Sean Justin Penn [ʃɔːn pɛn] (* 17. August 1960 in Santa Monica, Kalifornien) ist ein US-amerikanischer Schauspieler, Filmregisseur, Drehbuchautor und Filmproduzent. Als Schauspieler wurde er dreimal mit einem Oscar ausgezeichnet.
Sein Vater Leo Penn war Regisseur, seine Mutter Eileen Ryan Schauspielerin. Sein jüngerer Bruder Chris Penn war ebenfalls Schauspieler. Sein älterer Bruder Michael Penn ist Musiker.
Gemeinsam mit seinem Bruder Chris und seinen Freunden Charlie Sheen, Emilio Estevez (beides Söhne von Martin Sheen) und Rob Lowe drehte er in seiner Jugend Super-8-Kurzfilme. Ebenfalls war er seit der Schulzeit eng mit Matt Palmieri befreundet. Nach der High School nahm er Schauspielunterricht und arbeitete nebenbei am Group Repertory Theatre in Los Angeles als Laufbursche und Assistent.
Sein Debüt am Broadway gab er in dem Stück Heartland. Bei seinem ersten Kinofilm Die Kadetten von Bunker Hill stand er 1981 an der Seite von Tom Cruise vor der Kamera. Wegen seines Perfektionismus und der akribischen Vorbereitung auf seine Rollen wurde er (in Anlehnung an Robert De Niro als einen der bekanntesten Vertreter des Method Acting) auch als „Sean De Niro“ bezeichnet.
Erste Erfolge erlebte er mit der Highschool-Komödie Ich glaub’, ich steh’ im Wald sowie mit Dennis Hoppers sozialkritischem Polizeifilm Colors – Farben der Gewalt. Der Durchbruch gelang ihm mit Carlito’s Way, für den er eine Golden-Globe-Nominierung erhielt, sowie mit Dead Man Walking – Sein letzter Gang von Tim Robbins, einem Appell gegen die Todesstrafe, der ihm eine Oscar-Nominierung einbrachte. 1999 und 2001 war er für seine Hauptrollen in Woody Allens Komödie Sweet and Lowdown und in dem Behindertendrama Ich bin Sam von Nick Cassavetes jeweils für einen Oscar nominiert.
Auch als Regisseur machte sich Penn einen Namen. 2000 verfilmte er den Dürrenmatt-Roman Das Versprechen (The Pledge) mit Jack Nicholson, 2007 die Reportage Into the Wild von Jon Krakauer. Nach den Terroranschlägen vom 11. September 2001 drehte er mit zehn anderen Regisseuren Beiträge für den Episodenfilm 11′09″01 – September 11. Für seine Schilderung der persönlichen Tragödie eines alleinstehenden alten Mannes (dargestellt vom damals 84-jährigen Ernest Borgnine), die den Anschlägen gegenübergestellt ist, wurde er heftig kritisiert.
Penn gilt als Kritiker Hollywoods und als öffentlichkeitsscheu. Viele Jahre blieb er aus Protest gegen die Filmindustrie den Oscarverleihungen fern. Als er 2004 für Mystic River seine vierte Nominierung erhielt, zeigte er sich versöhnlich und erschien auf Wunsch seines Freundes Clint Eastwood zu den Feierlichkeiten. Entgegen den allgemeinen Erwartungen erhielt er den Oscar für den besten Hauptdarsteller und zeigte sich sichtlich gerührt.
2007 zogen er und seine damalige Frau Robin Wright in die Kleinstadt Ross bei San Francisco, wo sie eine große Villa erwarben, in der auch ihre gemeinsamen Kinder aufwuchsen. 2019 verkaufte das Paar die Villa für 15 Millionen Dollar.
Im Mai 2008 war er Jurypräsident bei den 61. Filmfestspielen von Cannes. Im folgenden Jahr erhielt er für sein Porträt des Harvey Milk in Gus Van Sants Filmbiografie Milk seinen zweiten Oscar als Bester Hauptdarsteller.
