Benjamin "Bugsy" Siegel (Nueva York, Nueva York; 28 de febrero de 1906 - Beverly Hills, California; 20 de junio de 1947) fue un gánster estadounidense, influyente miembro de la mafia judía, informalmente denominada Kosher nostra. Durante los años 1930 y 1940, era conocido como uno de los gánsteres más crueles, infames y temidos de su época. Es conocido por el desarrollo de Las Vegas y por ser el creador del primer hotel y casino de la ciudad, el Flamingo.
Fue uno de los fundadores y líderes del Sindicato del Crimen después de ser contrabandista durante la Ley seca. Cuando la Vigésima Primera Enmienda se aprobó en 1933, derogando la prohibición, regresó a los juegos de azar. En 1936 dejó Nueva York y se mudó a California. En ese tiempo actuó principalmente como sicario, ya que destacaba por su valor y violencia cuando estaba armado. En 1939 hizo tratos con el gánster Harry Greenberg.
Viajó a Las Vegas donde adquirió y financió algunos de los casinos originales. Fue asistente del diseñador William R. Wilkerson para erigir el Hotel Flamingo. Después de despedirlo, tomó el proyecto personalmente y manejó las etapas finales de la construcción. El Hotel Flamingo fue inaugurado el 25 de diciembre de 1946, pero con una mala recepción. Fue reinaugurado en marzo de 1947 con el hotel ya terminado y sus colegas mafiosos sospecharon que su novia Virginia Hill había desviado un millón de dólares del presupuesto de construcción. Tres meses después, el 20 de junio de 1947, fue asesinado a tiros en el hogar de su novia Virginia, en Beverly Hills, California.
Nació el 28 de febrero de 1906 en Williamsburg, Brooklyn, en una familia judía pobre de Letychiv, Podolia, gobernación del imperio ruso, en la actual Ucrania. Sin embargo, otras fuentes afirman que su familia vino de Austria. Sus padres, Jennie (de soltera, Riechenthal) y Max Siegel, trabajaron constantemente por escasos salarios. El segundo de cinco hijos, prometió que iba a elevarse por encima de esa vida mísera. De niño, abandonó la escuela y se unió a una banda en Lafayette Street en el Lower East Side de Manhattan. Se dedicó principalmente a robos, hasta que conoció a Moe Sedway. Con éste, desarrolló una red de protección a la cual los comerciantes ambulantes se vieron obligados a pagar un dólar o amenazaban con quemar su mercancía. Desde la adolescencia acumuló antecedentes penales que incluían robo a mano armada, violación y asesinato.
Durante la adolescencia, se hizo amigo de Meyer Lansky, con quien formó una pequeña pandilla cuyas actividades se habían expandido a los juegos de azar y el robo de vehículos. Lansky, que ya había tenido un encuentro con el mafioso Lucky Luciano, vio la necesidad de los judíos jóvenes de su barrio natal de Brooklyn para organizarse igual que los italianos e irlandeses. La primera persona que reclutó para su pandilla fue él.
Se convirtió en contrabandista y estuvo involucrado en el contrabando de licor dentro de varias grandes ciudades de la costa este. También trabajó como sicario de la mafia, a quien Lansky contrataría a otras familias del crimen. Meyer Mob se encargaba de los contratos para las distintas bandas que operaban en Nueva York y Nueva Jersey casi una década antes de la formación del Sindicato del Crimen (Murder Inc.). La banda se ocupaba del secuestro de los cargamentos de licor de bandas rivales, y se sabía que eran responsables de la muerte y eliminación de varias figuras rivales. Compañeros de Siegel incluyen a Abner Zwillman, Louis Buchalter, el hermano de Lansky, Jake; Joseph "Doc" Stacher, otro miembro de la pandilla de Siegel y Meyer Mob, recordando a los biógrafos de Lansky que Siegel era valiente y salvó la vida de sus amigos cuando la mafia se dedicó al contrabando.
"Bugsy nunca vaciló cuando el peligro amenazaba" -dijo Stacher a Uri Dan-. "Mientras tratábamos de averiguar cuál era el mejor movimiento, Bugsy ya estaba disparando. Cuando se trataba de acción, no había nadie mejor. Nunca he conocido a un hombre que tuviera más agallas."
