Die Schlacht von Killiecrankie fand am 27. Juli 1689 in den schottischen Highlands bei Killiecrankie zwischen Truppen der englischen und schottischen Regierung von König Wilhelm III. und Einheiten der Jakobiten, den Unterstützern des in der Glorious Revolution entthronten Königs Jakob II., statt. In der kurzen, aber äußerst blutigen Schlacht überrannten die Jakobiten die Regierungstruppen und schlugen sie in die Flucht. Da jedoch ihr Befehlshaber, John Graham, 1. Viscount of Dundee (allgemein als Bonnie Dundee bekannt), in der Schlacht fiel, verlor der Aufstand trotz des Sieges an Kraft und nach der für die Jakobiten verlustreichen Niederlage in der Schlacht von Dunkeld am 21. August 1689 endete der jakobitische Aufstand in Schottland.
König Jakob II. war 1685 seinem Bruder Karl II. auf den Thron von England und Schottland gefolgt. Dieser hatte es nach der Restauration der Monarchie 1660 geschickt verstanden, seine Macht auszubauen und seine Sympathien für den Katholizismus nur sehr zurückhaltend gegenüber dem anglikanisch beherrschten Parlament zum Ausdruck zu bringen. Erst auf dem Sterbebett trat er formell zur Katholischen Kirche über. Jakob II. war schon zu Lebzeiten seines Bruders katholisch geworden und vor allem in England, in dem es wiederholt teils hysterische Reaktionen auf echte oder vermeintliche papistische Verschwörungen gab, wesentlich unbeliebter als sein Bruder. Als seine zweite, ebenfalls katholische Frau, Königin Maria Beatrix im Juni 1688 mit James Francis Edward Stuart einen gesunden Sohn zur Welt brachte, wuchs die Furcht vor einer Rekatholisierung erheblich an. Dazu trug das ungeschickte Agieren des Königs gegenüber den Anglikanern bei, bspw. durch Besetzung wichtiger Stellen mit Katholiken.
Noch im Juni 1688 forderten einige einflussreiche Adlige Wilhelm III. von Oranien, den Statthalter der Republik der Vereinigten Niederlande und Schwiegersohn von Jakob II., auf, gemeinsam mit seiner Frau Maria in England die Macht zu übernehmen. Wilhelm III. landete schließlich im November 1688 mit einem Heer in Südengland, wo er begeistert empfangen wurde. Viele anglikanische Offiziere des englischen Heeres liefen zu ihm über und Jakob II. musste noch vor Ende des Jahres aus dem Land flüchten. Das englische Parlament erklärte im Februar 1689, dass Jakob II. durch seine Flucht des Thrones verlustig gegangen sei und anerkannte Wilhelm III. und Maria II. gemeinsam als neue Herrscher. Das schottische Parlament zögerte zunächst, schloss sich aber im April 1689 an, nachdem eine National Convention im März 1689 mit großer Mehrheit dafür gestimmt hatte.
John Graham of Claverhouse, 1. Viscount of Dundee hatte eine lange Militärkarriere im Dienst der Stuarts hinter sich, denen er treu blieb. Er verweigerte die Anerkennung der neuen Herrscher und begann, Anhänger des entthronten Jakob II. um sich zu sammeln. Nach dem Beschluss der National Convention musste er im März 1689 aus Edinburgh flüchten und zog sich mit einer wachsenden Armee in die Highlands zurück. Die neue Regierung beauftragte General Hugh Mackay, der ebenfalls aus den Highlands stammte und gute Ortskenntnisse hatte, Schottland zu sichern und die Anhänger des entthronten Königs zu vertreiben. Mackay landete Ende März mit ersten Regierungstruppen in Leith, während Graham schließlich offiziell am 13. April auf dem Dundee Law die königliche Standarte Jakobs II. hisste.
Von Dundee aus zog Graham mit seinen Truppen durch Aberdeenshire und Moray nach Inverness. Dort erließ er im Namen von Jakob II. einen Aufruf zur Truppenstellung. Viele Highlander folgten dem und sammelten sich am 18. Mai in Dalcomera am Südende von Loch Lochy in der Region Lochaber. Nur wenige waren jedoch gut bewaffnet, Musketen und andere Schusswaffen waren so gut wie nicht vorhanden, auch Breitschwerter und Targes waren eher selten. Vorherrschend waren Lochaber-Äxte, Dirks und Piken. Mackay folgte ihm zunächst bis Inverness, kehrte dann aber nach Edinburgh zurück, um mit verstärkten Truppen nach Lochaber zu marschieren. Die Regierung hatte es zudem geschafft, weiteren Zuzug der Jakobiten aus dem Norden und Südwesten zu unterbinden. Archibald Campbell, 10. Earl of Argyll erhielt den Befehl, mit weiteren Truppen aus Argyllshire nach Norden zu marschieren und sich mit Mackay in Lochaber zu vereinen. Um dem zuvor zu kommen, entschloss sich Graham, seine Truppen nach Atholl zu führen, und so den Vormarsch von Mackay zu unterbrechen. Bereits am 25. Mai hatte er die Ruthven Barracks bei Ruthven besetzt und eine kleine Abteilung Regierungstruppen vertrieben, musste sich jedoch aufgrund eines Dysenterieanfalls zunächst wieder zurückziehen und sich in Achnacarry Castle erholen. Erst im Juli konnte er einen neuen Versuch starten, nach Süden zu marschieren. Eine Schlüsselposition war hierbei Blair Castle, der Sitz des Marquess of Atholl. Beide Seiten versuchten, sich diese den Weg zwischen Perth und Inverness beherrschende Burg zu sichern.
