Chauncey Ray Billups (Denver, Colorado, 25 de septiembre de 1976) es un exjugador y entrenador de baloncesto estadounidense que disputó 16 temporadas en la NBA. Con 1,91 de altura jugaba en la posición de base.
Su mejor etapa como profesional la vivió en Detroit Pistons, donde jugó durante seis temporadas (2002-2008) y logró un anillo de campeón en 2004. Además, se convirtió en el MVP de las Finales frente a Los Angeles Lakers. Billups ha sido All-Star en cuatro ocasiones (2006-2009). También ha formado parte del segundo quinteto de la NBA en 2006 y del tercer quinteto de la NBA en 2007. Billups es uno de los cinco jugadores de la Universidad de Colorado que tiene su dorsal, el 4 en su caso, retirado.
Cuando Billups se matriculó en George Washington High School, en 1991, ya era popular en la zona de Denver. En menos de un año, él se convirtió en el deportista de Colorado más reconocido. Billups fue designado con el galardón de Mr. Basketball en Colorado tras su temporada sophomore. También ganó el premio en su años júnior y sénior. En la temporada 1993-94, lideró a los Patriots al título estatal Class 5A, superando a Horizon High School con una gran actuación en la final.
Billups se había convertido en una de las grandes promesas del país y la NCAA lo esperaba con los brazos abiertos. Roy Williams, entrenador de la Universidad de Kansas, nombró a Billups como el jugador de instituto con más talento que había ojeado desde que reclutara a Michael Jordan para North Carolina.
A la hora de decidir que camino tomar, Billups recibió consejo sobre que escoger. Algunos le recomendaron saltarse la Universidad y pasar directamente a la NBA, otros le recomendaron pasar de las grandes universidades. El año para Billups había sido difícil debido al fallecimiento de un abuelo y una abuela. Por lo que Chauncey pensó que no era el momento de dejar a su familia y optó por jugar en la Universidad de Colorado, donde estaría cerca de los suyos.
La única cosa que los Buffaloes no podían ofrecer a Chauncey era un equipo con tradición baloncestística. Colorado llevaba sin aparecer en un torneo de la NCAA desde finales de la década de los 60. En su primera temporada en Colorado, la 1995-96, Billups promedió 17,9 puntos, 6,3 rebotes, 5,5 asistencias y 1,6 robos. Pero los Buffaloes acabaron con un balance de 9-18, por lo que no alcanzaron el torneo de la NCAA. Harrington dimitió a final de temporada tras verse envuelto en varios problemas con los jugadores, y su plaza fue reemplazada por su asistente Ricardo Patton.
En la temporada 1996/97, Colorado, de la mano de Chauncey, alcanzó el torneo NCAA 28 años después. North Carolina eliminó a los Buffaloes en segunda ronda. El equipo había añadido a sus filas a Martice Moore, Rookie del año en la ACC en 1993 y uno de los mejores jugadores del equipo, Mack Tuck, se marchó a Central Oklahoma de la División II de la NCAA. Billups se consagró como el líder del equipo con 19,1 puntos, 4,9 rebotes, 4,8 asistencias y 2,1 robos.
En enero firmó uno de sus mejores momentos como universitario. El 28 de enero acabó con Missouri tras anotar 28 puntos. Cuatro noches después lo hizo con Texas Tech, poniendo fin, con una canasta bajo la bocina, a la racha de 35 victorias consecutivas en casa de los Red Raiders. Colorado terminó la campaña con un balance de 22 victorias, récord de la universidad, y Billups consiguió que Colorado se convirtiera en un destino relativamente atractivo para jugar.
Fue incluido en el Primer quinteto de la Big 12 y en el Segundo quinteto All-America.
Billups decidió dar el salto a la NBA en vistas de que había pocos bases que podrían hacerle competencia con el fin de conseguir un contrato multianual.
Billups llegaba al Draft de 1997 como uno de los mejores bases del draft. Fue elegido por Boston Celtics en el puesto número 3, detrás de Tim Duncan y Keith Van Horn.
Chauncey llegaba a unos Celtics en plena reconstrucción lo cual le podría favorecer para conseguir minutos. Además, en los banquillos estaba Rick Pitino, un entrenador con un sistema en el que Billups podría encajar. Y así fue, Billups gozó de minutos en Boston. En su debut anotó 15 puntos en la victoria ante Chicago Bulls. Sin embargo, en una decisión sorprendente, el 18 de febrero de 1998 la franquicia decidió traspasarlo junto con Dee Brown, Roy Rogers y John Thomas, a Toronto Raptors, a cambio de Kenny Anderson, Žan Tabak y Popeye Jones. Chauncey firmó 11,1 puntos, 2,2 rebotes y 4,3 asistencias en los 51 partidos que jugó con los Celtics.
Billups llegó a un equipo recién fundado que por entonces marchaba 11-40, participando en cancha con el dúo alero/escolta Vince Carter y Tracy McGrady. Toronto desde entonces solo venció cinco partidos más para acabar con un balance de 16-66.
En el periodo que estuvo allí, Chauncey promedió números similares a los que firmó en Boston, 11,3 puntos, 2,7 rebotes y 3,3 asistencias.
El 21 de enero de 1999, antes de que comenzara la temporada del lockout, la 1998-99, fue enviado, en un traspaso a tres bandas, a Denver Nuggets.
Chauncey regresaba a su casa, motivo para recuperar la sonrisa en su segunda temporada en la NBA. Chauncey conformó junto a Nick Van Exel un buen juego exterior, pero a los Nuggets les quedaba camino para convertirse en un equipo a tener en cuenta. En Denver, Chauncey mejoró sus prestaciones, 13,9 puntos (con un 91,3% en tiros libres), 2,1 rebotes y 3,8 asistencias.
En diciembre de 1999, Billups sufrió una dislocación de hombro que le apartó del resto de temporada 1999/00. Después de la operación, Chauncey recibió la noticia de que había sido traspasado a Orlando Magic junto con Ron Mercer y Johnny Taylor a cambio de Tariq Abdul-Wahad, Chris Gatling y una 1.ª ronda. Con Orlando, lo más que hizo Billups fue recuperarse de su lesión, ya que no llegó a debutar.
El 8 de agosto de 2000 firmó con Minnesota Timberwolves como agente libre. Chauncey llegó a un equipo que en la anterior temporada obtuvo 50 victorias pero que llegaba tocado a esta temporada 2000/01 debido a la muerte de Malik Sealy. Billups comenzó la temporada como titular en el backcourt junto a Terrell Brandon. Sin embargo, mediada la temporada, Flip Saunders decidió que Billups ofrecía una alternativa mejor al equipo saliendo desde el banquillo.