Diego de Almagro llegó al mundo en las postrimerías del siglo XV, probablemente en 1487, aunque algunos historiadores sitúan su nacimiento incluso unos años antes, en torno a 1475. Las circunstancias de su origen eran difíciles: era hijo ilegítimo de Juan de Montenegro y Elvira Gutiérrez, en la villa manchega de Almagro o en la cercana localidad de Malagón, en lo que hoy es la provincia de Ciudad Real. El cronista Agustín de Zárate lo sitúa específicamente en Malagón. Sus padres habían prometido casarse, pero la relación se rompió sin que se celebrara la boda, y Elvira estaba embarazada cuando ocurrió la separación. Para proteger el honor familiar, los parientes ocultaron a la madre hasta el nacimiento del niño.
El pequeño Diego fue separado de su madre poco después de nacer y trasladado a la villa de Bolaños de Calatrava, donde fue criado bajo el cuidado de Sancha López del Peral, y también en Aldea del Rey. A los cuatro años volvió a Almagro, donde quedó bajo la tutela de un tío suyo llamado Hernán Gutiérrez. La dureza de ese tío marcó su carácter y, cuando cumplió quince años, Diego se fugó. Buscó a su madre, que ya vivía con un nuevo esposo, para despedirse y pedirle algo de ayuda. La madre, angustiada, le dio un pedazo de pan y unas monedas, diciéndole que se fuera y se ayudara de Dios en su aventura. Esa despedida inaugural resumía bien la vida que le esperaba: sin linaje, sin herencia, sin más recurso que su propia determinación.
Se dirigió a Sevilla, donde sobrevivió como pudo, posiblemente recurriendo al hurto según algunas versiones. Entró al servicio de don Luis de Polanco, uno de los cuatro alcaldes de los Reyes Católicos, que era alcalde de aquella ciudad. Siendo criado de Polanco, Almagro acuchilló gravemente a otro sirviente en una pelea, lo que le puso en el punto de mira de la justicia. Su señor, usando su influencia, consiguió que Pedro Arias de Ávila le permitiera embarcar en calidad de colono en una de las naves que partían hacia las Indias desde el puerto de Sanlúcar de Barrameda. La Casa de Contratación exigía que los hombres que cruzaban el Atlántico llevasen sus propias armas, ropas e instrumentos de labranza, y don Polanco se los proporcionó.
El 30 de junio de 1514, Almagro llegó al Nuevo Mundo como parte de la expedición que Fernando II de Aragón enviaba al mando de Pedro Arias de Ávila. La flota desembarcó en la ciudad de Santa María la Antigua del Darién, en el istmo de Panamá, donde coincidió con muchos de los futuros protagonistas de la conquista americana, entre ellos Francisco Pizarro. Durante los primeros años, Almagro participó en diversas expediciones menores y fue construyendo su posición en la nueva sociedad colonial. Llegó a tener una encomienda, se construyó una casa y se dedicó a actividades agrícolas.
Su primera acción conquistadora documentada tuvo lugar el 30 de noviembre de 1515, cuando partió desde Darién al mando de doscientos sesenta hombres para fundar la villa de Acla. A partir de entonces, su trayectoria se entrelazó de manera cada vez más estrecha con la de Francisco Pizarro, con quien formó una sociedad que marcaría el destino de América del Sur. Almagro participó en las expediciones previas a la conquista del Perú y fue uno de los artífices del plan que condujo a la captura del inca Atahualpa en Cajamarca en 1532. También participó activamente en la conquista de Ecuador, donde se fundó San Francisco de Quito.
Se le reconoce como el primer español en llegar oficialmente al territorio de Chile, a cuya exploración se lanzó en 1535 al frente de una expedición de varios centenares de hombres y miles de aliados indígenas. La travesía a través de los Andes fue uno de los episodios más penosos de la conquista americana: el frío extremo, la falta de alimentos y la hostilidad del terreno causaron bajas enormes entre sus filas. Chile, lejos de ser la tierra de riquezas que esperaban, resultó ser un territorio inhóspito que no compensaba los sacrificios. Almagro regresó a Perú sin el oro que buscaba, pero con el mérito histórico de haber sido también el primer europeo en pisar el actual territorio de Bolivia.
La vuelta a Perú trajo consigo el choque inevitable con Francisco Pizarro. Los dos socios, que habían compartido durante años los riesgos y las ambiciones de la conquista, se enfrentaron en una guerra civil por el control del Perú. En la batalla de Las Salinas, en 1538, las fuerzas de Pizarro derrotaron a las de Almagro. El veterano conquistador fue hecho prisionero, juzgado sumariamente y estrangulado el 8 de julio de 1538 en Cuzco, que había sido la gran capital del Imperio inca. Tenía en torno a cincuenta años.
La historia lo recuerda como una figura trágica: un hombre que ascendió desde la miseria más absoluta hasta el rango de conquistador de continentes, que exploró territorios que ningún europeo había visto, y que murió a manos de su propio socio antes de poder disfrutar de los frutos de tanto sacrificio. La historia lo considera también el primer conquistador español rebelde del Perú, en tanto que su enfrentamiento con Pizarro anticipó las guerras civiles que desangrarían el virreinato durante décadas.