Nach der Heirat mit der Popsängerin Madonna im Jahr 1985 stand Penn verstärkt im Licht der Öffentlichkeit. Insbesondere zu Paparazzi entwickelte er ein angespanntes Verhältnis, beispielsweise griff er einen Paparazzo an und hielt einen anderen aus dem Fenster eines Hotels. Madonna widmete ihm ihr Album True Blue. 1987 kam er nach einer Schlägerei und rücksichtsloser Fahrweise für 60 Tage ins Gefängnis. Sein dortiger Zellennachbar war der später zum Tode verurteilte Serienmörder Richard Ramírez. Seine Ehe mit Madonna wurde 1989 wieder geschieden. Von 1996 bis 2010 war er mit der Schauspielerin Robin Wright verheiratet, mit der er zwei Kinder hat. Seine Tochter Dylan ist Model und Schauspielerin. Sein Sohn Hopper Jack wurde nach Dennis Hopper und Jack Nicholson benannt.
Penn war ein enger Freund des Autors und Dichters Charles Bukowski, bei dessen Beisetzung (1994) er zu den Sargträgern gehörte.
Von Dezember 2013 bis Juni 2015 war Penn mit der südafrikanischen Schauspielerin Charlize Theron liiert.
Negativschlagzeilen machte Penn mit einer Äußerung bei der Oscarverleihung 2015, als er kurz vor der Verkündung des Gewinners der Auszeichnung für den besten Film, die an Birdman ging, scherzte: „Who gave this son of a bitch his green card?“ Diese Worte richtete Penn indirekt an den Regisseur des Filmes, Alejandro González Iñárritu, der aus Mexiko stammt. Iñárritu verstand diesen Satz als Scherz, trotzdem wurde Penn scharf kritisiert. Viele empfanden den Scherz als rassistisch gegen Latinos. Penn entschuldigte sich für den Satz nicht, stattdessen verteidigte er seine Äußerung als Ironie und bezeichnete seine Kritiker als „schreiend dumm“.
Im Oktober 2015 traf Sean Penn zusammen mit der mexikanischen Schauspielerin Kate del Castillo, die das Treffen initiiert haben soll, den Anführer des Sinaloa-Kartells, Joaquín „El Chapo“ Guzmán, im mexikanischen Dschungel für ein Interview. Guzmán war im Juli 2015 aus einem mexikanischen Gefängnis geflohen und wurde weltweit gesucht. Für das Interview wurde Penn vor allem in den Vereinigten Staaten scharf kritisiert. Im Januar 2016 wurde Guzmán verhaftet.
2016 erhielt Penn für The Last Face seine zweite Einladung in den Wettbewerb der 66. Internationalen Filmfestspiele von Cannes als Regisseur. Fünf Jahre später folgte eine dritte Einladung nach Cannes für seine Regiearbeit Flag Day (2021). In diesem Familiendrama spielte er selbst die männliche Hauptrolle, einen berüchtigten US-amerikanischen Fälscher, und seine Tochter Dylan seine Filmtochter.
Im Juli 2020 heiratete Penn seine australische Schauspielkollegin Leila George, die am 15. Oktober 2021 die Scheidung einreichte.
Im Jahr 2025 verkörperte er in der Satire One Battle After Another einen rassistischen Militäroffizier auf der Suche nach seiner unehelichen schwarzen Tochter, wofür er im Folgejahr seinen dritten Oscar erhielt, diesmal als bester Nebendarsteller.
Zu Beginn seiner Filmkarriere hatte Penn keine feste Synchronstimme, er wurde unter anderem von Joachim Tennstedt, Michael Nowka oder Oliver Stritzel synchronisiert. Seit 1997 wird Penn beinahe ausnahmslos von Tobias Meister synchronisiert, welcher ihm bereits 1988 erstmals seine Stimme lieh.