castellano, esto es, mediterráneo continental, de veranos no muy calurosos e inviernos fríos y largos, clima muy parecido al de localidades como próximas como son Burgos, Briviesca o Burgo de Osma. En Cuéllar, los veranos son cortos, calurosos, secos y mayormente despejados, y los inviernos son muy fríos y parcialmente nublados. Durante el transcurso del año, la temperatura generalmente varía de 0 °C a 29 °C y rara vez baja a menos de -4 °C o sube a más de 34 °C. El periodo de cultivo en Cuéllar normalmente dura 6,8 meses (209 días), desde aproximadamente el 14 de abril hasta aproximadamente el 8 de noviembre, rara vez comienza antes del 22 de marzo o después del 6 de mayo y rara vez se termina antes del 18 de octubre o después del 6 de diciembre.
Por el término de Cuéllar pasa la Autovía de Pinares Valladolid-Segovia, con 3 salidas en los puntos kilométricos 50, 53 y 55.
Se tiene conocimiento de asentamientos en la zona durante el periodo de la Edad de Hierro gracias a los yacimientos encontrados en la parte alta (un poblado) y en la parte de las Erijuelas de San Andrés (una necrópolis). El historiador español del siglo XVI, Diego de Colmenares, relacionó esta villa con la antigua Colenda de los romanos, pero es una tesis que otros historiadores rechazan. No se han localizado vestigios romanos.
La primera repoblación medieval fue llevada a cabo después de la batalla de Simancas (939), sin que pueda precisarse el año ni su repoblador. Su vida fue efímera, pues perteneciendo al condado de Castilla, fue arrasada por el caudillo Almanzor en el año 977, trasladando a Al-Ándalus a sus habitantes como esclavos. Más de un siglo después tuvo lugar la segunda y definitiva repoblación, producto del movimiento repoblador llevado a cabo por Alfonso VI de León, y encomendada al magnate Pedro Ansúrez, tal y como recogen el Chronicón de don Pelayo y El conde Lucanor. Su fundación siguió el modelo de las Comunidades de Villa y Tierra, surgiendo tras la misma la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar; actuó por primera vez como concilium en 1147, y el rey Alfonso VIII de Castilla celebró las Cortes de Castilla en Cuéllar en 1184.
El buen nivel económico conseguido al final del reinado de Fernando III de Castilla y muy especialmente durante el de su hijo Alfonso X el Sabio, la convirtieron en una de las poblaciones más importantes de la meseta del Duero. El rey Alfonso, quien mostró una profunda predilección por la villa, implantó en ella un importante emporio ganadero que, junto a las exenciones que hizo en su Fuero Real (1256) confortaron una próspera economía derivada de la producción lanera, exportada ya desde el siglo XII a los telares flamencos utilizando los puertos del Cantábrico. Su hijo Sancho IV de Castilla frecuentó la villa como coto de caza y la mujer de este hizo de ella su baluarte a la muerte del rey. En el castillo de Cuéllar celebró María de Molina las Cortes de 1297 y permaneció refugiada ante el peligro de quienes intentaron arrebatar la Corona de Castilla al futuro Fernando IV de Castilla.
En la primavera de 1354 la iglesia de San Martín fue el escenario del matrimonio entre Pedro I de Castilla y Juana de Castro. Tras su asesinato y la proclamación como nuevo rey de Enrique II de Castilla, la villa pasó a manos de la Corona, pues pertenecía por herencia a su esposa, Juana Manuel de Villena. Posteriormente fue heredada por Juan I de Castilla, quien la visitó con frecuencia, y en ella se encontraba cuando en 1382 la reina Leonor de Aragón falleció de sobreparto, entregándosela un año después en arras a su nueva mujer, Beatriz de Portugal. Meses antes de morir el rey, concedió las ferias de Cuéllar con los mismos privilegios que las de Valladolid. Durante el señorío de la villa por parte de Fernando I de Aragón, sus habitantes acudieron a la conquista de Antequera comandados por Fernán Velázquez de Cuéllar, su canciller mayor, y su producción lanar pasó de los telares flamencos a los catalanes.