Andrés Nicolás D'Alessandro (La Paternal, Buenos Aires, 15 de abril de 1981) es un exfutbolista y dirigente deportivo argentino naturalizado brasileño. Jugaba como mediapunta y su último club fue Inter de Porto Alegre de la Serie A de Brasil.
Comenzó su carrera como profesional en River Plate. Debutó en el año 2000 y además obtuvo tres campeonatos nacionales. Luego pasó al VfL Wolfsburgo alemán en el que jugó por tres temporadas y donde alternó buenas y malas actuaciones. En 2006, tuvo un breve paso por el Portsmouth FC de la Premier League de Inglaterra en el que jugó media temporada para luego ir a España y jugar para el Zaragoza en la primera división.
En 2008, retornó a Sudamérica, más precisamente a la Argentina y jugó para San Lorenzo, con el cual disputó el Torneo Clausura y la Copa Libertadores, donde terminó en cuarta posición y en cuartos de final respectivamente con dicho club. A fines de ese año, fue transferido al Inter de River por un préstamo de un año. Con la selección argentina ha obtenido dos títulos (uno en categorías menores y otro en mayores) y un subcampeonato. Ha participado en una edición de la Copa América y en los Juegos Olímpicos de Atenas 2004 donde obtuvo la medalla de oro.
Individualmente, es el tercer futbolista con más partidos jugados en la historia del Internacional, con 500 partidos oficiales. Ocupa el puesto 15 en la tabla de goleadores históricos del Internacional y es el octavo jugador que más goles marcó para el Internacional en clásicos Grenal con 9 en 32 partidos.
En enero de 2021 firmó por un año en Nacional de la Primera División de Uruguay.
Empezó jugando en las inferiores de Argentinos Juniors hasta los 12 años donde fue reclutado por River Plate.
El 28 de mayo de 2000 debutó en el primer equipo de River Plate con tan solo 19 años de edad y lo hizo contra Unión de Santa Fe, partido que el «Millonario» perdió por 2:1 en la fecha 13 del Torneo Clausura. Esta temporada, el jugador, con solo un partido jugado, logró obtener su primer título al salir campeón de dicho torneo argentino con River. Marcó su primer gol el 2 de septiembre de 2001 frente a Estudiantes contribuyendo en la victoria por 3:0 de su equipo en la fecha 4 del Torneo Apertura, donde lo convirtió a los 46 minutos del segundo tiempo al entonces arquero «Pincha» Nicolás Tauber. Esta temporada Andrés jugó cuatro encuentros sin marcar goles y obtuvo el subcampeonato de 2001 ya que Racing Club fue el que se consagró campeón. El 22 de febrero de 2001, realizó su primera aparición en la Copa Libertadores de América frente al The Strongest de Bolivia cuando ingresó por Nelson Cuevas, pero marcó su primer gol en dicha competición recién el 9 de abril de 2003 frente al Club Libertad de Paraguay.
En la temporada 2001-02, logró tener más continuidad por lo que se empezó a destacar en el equipo y se consagró campeón Torneo Clausura 2002. En la siguiente temporada, la 2002-03, el futbolista volvió a consagrarse campeón pero esta vez del Torneo Clausura 2003 siendo una de las figuras del club, por lo que atrajo el interés de varios clubes europeos, entre ellos el Barcelona, el Manchester United y la Juventus de Turín.
En julio de 2003, fue transferido al VfL Wolfsburgo de Alemania por una suma aproximada de 11 millones de dólares, en el que ya militaban sus compatriotas Pablo Quatrocchi y Diego Klimowicz, y en donde se le ofreció un contrato por cinco años con un sueldo de 1,2 millones de dólares por cada año de cumplimiento del mismo. Marcó su primer gol en la entidad alemana el 17 de agosto de 2003 en la goleada por 5:1 de su equipo al Hamburgo, anotando el cuarto en dicho encuentro.
