Der Schwabenkrieg, in der Geschichtsschreibung auch als Schweizerkrieg oder als Engadiner Krieg bezeichnet, war ein von Januar bis September 1499 dauernder kriegerischer Konflikt zwischen einerseits der Schweizerischen Eidgenossenschaft und andererseits dem Haus Habsburg und seinem massgeblichen Verbündeten, dem Schwäbischen Bund, um die Vorherrschaft im habsburgisch-eidgenössischen Grenzgebiet. Wenngleich die Eidgenossen den Krieg militärisch gewannen, konnten sie dadurch keinen Gebietszuwachs verzeichnen.
Gegensatz zwischen Habsburg und der Eidgenossenschaft
Im 15. Jahrhundert hatte das Haus Habsburg als Ergebnis mehrerer Kriege alle seine Gebiete im schweizerischen Mittelland (1415 Aargau, 1460 Thurgau) mit Ausnahme des Fricktals an die Schweizerische Eidgenossenschaft verloren. Nach 1460 begannen verschiedene eidgenössische Orte, Bündnisse mit Reichsstädten nördlich des Rheins zu schliessen, so mit Schaffhausen, Rottweil, Mülhausen, Buchhorn und Wangen. Zürich und Bern bemühten sich zudem um die Stadt Konstanz, die das Hohe Gericht über die eidgenössische Gemeine Herrschaft Thurgau innehielt und auch sonst stark mit der Eidgenossenschaft verbunden war. Die Aufnahme einer weiteren grossen Stadt in den Bund wurde aber von den Landkantonen abgelehnt. Im Waldshuterkrieg von 1468 steckten die Eidgenossen dann auch den Sundgau als ihre Einflusszone ab. Schliesslich bestätigte der Triumph in den Burgunderkriegen klar ihre regionale Hegemonie. Auch der habsburgische Regent von Tirol und Vorderösterreich, Herzog Sigmund von Österreich, musste in der sogenannten Ewigen Richtung 1474 den Besitzstand der Eidgenossen anerkennen. Unversöhnlich gegen sie eingestellt blieb hingegen das Oberhaupt des Hauses Habsburg, Kaiser Friedrich III., der aber nur über das Erzherzogtum Österreich, die Steiermark und Kärnten herrschte. Trotzdem blieb dadurch für die Eidgenossenschaft die Gefahr habsburgischer Restitutionsversuche im Aargau und Thurgau bestehen.
Wiederaufstieg des Hauses Habsburg und Schwäbischer Bund
In der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts sah sich das Haus Habsburg in seiner Substanz bedroht wie nie zuvor. Während der römisch-deutsche Kaiser Friedrich III. seit 1477 in einen katastrophal verlaufenden Krieg mit König Matthias Corvinus von Ungarn verwickelt war, gewannen die bayerischen Herzöge aus dem Haus Wittelsbach in Süddeutschland an Macht und Ansehen. Friedrich III. verlor schliesslich alle seine Ländereien an den König von Ungarn, musste fast völlig mittellos im Reich umherziehen und sich von Klöstern aushalten lassen. Sein Neffe, Herzog Sigmund von Österreich, verpfändete inzwischen die Grafschaft Tirol an die bayerischen Herzöge und verkaufte ihnen 1487 Vorderösterreich mit Ausnahme von Vorarlberg.
In dieser Situation schritt Kaiser Friedrich III. ein, setzte Sigmund unter Vormundschaft und vertrieb alle wittelsbachisch gesinnten Adligen aus dessen Ländern. Darunter befanden sich einige Herren, die im Burgrecht mit der Eidgenossenschaft standen, z. B. Graf Georg von Sargans und Graf Gaudenz von Matsch, die in der Eidgenossenschaft daraufhin Stimmung gegen Habsburg machten. Um den Wittelsbachern entgegenzutreten, vereinigten sich 1488 auf habsburgische Initiative die süddeutschen Reichsstädte, der in der Adelsgesellschaft des St. Georgenschilds vereinigte süddeutsche Adel, der Graf von Württemberg und die Lande Sigmunds, Vorderösterreich und Tirol, im Schwäbischen Bund. Die Eidgenossen schlugen die Einladung zum Beitritt aus. Der Schwäbische Bund war nun neben der Eidgenossenschaft und dem Herzogtum Bayern die stärkste Macht in Süddeutschland. Die Habsburger hofften, im Bündnis mit dem Schwäbischen Bund, die nach Norden über den Rhein und ins Elsass ausgreifende eidgenössische Bündnispolitik eindämmen zu können.