También era amigo de infancia de Al Capone, cuando se extendió una orden de arresto contra Capone por un cargo de asesinato, Siegel le permitió esconderse con una tía. Siegel había fumado opio durante su juventud y estuvo involucrado en el tráfico de drogas. Con 21 años, Siegel estaba haciendo dinero y alardeaba de ello. Se le consideraba apuesto, tenía ojos azules y era conocido por ser carismático y simpático. Se compró un apartamento en el Hotel Waldorf-Astoria y una casa Neotudor en Scarsdale. Llevaba ropa llamativa, elegante y participaba en la vida nocturna de la ciudad de Nueva York.
En 1929, Lansky y Siegel asistieron a la Conferencia de Atlantic City del 13 al 16 de mayo en representación de Bugs y Meyer Mob. Luciano y el exlíder del Chicago South Side Gang, Johnny Torrio, celebraron la conferencia en el Hotel Ritz-Carlton en Atlantic City, Nueva Jersey. En la conferencia, ambos discutieron el futuro del crimen organizado y la futura estructura de las familias criminales de la mafia. En la conferencia, Siegel declaró: "Los yids y los dagos ya no lucharán entre sí".
El 28 de enero de 1929, contrajo matrimonio con Esta Krakower, su novia de la infancia. Tuvieron dos hijas, Millicent (de casada, Rosen) y Barbara (de casada, Saperstein) Siegel. Debido a su fama de mujeriego, el matrimonio se separó en 1946. Su esposa se mudó a Nueva York con sus hijas adolescentes.
A finales de la década de 1920, Lansky y Siegel tenían vínculos con Charles "Lucky" Luciano y Frank Costello, futuros jefes de la familia Genovese. Siegel junto con Albert "Sombrerero Loco" Anastasia, Vito Genovese y Joe Adonis, supuestamente, fueron los cuatro hombres armados que dispararon a muerte al jefe de la mafia neoyorquina Joe Masseria por orden de Luciano, el 15 de abril de 1931, poniendo fin a la Guerra Castellammarese. El 10 de septiembre de ese año, Luciano contrató a cuatro sicarios de la banda Lansky-Siegel (algunas fuentes identifican a Siegel como uno de ellos) para asesinar a Salvatore Maranzano en su oficina de Nueva York, estableciendo el ascenso de Luciano a la cabeza de la mafia norteamericana, lo que marca el comienzo del crimen organizado estadounidense moderno.
En 1931, tras la muerte de Maranzano, Luciano y Lansky formaron el Sindicato Nacional, una organización de familias del crimen. La comisión fue establecida para dividir los territorios de la mafia y la prevención de futuras guerras. Con sus asociados, Siegel formó Murder, Inc.. Después de que Siegel y Lansky se trasladaran, el control sobre Murder, Inc. fue cedido a Buchalter y Anastasia. Siegel continuó trabajando como asesino a sueldo. Su única condena fue en Miami. El 28 de febrero de 1932, fue detenido por juegos de azar y vagancia, y pagó una multa de $100.
Durante este período, Siegel tuvo un desacuerdo con los asociados de Waxey Gordon, los hermanos Fabrizzo. Gordon había contratado a los hermanos Fabrizzo desde prisión después de que Lansky y Siegel dieran información al IRS acerca de la evasión de impuestos por parte de Gordon, quien fue encarcelado en 1933.
Siegel persiguió y mató a los Fabrizzo, después de que intentaran el asesinato de Lansky y Siegel con una bomba en su suite del Waldorf-Astoria. Después de la muerte de sus dos hermanos, Tony Fabrizzo comenzó a escribir un libro de memorias y se lo dio a un abogado. Uno de los capítulos más largos iba a ser una sección sobre el escuadrón nacional de asesinos a sueldo dirigido por Siegel. La mafia descubrió los planes de Fabrizzo antes de que pudiera ejecutarlos. En 1932, Siegel se inscribió en un hospital y esa misma noche salió a escondidas. Siegel y dos cómplices se acercaron a casa de Fabrizzo y, haciéndose pasar por detectives para atraerlo fuera, lo abatieron. De acuerdo con los registros hospitalarios, la coartada de Siegel para esa noche era que se había inscrito en el hospital. En 1935, Siegel ayudó en la alianza de Luciano con Dutch Schultz y mató a los usureros rivales Louis "Pretty" Amberg y Joseph C. Amberg.