Die Schlacht von Glen Shiel fand am 10. Juni 1719 in den schottischen Highlands im Tal Glen Shiel (auch Glenshiel) in der Region Kintail zwischen Truppen der britischen Krone und von Anhängern der Jakobiten unterstützten spanischen Truppen statt. Sie endete mit einem Sieg der britischen Regierungstruppen und beendete den Versuch Spaniens, im Krieg der Quadrupelallianz über eine Invasion in Schottland in die Offensive zu kommen und den Druck seiner Gegner zu reduzieren.
Im seit 1717 von der sogenannten Quadrupelallianz, bestehend aus Großbritannien, Frankreich, Österreich und den Niederlanden gegen Spanien geführten Krieg war Spanien nach anfänglichen Erfolgen beim Versuch, die im 1713 im Frieden von Utrecht verlorenen Gebiete zurückzugewinnen und den Anspruch der spanischen Bourbonen auf den französischen Thron durchzusetzen, in die Defensive geraten. Kardinal Alberoni, der spanische Premierminister, versuchte daher, durch Unterstützung der in Schottland besonders starken Jakobiten die Regierung von König Georg I., die zugleich ein wesentlicher Grundpfeiler der Quadrupelallianz war, in Schwierigkeiten zu bringen. Zugleich wollte er so Spaniens gefährdete Rolle als Großmacht stabilisieren. Im Frühjahr 1719 stach eine spanische Flotte unter dem Duke of Ormonde mit rund 7000 Mann in See. Ihr Ziel war eine Invasion an der englischen Südküste, doch ein schwerer Sturm dezimierte sie Ende März erheblich, so dass der Versuch abgebrochen wurde.
Zeitgleich waren zwei spanische Fregatten mit 300 Soldaten unter dem prominenten Jakobiten George Keith, dem Earl Marischal von Schottland, in Richtung der schottischen Nordwestküste aufgebrochen, um einen Ablenkungsangriff zu starten. Sie landeten zunächst in Stornoway auf Lewis, wo diverse prominente Jakobiten aus ihrem französischen Exil zu ihnen stießen, unter anderem der Earl of Seaforth, James Keith, der Bruder des Earl Marishal, der Marquess of Tullibardine und Lord George Murray. Am 13. April 1719 landete die kleine Truppe östlich von Kyle of Lochalsh und schlug ihr Hauptquartier in Eilean Donan Castle auf. Von dort wurden Boten zu den Clans der Umgebung geschickt. Da die Erinnerung an den niedergeschlagenen jakobitischen Aufstand von 1715 noch sehr frisch war, sammelten sich jedoch deutlich weniger Highlander, als die jakobitischen Anführer erwartet hatten. Auch der noch heute bekannte Volksheld Rob Roy aus dem Clan MacGregor war darunter, hatte aber trotz seiner Bekanntheit nur etwa 40 Clanmitglieder zusammenbringen können. Überwiegend waren die Highlander schlecht ausgebildet und hatten – anders als die aus erfahrenen Soldaten gebildete spanische Truppe – nur wenig Kampferfahrung. Bewaffnet waren sie meist mit den traditionellen Waffen der Highlands, Korbschwert, Lochaber-Axt, Dirk und Targe, auch wenn die Jakobiten aus Spanien rund 2000 Musketen mitgebracht hatten.
Anfang Mai erfuhren die Jakobiten und die Spanier, dass die geplante Invasion in Südengland nicht stattgefunden hatte. Der vom Marquess of Tullibardine vorgeschlagene Rückzug war von George Keith verhindert worden, indem er die spanischen Schiffe zurück nach Spanien schickte. Am 10. Mai kreuzten jedoch drei Fregatten der Royal Navy in Loch Duich vor dem von rund 45 Spaniern gehaltenen Eilean Donan Castle auf. Nach einem Schusswechsel eroberten die Marinesoldaten die Burg und sprengten sie mit den dort gelagerten Munitionsvorräten der Jakobiten in die Luft. Der Rückzug nach Westen war den verbliebenen rund 250 Spaniern und den inzwischen zusammengekommenen etwa 1000 Highlandern damit abgeschnitten. Inzwischen waren ab dem 5. Juni von Inverness aus Regierungstruppen nach Westen unterwegs, worauf die Anführer der Jakobiten beschlossen, ihnen entgegenzuziehen und im Glen Shiel, östlich von Eilean Donan Castle eine Verteidigungsposition einzunehmen.