Kaiser Friedrich III. hatte in der Zwischenzeit seinen Sohn Maximilian 1486 zum römisch-deutschen König wählen lassen. Dieser war durch seine Ehe mit Maria von Burgund, der Tochter Karls des Kühnen, in den Besitz der Niederlande und des Herzogtums Burgund gelangt. 1487 konnte die Eidgenossenschaft Maximilian durch Verhandlungen dazu bringen, in einer sog. «Vereinigung» die Ewige Richtung anzuerkennen und zusätzlich alle Privilegien und rechtlichen Besitzstände der eidgenössischen Partner zu garantieren. Damit hatte zum ersten Mal ein habsburgisches Reichsoberhaupt die Existenz der Eidgenossenschaft sowie ihren rechtlichen und territorialen Besitzstand formal anerkannt. Die Eidgenossenschaft verpflichtete sich ihrerseits, für Maximilian «als römischem König alles zu tun, das sie als Untertanen des Reiches dem römischen König und dem heiligen Reich zu tun schuldig sind». Die Hinwendung der Eidgenossenschaft zum Reich wurde aber durch Frankreich und Ungarn hintertrieben, so dass 1488 bis auf Zürich, Bern, Zug und Solothurn alle eidgenössischen Stände die Unterzeichnung der Vereinigung mit Maximilian verweigerten. Schliesslich fiel diese Vereinigung völlig in sich zusammen, als 1491 die Eidgenossenschaft auf Betreiben Frankreichs einen Freundschafts- und Neutralitätsvertrag mit den Herzögen von Bayern abschloss.
Konkurrenz zwischen eidgenössischen Reisläufern und schwäbischen Landsknechten
Die Konkurrenz Frankreichs mit Maximilian I. um das burgundische Erbe führte zu einer Reihe von Kriegen in Flandern und Burgund, schliesslich zum jahrhundertelangen habsburgisch-französischen Gegensatz. Die Eidgenossenschaft als Söldnerlieferant beider Parteien wurde unweigerlich in diesen Konflikt hineingezogen. In allen eidgenössischen Orten gab es eine französische und eine habsburgische Partei, die in teilweise gewaltsamer Konkurrenz um die Abschlüsse lukrativer Soldverträge standen. Während die Innerschweizer Orte eher zu Frankreich neigten, ergriffen Bern und Zürich eher die habsburgische Partei. Maximilian I. versuchte vergeblich, als Reichsoberhaupt das Reislaufen seiner eidgenössischen Untertanen nach Frankreich zu verhindern. Da die eidgenössischen Reisläufer in grösserer Zahl nach Frankreich zogen als zu Maximilian, begann dieser, verstärkt schwäbische Landsknechte anzuwerben. Zwischen den eidgenössischen und schwäbischen Söldnern entstand eine Konkurrenzsituation, die sich in unzähligen Schmähungen, Spottliedern und wechselseitigen Verratsbezichtigungen äusserte.
Die Bestrebungen Kaiser Friedrichs III., den Schwäbischen Bund immer weiter auszudehnen, provozierten die Eidgenossenschaft, die Südschwaben als ihre Einflusssphäre betrachtete. Der schwäbische Adel, die Reichsstädte und sogar das gemeine Volk wurden offenbar von einer antieidgenössischen Stimmung erfasst. Das lag einerseits daran, dass der süddeutsche Raum im 15. Jahrhundert oft unter den Kriegszügen der Eidgenossen zu leiden hatte, andererseits daran, dass die Eidgenossen die Hauptkonkurrenten der süddeutschen Städte in wirtschaftlicher Hinsicht waren. Es bestand ausserdem ein grosser Gegensatz zwischen den republikanisch-antiaristokratischen Schweizern und der Adelswelt Südschwabens. Als neuer Faktor kam nun die Konkurrenz der eidgenössischen Reisläufer mit den schwäbischen Landsknechten auf dem Söldnermarkt ins Spiel. Die Entstehung des starken Schwäbischen Bundes in Konkurrenz zum eidgenössischen Bund erfüllte die Städte, Landschaften und den Adel Schwabens mit Genugtuung und Stolz und gab ihnen neues Selbstbewusstsein. All diese Komponenten führten dazu, dass die Menschen nördlich und südlich des Rheins einander immer fremder wurden, begannen, Spottverse aufeinander zu dichten und einander als «Kuhschweizer» bzw. «Sauschwaben» zu bezeichnen.
Reichsreform unter König Maximilian I.
Zwischen 1489 und 1491 erholte sich Habsburg in spektakulärer Weise von den früheren Fehlschlägen. Maximilian konnte endlich sein burgundisches Erbe antreten und erhielt 1490 Tirol und Vorderösterreich. Der plötzliche Tod von Matthias Corvinus entlastete Habsburg im Osten und gab Friedrich III. seine Lande wieder zurück. 1493 starb Friedrich III., womit Maximilian zum ersten Mal seit langer Zeit alle habsburgischen Territorien in einer Hand vereinigen konnte. Die Eidgenossenschaft wurde dadurch praktisch an der ganzen Nordgrenze zum unmittelbaren Nachbarn Habsburgs.