Der Valentinstag wird am 14. Februar gefeiert. Das Brauchtum dieses Tages geht auf das Fest des Heiligen Valentinus zurück, eines Märtyrers, in dessen Hagiographie möglicherweise die Vitae mehrerer Märtyrer dieses Namens zusammengeflossen sind.
Der Gedenktag des hl. Valentinus am 14. Februar wurde von Papst Gelasius im Jahre 496 für die ganze Kirche eingeführt, 1969 jedoch aus dem römischen Generalkalender gestrichen. Verbreitet gibt es jedoch um den Valentinstag herum Gottesdienste, in denen Ehepaare gesegnet werden.
Es gibt Hinweise, dass die Leidensgeschichte des Heiligen und sogar dessen Existenz erfunden wurden. Es wurde fälschlicherweise angenommen, dass eine von einem Spender namens Valentin finanzierte Basilika für einen Heiligen namens Valentin gebaut wurde.
Später entwickelte sich der Valentinstag zu einem weltlichen „Tag der Liebe“, an dem sich Partner gegenseitig romantische Geschenke machen.
In Martyrologien werden in Verbindung mit dem 14. Februar Viten verschiedener Märtyrer namens Valentinus angeführt, beispielsweise die Vita des heiligen Valentin von Rom, der das Martyrium erlitt, weil er Soldaten traute, denen das Heiraten verboten war, und während der Christenverfolgungen im Römischen Reich Gottesdienste für Christen feierte. Gemäß einer Legende heilte er während seiner Gefangenschaft die blinde Tochter seines Aufsehers und schrieb ihr vor seiner Hinrichtung zum Abschied einen Brief, der mit „Dein Valentin“ unterzeichnet war.
Das Fest des heiligen Valentinus wurde erstmals im 14. Jahrhundert, als die Tradition der höfischen Liebe florierte, in den Kreisen um Geoffrey Chaucer mit der romantischen Liebe assoziiert. Im England des 18. Jahrhunderts entwickelte es sich zu einer Gelegenheit, bei der Liebende ihre Liebe füreinander zum Ausdruck brachten, indem sie einander Blumen und Süßigkeiten schenkten und Grußkarten („Valentines“) schickten. In einigen Regionen Europas schenken sich Liebespaare „Valentinsschlüssel“ als romantisches Symbol und Einladung zum Aufschließen des Herzens des Schenkenden. Auch Kinder erhalten solche Schlüssel, um Epilepsie abzuwehren, die auch „Sankt-Valentins-Krankheit“ genannt wird. Die verwendeten Valentinstagssymbole sind Gegenstände mit herzförmigem Umriss, Tauben und die Figur des geflügelten Liebesboten Cupido. Seit dem 19. Jahrhundert sind handgeschriebene Valentinsgrüße den in Massen produzierten Grußkarten gewichen.
Der Valentinstag ist ein Fest in der anglikanischen Gemeinschaft und der lutherischen Kirche. Auch einige der orthodoxen Kirchen begehen das Fest des hl. Valentinus, jedoch am 6. Juli zu Ehren des römischen Priesters Valentin und am 30. Juli zu Ehren des Bischofs Valentin von Terni. Die römisch-katholische Kirche begeht das Gedächtnis des hl. Valentin von Rätien am 7. Januar.
Es gab mehrere frühchristliche Heilige, die Valentinus hießen. Für den 14. Februar finden sich Valentin von Rom (Valentinus presb. M. Romae) und Valentin von Terni (Valentinus ep. Interamnensis M. Romae), wobei möglich ist, dass es sich um denselben Heiligen handelt.
Valentin von Rom war Priester in Rom, der 269 den Märtyrertod erlitt und auf der Via Flaminia begraben wurde. Die Reliquien des hl. Valentin wurden in der Kirche und in den Katakomben von San Valentino in Rom aufbewahrt, das während des gesamten Mittelalters ein wichtiger Wallfahrtsort blieb, bis die Reliquien des Heiligen während des Pontifikats von Nikolaus IV. in die Kirche von Santa Prassede überführt wurden. Die mit Blumen gekrönte Schädelreliquie des hl. Valentinus wird in der Basilika Santa Maria in Cosmedin in Rom verwahrt. Andere Relikte befinden sich in der Karmelitenkirche in der Whitefriar Street in Dublin.
Valentin von Terni wurde Bischof von Interamna, dem heutigen Terni, und soll während der Verfolgung unter Kaiser Aurelian im Jahr 273 den Märtyrertod erlitten haben. Er ist ebenfalls auf der Via Flaminia begraben, aber an einem anderen Ort als Valentin von Rom. Seine Reliquien befinden sich in der seinem Patrozinium unterstellten Basilika in Terni.
Der Literaturwissenschaftler Jack B. Oruch stellte fest, Vitae der beiden Heiligen seien in beinahe jeder Kirche und jedem Kloster Europas zu finden gewesen.
Die Catholic Encyclopedia führt einen dritten heiligen Valentin an, der in frühen Martyrologien vom 14. Februar erwähnt wurde. Er erlitt das Martyrium in Afrika mit einer Anzahl von Gefährten, weiter ist nichts über ihn bekannt. Seine Schädelreliquie wird in der Abtei von New Minster in Winchester aufbewahrt und verehrt.
Der Gedenktag des heiligen Valentin wird in verschiedenen Konfessionen begangen und findet sich auch im Heiligenkalender einiger lutherischer Kirchen.
1969 wurde das Fest des heiligen Valentin aus dem Römischen Generalkalender gestrichen. In Jahren, in denen der Gedenktag liturgisch nicht von einem anderen verdrängt wird, finden jedoch zuweilen besondere Wortgottesdienste mit Segnung statt.
Der Gedenktag wird noch in der außerordentlichen Form des römischen Ritus gefeiert, außerdem in Balzan auf Malta, wo Reliquien des Heiligen verehrt werden.
In den östlichen orthodoxen Kirchen, in denen des hl. Valentin von Rom gedacht wird, wird dieses Gedächtnis am 6. Juli begangen, das des hl. Valentin von Terni am 30. Juli.
Jean C. Cooper schreibt im Wörterbuch des Christentums, der hl. Valentin sei ein römischer Priester gewesen, „der eingesperrt wurde, weil er verfolgte Christen unterstützte“.
Zeitgenössische Aufzeichnungen über den hl. Valentin wurden höchstwahrscheinlich während der Christenverfolgung unter Diokletian und Galerius im frühen 4. Jahrhundert zerstört. Im 5. oder 6. Jahrhundert wurde in einem Werk mit dem Titel Passio Marii et Marthae ein Martyriumsbericht über den heiligen Valentin von Rom veröffentlicht, vielleicht in Anlehnung an die anderen Heiligen. Die gleichen Ereignisse finden sich auch im Martyrologium Bedas des Ehrwürdigen, das im 8. Jahrhundert zusammengestellt wurde. Sie besagen, dass der heilige Valentin als Christ verfolgt und vom römischen Kaiser Claudius II. persönlich verhört wurde. Claudius war von Valentin beeindruckt und versuchte ihn zum römischen Heidentum zu bekehren, in der Absicht, sein Leben zu retten. Valentin lehnte ab und versuchte, Claudius stattdessen zum Christentum zu bekehren. Aus diesem Grund wurde er hingerichtet. Vor seiner Hinrichtung soll er ein Wunder vollbracht haben, indem er Julia, die blinde Tochter seines Aufsehers Asterius, heilte. Julia, Asterius, ihre gesamte Familie und die Bediensteten (insgesamt 47 Personen) kamen dadurch zum Glauben an Jesus und wurden getauft.