En la primera temporada en Wolfsburgo, Andrés logró hacer una aceptable campaña en la que disputó cuarenta y ocho encuentros y marcó solo siete goles y donde terminó décimo en 2004 con dicho club en la tabla de posiciones del campeonato alemán. En las dos siguientes temporadas, no pudo desmostrar un nivel óptimo de juego, sin embargo, el 21 de septiembre de 2005 anotó el gol número 4000 en la historia de la Bundesliga desde su creación (1963), en el encuentro entre el Wolfsburgo y el Hannover 96, partido que terminó 4:2 a favor del equipo del «Cabezón». Más tarde, se produjo un conflicto entre el jugador y el director técnico del club alemán, Klaus Augenthaler, quien le reclamó no querer adaptarse y no querer dar el ciento por ciento, argumentando este último que «El problema es que se cree Maradona». Debido a esto, el Wolfsburgo se vio obligado a cederlo en el año 2006.
En enero de 2006, fichó cedido en préstamo por un año para el Portsmouth F. C. de la Premier League de Inglaterra, donde jugó la segunda parte de la temporada 2005-06 en la que marcó un gol ante el Charlton Athletic, el único en su corto paso por dicho club. En total, Andrés jugó trece encuentros donde siguió mostrando su hasta entonces irregular nivel futbolístico, pero a pesar de esto contribuyó junto a sus compañeros de equipo en la permanencia del club inglés en primera división.
En agosto de 2006, tras regresar al Wolfsburgo después de haber cumplido su cesión en Portsmouth, fue nuevamente cedido en préstamo por un año pero al Real Zaragoza de España donde la entidad aragonesa pagó 800 mil euros por dicha transacción. En Zaragoza, D'Alessandro se reencontró con su compatriota Pablo Aimar (lo conoció y jugó junto a él en River Plate) con quien formó dupla de conductor en varios encuentros disputados. En la temporada 2006-07 logró hacer una muy buena performance donde convirtió cuatro goles en catorce partidos jugados en total. Marcó su primer gol en Zaragoza el 26 de octubre de 2006, tras ejecutar un tiro libre directo al arco frente al Hércules C. F.
En junio de 2007, tras finalizar su cesión en el equipo de Aragón y debido a las buenas impresiones que les dejó a los dirigentes con sus actuaciones, el Real Zaragoza decidió comprar su pase al VfL Wolfsburgo por lo que pagó 3,5 millones de euros por el mismo. De este modo, Andrés dejó de pertenecer al club alemán y se dispuso a continuar en club español. En la temporada 2007-08 todo fue diferente, el «Cabezón» volvió a tener conflictos que se tradujeron en entrecruces con su compañero de equipo y seleccionado, Pablo Aimar, con el director técnico de ese año, Víctor Fernández, y hasta con el remplazante del mismo, Ander Garitano. Por esto y por su bajo rendimiento en esta última temporada, los dirigentes zaragocistas decidieron darle vía libre al jugador por medio de un futuro traspaso.
En febrero de 2008, fichó por San Lorenzo de Almagro después de que un grupo inversor le comprara la mitad de su pase al Real Zaragoza en 3,5 millones de euros, y lo acercara al Ciclón ante el aval de Marcelo Tinelli y por pedido expreso de su entrenador descubridor Ramón Díaz. En San Lorenzo, disputó la segunda parte de la temporada 2007-08 en la que terminó cuarto en la tabla de posiciones. Marcó su primer gol con la camiseta del Boedo y por partida doble, en la fecha 8 para la victoria por 3-1 frente a Lanús, tras anotar el segundo y luego el tercero definitivo. También tuvo la posibilidad de jugar la Copa Libertadores en la que tuvo una gran actuación a lo largo de la misma a pesar de no marcar goles. En la copa, Andrés llegó hasta los cuartos de tras empatar 2-2 en el resultado global y luego caer por 5-3 en los penales ante quien sería el ganador de dicha edición Liga de Quito, dirigida por Edgardo Bauza.
En julio de 2008, después de tener buenas actuaciones en San Lorenzo, el Internacional de Porto Alegre compró su pase al grupo inversor dueño del cincuenta por ciento y al Real Zaragoza dueño del otro cincuenta por ciento por lo que pagó 6 millones de euros en total y le ofreció un contrato por cuatro años al jugador con un sueldo de 1,5 millones de dólares anuales. En diciembre de ese mismo año, el futbolista se coronó con Inter campeón de la Copa Sudamericana tras derrotar por un global de 2:1 a Estudiantes de La Plata. Por un alejamiento con el entrenador Tite, no estuvo en el equipo que viajó a Japón para disputar la Copa Suruga Bank 2009.