Óscar Diego Gestido Pose (Montevideo, 28 de noviembre de 1901 - Ib., 6 de diciembre de 1967) fue un piloto de aviación militar y político uruguayo. Ejerció como presidente de Uruguay desde el 1 de marzo hasta su muerte el 6 de diciembre de 1967.
Óscar Diego Gestido nació en Montevideo, el 28 de noviembre de 1901. Era hijo de Antonio Gestido Peña, de profesión pescador, y de Josefina Pose Puentes, ambos emigrantes españoles de Pontevedra.
Era hermano del jugador de fútbol uruguayo Álvaro Gestido, campeón del mundo en el primer mundial de fútbol de 1930, con sede en Uruguay, y en los Juegos Olímpicos de 1928.
Se casó con la poetisa Elisa de los Campos y fue padre de Elisa Beatriz, Eduardo y Óscar (quien fuera diputado del pachequismo por Montevideo durante el período 1985-1990).
Gestido encontró su vocación a una temprana edad, ingresando a la Escuela Militar del Ejército Nacional en el año 1917. De allí egresó antes de cumplir los 20 años, con el grado de Alférez, en febrero de 1921, y su primer destino fue el Regimiento de Artillería N.° 1. No obstante, por aquellos momentos florecía la aeronáutica y su empleo militar en Uruguay, por lo que, en el año 1923, Gestido decidió ingresar a la Escuela Militar de Aviación, de la que egresó ostentando el grado de Teniente Segundo. Al año siguiente, obtuvo el brevet de Piloto Aviador Militar (P.A.M.) N.º 22, convirtiéndose en uno de los primeros aviadores militares profesionales del país.
En 1925, fue nombrado instructor de vuelo, tarea muy importante en la incipiente actividad aérea. En 1926, voló un monomotor biplano SVA-10, de origen italiano, de Montevideo a Asunción (ida y vuelta) a los efectos de que Uruguay estuviera presente en una fecha patria paraguaya. Luego, el 18 de julio de 1930, y durante la inauguración del Estadio Centenario, se desempeñó como piloto al mando de uno de los aviones que surcaron el cielo montevideano en esa tarde.
En 1932, ostentando el grado de Capitán, Gestido fue designado como Agregado Aeronáutico en la embajada uruguaya en Francia, donde permaneció por dos años, hasta su regreso en 1934. Tras haber ascendido al grado de Mayor de Aeronáutica, fue nombrado director de la Dirección de Talleres, Almacenes Generales y Servicios de la Escuela Militar de Aviación.
Diversas fuentes afirman que, en 1935, fue uno de los aviadores del Ejército Nacional que participó en el bombardeo de las fuerzas revolucionarias que se habían alzado contra el dictador Gabriel Terra, en la Revolución de Enero.
En 1936 fue designado primer director de la Escuela Militar de Aeronáutica, instituto continuador de la Escuela Militar de Aviación; en 1938, como subdirector de la Aeronáutica Militar, y, al año siguiente, fue designado como director general de la Aeronáutica Militar.
En 1939, cuando se produce la llegada del acorazado de la Alemania nazi Admiral Graf Spee al puerto de Montevideo, se le encomienda a Gestido organizar una posible intervención de los aviones de las fuerzas uruguayas, lo que no fue necesario.
La década del 40 es de consolidación como uno de los hombres más importantes del Ejército Nacional.En 1942, ascendió al grado de Coronel y, el 2 de septiembre de 1946, fue designado interinamente director de Pluna, cargo que desempeñó hasta el 20 de noviembre de ese año. Cuando, en 1949, la compañía de aviación fue intervenida, se le designó interventor a Gestido, cargo en el que permaneció hasta 1951 y en el que fijó criterios para un buen funcionamiento. Simultáneamente, desde el 18 de septiembre de 1946, cumplía también la función de Inspector del Arma de Aeronáutica y Asesor Aeronáutico del Ministerio de Defensa Nacional.
Ascendió a General el 4 de febrero de 1949 y, en junio de 1951, Gestido fue designado Inspector General del Ejército Nacional, cargo de mando máximo que en la actualidad equivale al de Comandante en Jefe del Ejército Nacional y que en aquel entonces agrupaba a las fuerzas de tierra y aire; permanecería allí por cuatro años.
Fue durante su ejercicio que, por su iniciativa y en conjunto con el Coronel Medardo R. Farías, se produjo la independencia de la aeronáutica militar, al instituirse la Fuerza Aérea Militar, por la Ley N.º 12.070, del 4 de diciembre de 1953.
En abril de 1957, ya retirado como militar, fue designado presidente interventor de la Administración de Ferrocarriles del Estado (AFE), cargo que desempeñó hasta junio de 1959. En abril de 1959 se le encomendó la presidencia de la Comisión Nacional Pro Ayuda a los Damnificados por las graves inundaciones de dicho año.Ese mismo año, un recién triunfante Fidel Castro llega a Uruguay, visitando también las zonas afectadas por la inundación junto a Gestido.
Gracias a su larga trayectoria militar, administración en empresas intervenidas y distintas acciones, Gestido ganó suficiente reputación como para que a mediados de 1960 algunos dirigentes de la lista 14 promovieran públicamente la candidatura del general al Consejo Nacional de Gobierno.
De esta manera, este nuevo sector que impulsaba su figura comenzó a ser conocido como "Unión Colorada" porque proponía que el Partido Colorado presentara una lista única de candidatos al Consejo Nacional de Gobierno, encabezada por Gestido e integrada por representantes de todas las corrientes coloradas. El expresidente Luis Batlle Berres reconoció el potencial electoral del antiguo general, pero no estuvo dispuesto a participar de un acuerdo de lista única por entender que no beneficiaría el partido.
Durante el año electoral de 1962 se comenzaron a concretar los realineamientos y en mayo se formó la Unión Colorada y Batllista (UCB) con el propósito de nuclear a todos los sectores no quincistas detrás de la candidatura de Gestido. Sin embargo, la campaña electoral colorada fue de unión, con Batlle Berres y Gestido cooperando para que el Partido Colorado retornase al gobierno (tras haber perdido en las elecciones de 1958) e incluso un mes antes de la elección la lista 15 y la UCB acordaron un programa común. Sin embargo, las elecciones de 1962 resultaron nuevamente en un triunfo del Partido Nacional, y el Partido Colorado entró al Consejo Nacional de Gobierno como minoría (dos consejeros para la lista 15 y uno para la UCB, siendo Gestido este último).
Así, el 1 de marzo de 1963, Gestido ingresó al Consejo Nacional de Gobierno para el período 1963-1967, como miembro del Partido Colorado, en representación de su sector, la Unión Colorada y Batllista. Renunció en 1966 para presentarse como candidato a la Presidencia de la República para las elecciones de 1966.