Regattasegeln ist ein Wettkampfsport, bei dem eine vorher abgestimmte Strecke von zwei (Match Race) oder mehr (Fleet Race) Booten oder zwei Teams mit jeweils zwei bis vier Booten (Team Race) zur selben Zeit befahren wird. Die Dauer eines Wettkampfes kann von weniger als einer Stunde bis zu Monaten bei Hochseeregatten (zum Beispiel The Ocean Race) betragen. Es werden meistens mehrere Wettfahrten in einer Regatta durchgeführt, die Einzelergebnisse werden nach einem vorgeschriebenen Verfahren zusammengefasst und so der Gewinner ermittelt. Regatten werden nach den Wettfahrtregeln Segeln von World Sailing (früher ISAF), des Weltverbands aller Segelsportarten, ausgetragen.
Vor einer Regatta wird eine Ausschreibung veröffentlicht. Die Ausschreibung erfüllt den Zweck einer Einladung. Deshalb müssen in ihr alle Bedingungen beschrieben sein, die ein potentieller Teilnehmer für seine Entscheidung über eine Teilnahme braucht. Vor Beginn der ersten Wettfahrt der Regatta erhalten die Segler eine Segelanweisung, die ergänzende Bestimmungen (z. B. die Bahnen, spezielle Signale und besondere Regeln) zu den grundlegenden Wettfahrtregeln festlegt.
Die Kosten zur Ausübung des Sports sind sehr unterschiedlich: Ein Team beim America’s Cup braucht einen Millionenetat, um überhaupt teilnehmen zu können, während in Jollenklassen wie Optimist, Laser, Europe, 420, 470, Pirat oder Kielbootklassen wie H-Boot oder Kielzugvogel bereits mit normalen Mitteln nationale und internationale Erfolge zu erzielen sind. Neben den Kosten für das Boot, Versicherungen und Transport sind für Regatten Meldegelder zu zahlen.
Bei professionellen Hochseeregatten steht die Geschwindigkeit absolut im Vordergrund, was trotz aller Sicherheitsmaßnahmen bei Fehlern auch Lebensgefahr für die Besatzung bedeutet. Bei Jollenregatten, die sportlich nicht weniger anspruchsvoll sein müssen, besteht zwar auch immer eine gewisse Unfallgefahr, das Risiko ist aber doch deutlich geringer. Normalerweise werden je nach Teilnehmerzahl und Wetterbedingungen mehrere Sicherungsboote eingesetzt, die im Ernstfall ein schnelles Eingreifen ermöglichen. Dies können vom Ausrichter der Regatta eingesetzte eigene Boote sein, bei Bedarf und nach Möglichkeit wird aber auch auf die Unterstützung vorhandener Rettungsorganisationen, wie Wasserwacht, DLRG usw., zurückgegriffen.
siehe auch: Liste der Bootsklassen
Kleinere Kielboote und Jollen sind meistens sogenannte Einheitsklassen (oder One-Designs). Diese Boote haben identische Rümpfe, Masten und teilweise auch identische Segel und Großbäume und unterliegen strengen Beschränkungen in Bezug auf die Ausrüstung. Ziel ist es, allen Teilnehmern an einer Regatta die gleichen Ausgangsbedingungen zu bieten.
Bei größeren Yachten sind die Stückzahlen der Boote jedoch meist viel zu klein, um ausreichend große Startfelder zu erhalten. Hier müssen unterschiedliche Boote gegeneinander segeln. Um den Wettkampf fair zu machen, gibt es sogenannte Ausgleichsformeln, nach denen das Geschwindigkeitspotential der Boote entweder theoretisch vorherberechnet wird (IMS, IRC, ORC) oder aber aus Erfahrungswerten bestimmt wird (Yardstick). Jedes Boot erhält einen individuellen Wert, mit dem die gesegelte Zeit zur berechneten Zeit korrigiert wird. Diese Zeit ist dann für die Wertung relevant. Das erste Boot im Ziel ist also oft nicht der Sieger, da ein langsameres Boot nach berechneter Zeit die bessere Leistung erbracht haben kann.
Eine andere Möglichkeit, unterschiedliche Boote gegeneinander segeln zu lassen, sind die sog. Konstruktionsklassen. Hier werden lediglich bestimmte Dimensionen vorgegeben, innerhalb derer die Boote konstruiert und gebaut werden müssen. Bei einigen Klassen gehen Werte wie Verdrängung des Bootes, Tiefgang, Länge, Segelfläche usw. in eine Formel ein. Das Ergebnis der Formel darf dann einen bestimmten Wert nicht überschreiten.
Der Konstrukteur muss nun versuchen, aus den Formeln das beste herauszuholen, und z. B. entscheiden, ob es von Vorteil sein kann, die Segelfläche zu erhöhen, auch wenn dafür der Kielballast verringert werden muss, um in der Formelbeschränkung zu bleiben.
Beispiele für Konstruktionsklassen sind die „Meterboote“ wie 12er, 8er, 6er, die Eintonner, Halbtonner und Vierteltonner der siebziger Jahre, aber auch die modernen America’s-Cup-Yachten. Die 12er (eigentlich 12-Meter-Rennyachten) sind aber keinesfalls 12 Meter lang, nur das Ergebnis der Vermessungsformel, in die die Abmessungen des Bootes eingesetzt worden sind, darf 12 m nicht überschreiten. 12er sind typischerweise etwa 20–22 m lang. Gleiches gilt auch für die Tonner und andere Konstruktionsklassen. Weitere Konstruktionsklassen sind die Jollenkreuzer 10 m² (C), 15 m² (P), 16 m² (S), 20 m² (R) und 30 m² (B). Hier sind Mindest- und Höchstlänge und -breite, das Gesamtmindestgewicht sowie die vermessene Segelfläche bestimmt.
Aktuelle olympische Bootsklassen im Segelsport
Bei den Olympischen Sommerspielen 2024 in Paris wurden folgende Wettbewerbe ausgetragen:
Jolle Einhand Offen – Finn-Dinghy
Windsurfen Männer/Frauen – IQFoiL
Jolle Einhand Frauen – Laser Radial
Kitesurfen Männer/Frauen – Formula Kite
Jolle Zweihand Männer – 49er (Skiff)
Jolle Zweihand Männer – 49erFX (Skiff)