Am 26. Juli 1689 verließ Mackay mit etwa 3500 Mann Perth und marschierte über Dunkeld nach Norden. In Dunkeld erhielt er die Nachricht, dass sich die kleine Besatzung von Blair Castle unter Lord John Murray, einem Sohn des Marquess of Atholl, vor den anrückenden Jakobiten zurückgezogen habe und den Pass of Killiecrankie bei dem kleinen Dorf Killiecrankie sichern wolle. Mackay schickte Lord Murray 200 Füsiliere entgegen, die ihn bei der Sicherung des Passes unterstützen sollten. Am Abend des 26. Juli besetzte die Armee der Jakobiten Blair Castle.
Der Pass of Killiecrankie war eine Engstelle im Tal des River Garry und wurde damals lediglich von einem schmalen Weg gequert, der auf der einen Seite durch die tief in den Fels eingeschnittene Schlucht des Garry und auf der anderen Seite durch steile Berghänge begrenzt wurde. Dieser mit Mühe für Fuhrwerke passierbare Weg war lediglich so breit, dass drei Männer nebeneinander laufen konnten. Die von Mackay vorausgeschickte Füsilierabteilung erreichte am 27. Juli morgens den Ort Moulin am Südende der Engstelle. Sie fand den Pass unbesetzt, konnte aber auch die Männer von Lord Murray nicht entdecken. Diese waren zu ihren Höfen geeilt, um ihr Vieh vor den Jakobiten in Sicherheit zu bringen. Mackay erreichte Moulin mit seiner Armee gegen 10 Uhr morgens und auf die Meldung, dass der Pass gesichert sei, ließ er seine rund 3500 Soldaten mitsamt dem ganzen Tross weiter nach Norden in Richtung Killiecrankie marschieren. Aufgrund des schmalen Wegs benötigen seine Männer rund vier Stunden, bis sie die Engstelle passiert hatten.
Die Jakobiten entschlossen sich auf die Nachricht der sich nähernden Regierungstruppen nach einem schnellen Kriegsrat in Blair Castle zum Kampf. Sie marschierten jedoch nicht direkt entlang der nach Süden zum Pass führenden Route, sondern etwas weiter östlich, zunächst durch das Glen Tilt und westlich von Loch Moraig nach Osten. Von dort rückten sie entlang des Allt Chluain, eines in den River Garry mündenden Baches, nach Süden vor, und weiter nach Südosten auf den nach Westen und Süden abfallenden Hängen des Creag Eallaich. Dort kamen die ersten verstreuten Einheiten der Jakobiten in Sichtweite von Mackays Vorhut. Mackay, der ursprünglich weiter dem Weg entlang des Garry nach Blair Castle folgen wollte, erkannte, dass er Gefahr lief, auf seiner rechten Flanke attackiert zu werden. Er ließ Munition ausgeben und seine Truppen vom Weg um 90 Grad nach rechts schwenken. Sie mussten den felsdurchsetzten Flusshang aufwärts durch Gebüsch steigen, bis sie ein kleines Plateau auf den unteren Ausläufern des Creag Eallaich erreichten. Dort stellte Mackay seine Truppen schließlich am Nachmittag in Schlachtordnung auf. Die Jakobiten ihrerseits stellten sich nordöstlich der Regierungstruppen auf höherem Gelände auf.
Beide Seiten standen sich so in etwa auf beiden Seiten parallel zur heutigen A9 gegenüber, die mitten durch das Schlachtfeld verläuft. Mackay platzierte seine Kavallerie sowie die Artillerie, die lediglich aus drei Lederkanonen bestand, in der Mitte seiner rund einen Kilometer langen Schlachtordnung. Mit Ausnahme eines direkt links der Artillerie postierten Regiments, das in sechs Reihen aufgestellt war, standen alle anderen Einheiten lediglich drei Mann tief. Mackay setzte damit auf hohe Feuerkraft zulasten von Standvermögen in der Tiefe. Zwischen seinen Truppen und dem River Garry war der Tross untergebracht. Mackays unterbesetzte Regimenter bestanden sowohl aus Schotten wie aus Engländern, und teils aus noch neuen und unzureichend ausgebildeten Rekruten. Die erfahrenen Soldaten der Scots Brigade, einer aus Schotten und Engländern bestehenden Einheit der niederländischen Armee, die König Wilhelm III. mit nach Großbritannien gebracht hatte, waren auf Befehl des Königs vor Mackays Aufbruch nach Schottland wieder in die Niederlande zurückbeordert worden. Zu Mackays Truppen zählten aber auch Highlander, einige Clans hatten sich für die Seite von Wilhelm III. und Maria II. erklärt. Wie bei späteren Aufständen der Jakobiten spalteten sich auch Familien auf – während der Clan Chief der Camerons of Lochiel rund 240 Clanmitglieder auf Seiten der Jakobiten anführte, stand einer seiner Söhne als Offizier im Regiment von General Mackay. Die Armee der Jakobiten bestand überwiegend aus Männern verschiedener Clans, von rechts nach Links den Macleans, den Macdonalds of Clanranald, MacDonalds of Keppoch and Glengarry, den Camerons of Lochiel, den Macleans of Otter und den Macdonalds of Sleat. Er nahm eine Position in der Mitte seiner Front ein, wie auch Mackay bei den Regierungstruppen. An regulären Truppen verfügte er nur über ein links von ihm in seiner Front platziertes irisches Regiment, die Kavallerie bestand lediglich aus etwa 40 Reitern. Obwohl seine Truppen in Unterzahl waren, hatte Graham den Vorteil, dass die Jakobiten auf höherem Gelände den Regierungstruppen gegenüberstanden. Die Regierungstruppen waren nicht in der Lage, ihn in dieser erhöhten Position anzugreifen, besaßen nach Einschätzung von Mackay aber gute Abwehrmöglichkeiten.