Am 10. Juni 1719 – der zufälligerweise der Geburtstag von James Francis Edward Stuart, dem Thronprätendenten der Jakobiten, war – verließen die Regierungstruppen unter dem Kommando von Generalmajor Joseph Wightman ihr Marschlager am Loch Cluanie und näherten sich den Jakobiten, die sich seit dem 8. Juni am Ostende von Glen Shiel, unterhalb der als Five Sisters of Kintail bekannten Bergkette, in einer Talenge hinter rasch ausgehobenen Gräben und Feldbefestigungen gut verschanzt hatten. Die etwa 250 Spanier unter ihrem Kommandeur Nicolas de Castro Bolaño hatte der Marquess of Tullibardine, der bei den Jakobiten den Oberbefehl an Land übernommen hatte, im Talgrund postiert, die Highlander rechts und links davon an den steilen Hängen, bis in den Gipfelbereich der an beiden Talseiten an die 1000 m hohen Berge. Auf der linken Flanke der Jakobiten standen Männer aus dem Clan MacKenzie unter dem Earl of Seaforth, unterstützt von den rund 40 Kämpfern aus dem Clan MacGregor unter Rob Roy, auf der rechten Flanke hatte Lord George Murray das Kommando über weitere Männer aus dem Clan MacKenzie sowie den Clans Cameron und Mackinnon. Wightmans Truppe umfasste rund 850 Infanteristen und 120 Dragoner, damit entsprach sie zahlenmäßig in etwa der Gegenseite. Die Infanteristen waren überwiegend reguläre Soldaten, es waren aber auch rund 130 Highlander aus den Clans Munro und Mackay darunter. Sie führten zudem vier tragbare Coehoorn-Mörser mit sich und mit diesen Mörsern, mit denen die Jakobiten nicht gerechnet hatten, eröffnete Wightman gegen 16 Uhr die Schlacht.
Zunächst beschossen die Regierungstruppen die an den Flanken aufgestellten Highlander mit den Mörsern, erst die rechte, dann die linke Flanke. Zwar forderte der Beschuss nur relativ wenige Opfer, die Jakobiten waren dadurch jedoch nicht in der Lage, gegen das anschließend einsetzende Musketenfeuer der vorrückenden und gut geführten Regierungstruppen standzuhalten und begannen allmählich an beiden Flanken zurückzuweichen. Wightman ließ nun die Mörser auf das von den Spaniern gehaltene Zentrum feuern. Die Spanier hielten zunächst besser stand, mussten sich aber aufgrund ihrer zahlenmäßigen Unterlegenheit nach einem kurzen Feuergefecht aus ihrer Verschanzung im Talgrund bergwärts über die Nordseite des Glen Shiel und die heute als Bealach nan Spainteach bezeichnete Scharte östlich des Sgùrr na Ciste Duibhe zurückziehen. Durch den Beschuss hatte sich Heidekraut entzündet, der aufsteigende Rauch ermöglichte zusammen mit der einsetzenden Dämmerung, dass die meisten Highlander und auch Rob Roy über die Berghänge entkommen konnten. Den jakobitischen Anführern gelang, obwohl – wie etwa der Earl of Seaforth – teilweise verwundet, ebenfalls die Flucht. Gegen 21 Uhr hatte Wightman die Positionen der Jakobiten überrannt. Die spanischen Soldaten, die sich nördlich des Glen Shiel gesammelt hatten, ergaben sich am nächsten Morgen.
Die Verluste der Spanier und der Jakobiten sind nicht genauer bekannt, sie werden auf rund 100 Tote geschätzt. Wightmans Truppen verzeichneten 21 Tote und 120 Verletzte. Während den meisten Highlandern und auch den jakobitischen Anführern die Flucht gelang, kamen die spanischen Soldaten in britische Gefangenschaft und wurden in Edinburgh Castle festgehalten. Im Oktober 1719 konnten die verbliebenen rund 270 Spanier in ihre Heimat zurückkehren - im gleichen Monat, in dem die Royal Navy die nordspanischen Hafenstädte Vigo und Pontevedra eroberte, brandschatzte und kurzzeitig besetzt hielt. Nach diesen für Spanien blamablen Ereignissen enthob König Philipp V. schließlich Kardinal Alberoni aller Ämter und verbannte ihn aus Spanien. Auch der Sache der Jakobiten hatte die verlorene Schlacht erheblich geschadet, was selbst von den jakobitischen Anführern eingeräumt wurde. Die britische Regierung gewährte ihnen und den beteiligten Highlandern schließlich Pardon und verzichtete auf weitere Verfolgungen. Dennoch blieb nur ein Teil der geflohenen Jakobiten in Großbritannien. Die Brüder Keith traten in preußische Dienste, der Duke of Ormonde blieb für sein restliches Leben in Frankreich. Der Marquess of Tullibardine und Lord Murray nahmen schließlich 1746 am letzten Aufstand der Jakobiten unter Bonnie Prince Charlie teil, der mit der Schlacht bei Culloden sein blutiges Ende fand.