Ashlee Nicole Ross, nacida Simpson (Waco, Texas, 3 de octubre de 1984) es una cantante, actriz y diseñadora de moda estadounidense.
En 2003, firmó contrato discográfico con Geffen Records, al año siguiente lanzó su álbum debut Autobiography el cual recibió triple certificación de platino por RIAA, mientras sencillos como "Pieces of Me" y "La la" se convirtieron en éxitos. Su segundo álbum de estudio I Am Me apareció en el otoño de 2005, a pesar de no haber llegado al mismo nivel de su primer álbum, logró ser certificado platino, de este álbum se desprendieron los sencillos, "Boyfriend" y "L.O.V.E." canciones las cuales obtuvieron excelente recibimiento en la industria musical. Simpson no volvió a la música hasta 2008, con el lanzamiento de Bittersweet World su tercer álbum de estudio, el cual estaba dirigido a un público más adulto. De acuerdo a Billboard, Simpson fue calificada en la posición n.º145 en la lista de Billboard 200 artistas, lista que únicamente se basa en las ventas de álbumes. Simpson tiene un total de ventas de discos en Australia de más 300.000 copias.
Para agosto de 2014, Simpson había vendido más de 5.1 millones (álbumes, sencillos y ringtones) en Estados Unidos y más 10 millones en todo el mundo.
Además de su carrera musical, Simpson también ha incursionado en el mundo de la actuación y reality show. Su reality, The Ashlee Simpson Show fue un éxito rotundo en la televisión estadounidense. Ella hizo su debut cinematográfico The Hot Chick en 2002, siguiendo con Undiscovered en 2005.
Ashlee es hija de Joe Truett Simpson, su representante desde el comienzo. Desde muy pequeña comenzó a interesarse por la música y el baile, incluso se cuenta que cantaba junto a su hermana Jessica en reuniones familiares. A los 3 años Ashlee decidió inclinarse por el baile por lo que sus padres la inscribieron en una escuela de ballet clásico. Más tarde, a los once años de edad, ingresó a la Academia de Ballet Estadounidense (School of American Ballet), convirtiéndose en la más joven en ingresar en esa prestigiosa academia. Se dice que durante su estancia allí llegó a sufrir anorexia nerviosa durante seis meses, y llegó a parder hasta 31 kilos y medio. Años después se mudó junto a su familia a Los Ángeles con motivo de la creciente carrera de su hermana y fue allí donde decidió lanzarse al rubro actoral al aparecer en diversos anuncios publicitarios y famosas series como Malcom in the middle y 7th Heaven en la cual interpretó a Cecilia Smith. Su carrera musical comenzó al grabar el tema principal de la película Freaky Friday, titulado Just let me cry (Simplemente déjame llorar). Comenzó su vida artística participando en anuncios y con pequeños papeles en series de televisión, y dio su salto definitivo a través de un programa de telerrealidad propio emitido por la cadena MTV titulado The Ashlee Simpson Show, donde se la ve grabando su primer álbum Autobiography.
2004-2005: Lanzamiento de Autobiography
A mediados de 2004 lanzó su primer álbum, Autobiography. No pasó mucho tiempo hasta que se ubicó en el primer puesto del escalafón de la prestigiosa revista musical Billboard luego de vender cerca de 400.000 copias en la semana de su aparición, logrando mantener la primacía durante 3 semanas. En septiembre del mismo año logró el triple disco de platino por la RIAA tras vender 3 millones de copias sólo en los Estados Unidos
El primer sencillo de este disco fue "Pieces of Me", el cual llegó al quinto lugar en el Top 100 de dicha revista, además de recibir el
reconocimiento internacional en los charts de diferentes países. El segundo sencillo sería Shadow, cuya letra deja en claro su pasado a la sombra de su hermana, donde manifiesta haberse sentido diferenciada por el éxito de la creciente carrera de Jessica. El tercero iba a ser Autobiography, pero a última hora fue remplazado por "La La", con estilo más cercano al punk-rock y una atrevida letra dirigida a las mujeres adolescentes y sus relaciones con el sexo opuesto. El repentino éxito del álbum pudo tener mucho que ver con el lanzamiento de un reality show emitido por la cadena MTV llamado "The Ashlee Simpson Show", donde se la mostraba durante la realización del mismo, además de incluir presentaciones en programas de televisión, eventos deportivos, la creación y grabación de las pistas, y su relación familiar al mostrar el festejo de su vigésimo primer cumpleaños. La primera temporada del reality finalizó el 20 de marzo de 2005.
2005-2006: I Am Me y debut teatral
Su segundo disco I Am Me se lanzó en octubre en los Estados Unidos y nuevamente consiguió un éxito prematuro al vender 220.000 copias en la primera semana; el primer sencillo, "Boyfriend", un hit que no se diferenció mucho de su anterior trabajo y logró ubicarse entre las primeras posiciones del Billboard Hot 100.
En paralelo Simpson lanzó la segunda temporada de su reality show, esta vez apuntado a su vida personal aunque también con presentaciones del disco incluidas. El segundo sencillo "L.O.V.E.", ya más cercano al pop, también alcanzó los primeros lugares. El video de este tema fue un éxito reconocido en las principales cadenas y la acercó aún más al público joven.
Con este trabajo logró la nominación en dos categorías a los "MTV Australia Video Music Awards", evento del que fue animadora además de llevarse los galardones de Mejor artista femenina y Mejor video pop por Boyfriend.
2007-2008: Bittersweet World y Melrose Place
En noviembre de 2006, Simpson dijo que iba a reunirse pronto con ejecutivos de la discográfica y comenzar a trabajar en su tercer álbum. Durante 2007, Simpson trabajó en el álbum, que finalmente le fue dado el título de Bittersweet World, con productores como Timbaland, Kenna y Chad Hugo. Simpson dijo que tendría más énfasis en los tiempos de las guitarras.
Ron Faird dijo en diciembre de 2006 que trabajar con Simpson en el siguiente álbum sería "muy difícil" por al escrutinio de la prensa y los "prejuicios", pero que Geffen trabajaría con ella para superar eso, "porque ella se merece ser escuchada y merece una oportunidad." En una entrevista en marzo de 2007 con EW.com sugirió que ella estaba trabajando con una variedad de músicos para su nuevo álbum.
En octubre, el lanzamiento del álbum fue retrasado al primer trimestre de 2008. El primer sencillo del álbum, la producción de Timbaland "Outta My Head (Ay Ya Ya)", fue lanzado como descarga digital en diciembre de 2007.
En una entrevista con Cosmogirl (la cual estuvo en la portada), Simpson dijo que había tenido una "visión fuerte" para su álbum y que se había cuestionado por "trabajar con nuevos sonidos y nuevas personas". Ashlee describió el resultado cómo "un álbum de fiesta divertido" con un lado "tonto y peculiar." En cuanto a sus planes de futuro, ella dijo que quería estar en pequeños papeles de películas y eventualmente en grandes papeles. También dijo que le gustaría hacer teatro de nuevo y que algún día esperaba tener una línea de ropa.